Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH представляет собой специализированное производное триптофана, которое преодолевает хорошо документированные трудности, связанные с включением остатков триптофана в пептиды с помощью Fmoc SPPS. Свободный индол NH незащищенного триптофана является нуклеофильным и может подвергаться алкилированию активированными аминокислотами, окислению до окрашенных побочных продуктов и побочным реакциям во время стадий снятия защиты пиперидина. Fmoc-Trp(Boc)-OH решает эти проблемы, защищая азот боковой цепи индола с помощью Вос-группы, которая остается стабильной на протяжении всего Fmoc SPPS и полностью удаляется во время конечной стадии расщепления TFA, не затрагивая пептидную основу. Было продемонстрировано, что использование Fmoc-Trp(Boc)-OH приводит к повышению выхода и чистоты триптофансодержащих пептидов по сравнению с незащищенными производными, как документально подтверждено как в исследовательской литературе, так и в протоколах коммерческого синтеза. Fmoc-Trp(Boc)-OH можно использовать для синтеза аналогов глюкагоноподобного пептида-1 (GLP-1) для лечения диабета 2 типа и различных пептидов путем твердофазного пептидного синтеза Fmoc.

Параметры продукта

Преимущества продукта

Незащищенный индол NH триптофана является нуклеофильным и может подвергаться алкилированию на стадиях сочетания, что приводит к снижению выхода и сложному профилю примесей. Fmoc-Trp(Boc)-OH устраняет эту проблему, защищая индольный азот Вос-группой, которая стабильна на протяжении всего Fmoc SPPS и полностью удаляется во время окончательного расщепления TFA. Было показано, что использование Fmoc-Trp(Boc)-OH приводит к повышению выхода нужного продукта за счет подавления побочных реакций триптофана. Fmoc-Trp(Boc)-OH можно использовать для синтеза аналогов глюкагоноподобного пептида-1 (GLP-1) для лечения диабета 2 типа и различных пептидов путем твердофазного пептидного синтеза Fmoc.

Условия хранения

Храните Fmoc-Trp(Boc)-OH в плотно закрытой таре в инертной атмосфере (азот или аргон) при температуре 2–8 °C. Состав чувствителен к влаге и должен быть защищен от воздействия воздуха и влаги. Держите контейнер плотно закрытым, когда он не используется, и дайте запечатанному контейнеру достичь температуры окружающей среды перед открытием, чтобы свести к минимуму конденсацию влаги. При длительном хранении (>12 месяцев) рекомендуется хранить при температуре –20 °C в инертной атмосфере. Срок годности: 2–3 года при соблюдении правил хранения и соблюдении рекомендуемых условий.

Сценарии применения

Аналоговый синтез GLP-1

Fmoc-Trp(Boc)-OH можно использовать для синтеза аналогов глюкагоноподобного пептида-1 (GLP-1) для лечения диабета 2 типа и различных пептидов путем твердофазного пептидного синтеза Fmoc. Вос-защита индола триптофана подавляет побочные реакции, которые в противном случае снизили бы выход длинных пептидных последовательностей.

Синтез пептидов, нацеленных на GPCR

Многие пептиды, нацеленные на рецептор, связанный с G-белком (GPCR), содержат остатки триптофана, критически важные для распознавания и связывания рецептора. Fmoc-Trp(Boc)-OH обеспечивает высокую чистоту включения этих чувствительных остатков.

Синтез нейропептидов

Необходим для синтеза нейропептидов, таких как вещество P, нейротензин и другие биологически активные пептиды, содержащие триптофан, где Вос-защита предотвращает окисление и алкилирование индола во время сборки цепи.

Производство фармацевтических пептидов

Для крупномасштабного производства триптофансодержащих пептидных терапевтических средств Fmoc-Trp(Boc)-OH является стандартным строительным блоком, обеспечивающим стабильное качество и высокие выходы. Использование этого защищенного производного N-in-Boc позволяет преодолеть большинство проблем, связанных с получением Trp-содержащих пептидов с помощью Fmoc SPPS.

Синтез длинных пептидов

При синтезе длинных пептидов (более 30 остатков), где множественные стадии связывания и снятия защиты увеличивают риск побочных реакций с триптофаном, Fmoc-Trp(Boc)-OH обеспечивает решающую защиту от кумулятивного деградатина.

Синтез конъюгата пептид-лекарственное средство

Используется при создании конъюгатов пептид-лекарственное средство, где триптофан-содержащий пептид служит нацеливающим или проникающим в клетку доменом, требующим высокой чистоты для последовательной биологической активности.

Связаться с нами

Предотвращение примесей, связанных с Trp, в длинных пептидных последовательностях начинается с правильного строительного блока. Cosperpharm поставляет Fmoc-Trp(Boc)-OH с чистотой хиральной ВЭЖХ до ≥99,5%, что подтверждается полными данными по отслеживаемости и стабильности сертификата подлинности. Независимо от того, разрабатываете ли вы аналог GLP-1 для лечения диабета или масштабируете процесс cGMP, наша команда может предоставить документацию для подачи в регулирующие органы (включая пакеты, готовые к использованию DMF). Свяжитесь с Cosperpharm сейчас — мы поможем вам защитить ваш триптофан и ваши сроки.