Продукты

Fmoc-AzaTrp-OH (Fmoc-L-7-азатриптофан, также известный как (S)-2-((((9H-флуорен-9-ил)метокси)карбонил)амино)-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)пропановая кислота) представляет собой специализированный Fmoc-защищенный аминокислотный строительный блок, который включает аза-индольную кольцевую систему вместо стандартная индольная боковая цепь триптофана. Защитная группа Fmoc на N-конце обеспечивает плавную интеграцию в стандартные рабочие процессы Fmoc SPPS, а фрагмент 7-азатриптофана вводит атом азота в индольное кольцо, что значительно изменяет электронные свойства и свойства водородных связей боковой цепи.

Boc-Pip(Fmoc)-OH (4-(Boc-амино)-1-Fmoc-пиперидин-4-карбоновая кислота, CAS 368866-07-3) представляет собой конформационно ограниченное производное неприродной аминокислоты, построенное на основе пиперидиновой кольцевой системы. Молекула имеет ядро ​​пиперидин-4-карбоновой кислоты с двумя ортогональными защитными группами: трет-бутоксикарбонильной (Boc) группой, защищающей 4-аминоазот, и 9-флуоренилметоксикарбонильной группой (Fmoc), защищающей азот кольца в 1-положении.

Fmoc-Sar-OH.H2O представляет собой Fmoc-защищенную форму саркозина (N-метилглицин), поставляемую в виде моногидратной кристаллической формы. Саркозин — это простейшая N-алкилированная аминокислота, имеющая вторичную аминогруппу (-NH-) вместо первичной аминогруппы, присутствующей в стандартных α-аминокислотах. Это структурное различие фундаментально меняет конформационное поведение пептидов, содержащих саркозин: N-метиловая группа ограничивает гибкость основной цепи, снижает склонность к образованию водородных связей и придает уникальные предпочтения вторичной структуре, недоступные обычным аминокислотным остаткам.

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH (N-α-(9-флуоренилметоксикарбонил)-N-α-метил-N-трет-бутоксикарбонил-L-триптофан, CAS 197632-75-0) представляет собой дизащищенное N-метилированное производное триптофана, разработанное для твердофазного пептидного синтеза на основе Fmoc (SPPS). Молекула имеет три ключевые структурные особенности: группу Fmoc, защищающую α-аминофункцию, N-метильную группу α-азота и Boc-группу, защищающую индольный азот боковой цепи триптофана.

Fmoc-Asp(OMpe)-OH (β-3-метилпент-3-иловый эфир N-α-Fmoc-L-аспарагиновой кислоты) представляет собой защищенное Fmoc производное L-аспарагиновой кислоты, несущее стерически требовательную защитную группу боковой цепи β-3-метилпент-3-ил (OMpe). Соединение было специально разработано как усовершенствованная альтернатива стандартному Fmoc-Asp(OtBu)-OH для использования в твердофазном пептидном синтезе Fmoc (SPPS), где повторяющаяся обработка пиперидином во время снятия защиты с Fmoc в противном случае может вызвать обширное образование побочных продуктов, связанных с аспартимидом, в остатках аспартила, особенно в последовательностях Asp-Gly, Asp-Ser и Asp-Thr.

Fmoc-TmbGly-OH представляет собой специализированное производное глицина с двойной защитой, имеющее 2,4,6-триметоксибензильную (Tmb) группу на амидном азоте основной цепи в дополнение к стандартной лабильной к основаниям защитной группе Fmoc на концевом амине. Это структурное нововведение позиционирует Fmoc-TmbGly-OH как члена семейства защитных групп на основе бензила, которое включает аналоги 2,4-диметоксибензила (Dmb) и 2-гидрокси-4-метоксибензила (Hmb). В нативном твердофазном пептидном синтезе Fmoc (SPPS) глицин-содержащих пептидов высокая конформационная гибкость глицина делает пептидные цепи склонными к межмолекулярной агрегации на твердых носителях, что приводит к неполному снятию защиты, медленной кинетике связывания и, в конечном итоге, к низким выходам и чистоте сырых пептидов. Fmoc-TmbGly-OH решает эту проблему посредством стратегической защиты основной цепи, которая нарушает гидрофобную агрегацию во время сборки цепи, в то время как его повышенная кислотная лабильность (расщепляется всего лишь с 7% TFA) знаменует собой стратегическое обновление по сравнению с Fmoc-(Dmb)Gly-OH, позволяя селективное ортогональное снятие защиты для сложных, ценных пептидных мишеней.