Продукты

Fmoc-Trp(Boc)-OH (N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-триптофан) представляет собой производное триптофана с двойной защитой, отличающееся Fmoc-защитой α-аминогруппы и трет-бутилоксикарбонильной (Boc) группы на азоте боковой цепи индола. Остатки триптофана представляют собой хорошо документированную проблему для Fmoc SPPS: незащищенный индол NH подвержен алкилированию, окислению и образованию нежелательных окрашенных побочных продуктов во время стадий связывания и снятия защиты.

Fmoc-Arg(Pbf)-OH (Nα-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-пентаметилдигидробензофуран-5-сульфонил)-L-аргинин, молекулярная формула C₃₄H₄₀N₄O₇S) представляет собой N‑Fmoc-защищенное и защищенное по боковой цепи производное основной аминокислоты аргинина, специально разработанное для использования. в твердофазном пептидном синтезе Fmoc (Fmoc SPPS). Структурно молекула состоит из 9-флуоренилметилоксикарбонильной (Fmoc) группы, присоединенной к α-аминоазоту, и гуанидиновой боковой цепи, защищенной Pbf (2,2,4,6,7-пентаметилдигидробензофуран-5-сульфонильной) группой.

Продукт Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-гомоцистеин(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) представляет собой специализированное Fmoc-защищенное аминокислотное производное редкой аминокислоты L-гомоцистеина (Hcy). Структурно молекула состоит из стандартного аминокислотного остова с четырехуглеродной цепью, оканчивающейся тиоловой группой, но в отличие от цистеина боковая цепь расширена еще одной метиленовой группой. Тиоловая группа гомоцистеина защищена очень кислотолабильной тритильной группой (Trt), тогда как α-амин защищен стандартной лабильной к основаниям 9-флуоренилметилоксикарбонильной группой (Fmoc).

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH (N-[(9H-Флуорен-9-илметокси)карбонил]-O-трет-бутил-D-треонин, молекулярная формула C₂₃H₂₇NO₅) представляет собой N-Fmoc-защищенное и защищенное по боковой цепи производное неприродного D-энантиомера полярной аминокислоты треонина. Структурно молекула имеет 9-флуоренилметилоксикарбонильную группу (Fmoc), присоединенную к α-аминоазоту через карбаматную связь, при этом гидроксильная группа боковой цепи треонина защищена трет-бутиловым эфиром (tBu). Группа Fmoc обеспечивает ортогональную N-концевую защиту для твердофазного пептидного синтеза Fmoc (Fmoc SPPS) и расщепляется в мягких основных условиях (20% пиперидина в ДМФ), не затрагивая лабильную в кислоте защитную группу боковой цепи tBu.

Fmoc-Asp-OtBu (α-трет-бутиловый эфир Nα-Fmoc-L-аспарагиновой кислоты) представляет собой ортогонально защищенное производное L-аспарагиновой кислоты, которое широко рассматривается как фундаментальный строительный блок в твердофазном пептидном синтезе Fmoc (SPPS). Структурно молекула имеет центральный каркас из L-аспарагиновой кислоты: Nα-аминогруппа защищена лабильной 9-флуоренилметоксикарбонильной группой (Fmoc), тогда как α-карбоновая кислота селективно этерифицируется в виде трет-бутилового (OtBu) эфира. Эта стратегия ортогональной защиты оставляет β-карбоновую кислоту боковой цепи свободной, позволяя ей служить точкой прикрепления к твердой основе или C-концевому остатку растущей пептидной цепи во время SPPS.

Fmoc-Hser(Trt)-OH (N-α-флуоренилметоксикарбонил-O-тритил-L-гомосерин) представляет собой специализированное производное Fmoc-защищенной аминокислоты с тритильной (трифенилметильной) защитной группой на гидроксиле боковой цепи гомосерина. Основная цепь гомосерина содержит дополнительную метиленовую единицу по сравнению с серином, увеличивая длину боковой цепи на один атом углерода, что обеспечивает уникальную конформационную гибкость при включении в синтетические пептиды. Тритильная защитная группа проявляет исключительную кислотную лабильность - расщепляется в мягких кислых условиях, таких как 1% TFA в DCM, содержащем 5% TIS, что позволяет избирательно модифицировать гидроксильную группу боковой цепи, в то время как производное остается прикрепленным к твердой основе во время твердофазного пептидного синтеза (SPPS).