Фмок-Асп-ОтБу

Фмок-Асп-ОтБу является стандартным строительным блоком для введения остатков аспарагиновой кислоты в твердофазный пептидный синтез Fmoc (SPPS). Стратегия ортогональной защиты Fmoc-Asp-OtBu — Fmoc на Nα-амине и трет-бутиловый эфир на α-карбоксиле — позволяет свободной β-карбоновой кислоте активироваться и связываться с твердой основой или N-концом растущей пептидной цепи, в то время как боковая цепь остается защищенной на протяжении всей сборки цепи. После завершения пептидной последовательности Fmoc-Asp-OtBu отщепляется от смолы в сильнокислых условиях (обычно TFA), которые одновременно удаляют трет-бутильную защитную группу, высвобождая полностью снятый с защиты остаток аспарагиновой кислоты со свободной α-карбоксильной группой. Этот строительный блок широко используется в синтезе пептидных лекарств, биоактивных пептидов и пептидных реагентов, содержащих остатки аспарагиновой кислоты. Благодаря своей высокой хиральной чистоте и способности эффективно подавлять побочные реакции имида аспарагиновой кислоты, Fmoc-Asp-OtBu служит ключевым сырьем при разработке противораковых препаратов, гипогликемических пептидов и вакцинных пептидов, поддерживая как исследования, так и технологическое производство пептидов в академических, биотехнологических и фармацевтических учреждениях.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

Фмок-Асп-ОтБу получают путем селективной защиты каркаса L-аспарагиновой кислоты. Синтез обычно включает трет-бутиловую этерификацию α-карбоновой кислоты (с использованием изобутилена в присутствии кислотного катализатора или через трет-бутилацетат) с последующей Fmoc-защитой Nα-амина (с использованием Fmoc-OSu или Fmoc-Cl в основных условиях). Боковая цепь β-карбоновой кислоты остается свободной. Пути восходящего синтеза Fmoc-Asp-OtBu были задокументированы, включая ссылки в Synthesis (1990), Tetrahedron Asymmetry (1999) и Journal of the Chemical Society. Перкин Транзакции 1 (2002). О последующих путях синтеза также сообщалось, например, в Tetrahedron Letters (1992) и Журнале органической химии (2006).

Часто задаваемые вопросы

Вопрос 1: В чем разница между Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) и Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5)?

Ответ: Оба номера CAS относятся к одному и тому же соединению — α-трет-бутиловому эфиру Nα‑Fmoc‑L‑аспарагиновой кислоты. Разница в обозначениях просто отражает, указан ли трет-бутиловый эфир в боковой цепи (OtBu) или включен как часть названия (Fmoc-Asp-OtBu). CAS 129460-09-9 и CAS 71989-14-5 взаимозаменяемы в коммерческих и научных базах данных, иногда отражая разные спецификации (например, степень чистоты, солевая форма, кристаллическая форма) или каталогизацию конкретного поставщика. Cosperpharm проверяет номер CAS для каждой партии, чтобы гарантировать точное соответствие спецификациям.

В2: Каковы основные области применения Fmoc-Asp-OtBu?

Ответ: Fmoc-Asp-OtBu в основном используется в качестве строительного блока в твердофазном пептидном синтезе Fmoc (SPPS) для введения остатков аспарагиновой кислоты в синтетические пептиды. Это стандартный строительный блок как для исследований, так и для технологического производства пептидов, его применение варьируется от синтеза небольших пептидов до коммерческого производства пептидов.

Условия хранения

Храните Fmoc-Asp-OtBu в плотно закрытом, влагонепроницаемом контейнере в инертной атмосфере (азот или аргон) для обеспечения оптимальной долгосрочной стабильности. Рекомендуемая температура хранения: –20°C при длительном хранении (>12 месяцев); 4°C для кратковременного хранения (до 12 месяцев); Допустима температура 2–30°C для кратковременного хранения. Соединение стабильно при соблюдении рекомендуемых условий хранения. Защищать от влаги, света и сильных окислителей.

Срок годности: 3 года при хранении при температуре –20°С в закрытой таре в инертной атмосфере; 2 года при хранении при температуре 4°C.

Хранение раствора: исходные растворы растворяют в ДМСО или ДМФ и хранят при –80°C (стабильность 6 месяцев) или –20°C (стабильность 1 месяц). Избегайте повторяющихся циклов замораживания-оттаивания. Прежде чем открывать запечатанный контейнер, дайте ему достичь температуры окружающей среды, чтобы свести к минимуму конденсацию влаги.

Меры предосторожности при обращении: Использовать только в вытяжном шкафу. Надевайте химически стойкие перчатки (проверенные на соответствие стандарту EN 374 или его эквиваленту), защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли или аэрозолей. Не ешьте, не пейте и не курите в рабочих помещениях. После работы тщательно вымойте руки. Загрязненную одежду следует снять и постирать перед повторным использованием. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).

Связаться с нами

От мелкомасштабных исследовательских пептидов до коммерческих производственных кампаний — Cosperpharm поставляет строительные блоки аминокислот высокой чистоты, защищенные Fmoc, которые необходимы вам для продвижения ваших проектов по синтезу пептидов. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы запросить цену на Fmoc-Asp-OtBu или любой другой строительный блок из нашего обширного каталога.