Продукты

Fmoc-Homoarg-OH·HCl (гидрохлорид Fmoc-L-гомоаргинина, гидрохлорид Nα-Fmoc-(S)-2-амино-6-гуанидиногексановой кислоты) представляет собой Fmoc-защищенное производное непротеиногенной аминокислоты L-гомоаргинина, стабилизированное в виде гидрохлоридной соли. Структурно молекула состоит из стандартного лизиноподобного шестиуглеродного остова с концевой гуанидиногруппой в ε-положении — дополнительной метиленовой группой по сравнению с аргинином — которая удлиняет боковую цепь на один атом углерода.

Fmoc-D-Gln(Trt)-OH (N-α-Fmoc-N-γ-тритил-D-глутамин) представляет собой производное глутамина с D-конфигурацией, несущее две ортогональные защитные группы: лабильную в основании 9-флуоренилметоксикарбонильную группу (Fmoc), защищающую Nα-аминофункциональность, и кислотолабильную трифенилметильную (тритил, Trt) группу, защищающую карбоксамид боковой цепи. Структурно молекула включает D-энантиомер глютамина (неприродная зеркальная конфигурация L-глутамина, обнаруженная в белках), что позволяет синтезировать пептиды, содержащие D-аминокислоты, и пептидомиметики с повышенной протеолитической стабильностью и измененными биологическими свойствами.

Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH (N-α-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-пентаметилдигидробензофуран-5-сульфонил)-D-аргинин) представляет собой производное аргинина с D-конфигурацией, имеющее защитную группу боковой цепи Pbf (2,2,4,6,7-пентаметилдигидробензофуран-5-сульфонил). Структурно молекула содержит боковую цепь гуанидина, необходимую для биологической функции аргинина — опосредующую водородные связи и электростатические взаимодействия, критически важные для распознавания белок-белок и белок-нуклеиновая кислота, — которая становится инертной во время сборки пептида благодаря объемной, богатой электронами группе Pbf.

Fmoc-D-4-Нитро-Phe-OH (N-α-флуоренилметоксикарбонил-4-нитро-D-фенилаланин) представляет собой Fmoc-защищенное производное фенилаланина с D-конфигурацией, имеющее электроноакцепторную нитрогруппу в пара-положении ароматического кольца. Конфигурация D-аминокислот особенно важна, поскольку D-аминокислоты, включенные в пептиды, придают повышенную протеолитическую стабильность и отличные конформационные свойства по сравнению с их L-аналогами - особенности, широко используемые при разработке терапевтических пептидов, пептидомиметиков и библиотек для разработки лекарств.

Fmoc-Транексамовая кислота (транс-4-(Fmoc-аминометил)циклогексан-1-карбоновая кислота) представляет собой специализированное Fmoc-защищенное производное синтетической аминокислоты, включающее каркас транс-4-аминометилциклогексан-1-карбоновой кислоты — основную структуру клинически одобренного антифибринолитического агента транексамовой кислоты. Жесткое, конформационно ограниченное циклогексановое кольцо в Fmoc-транексамовой кислоте принимает транс-конфигурацию, располагая функциональные группы аминометиловой и карбоновой кислоты на противоположных сторонах циклогексанового кольца.

Продукт Fmoc-Lys(Mtt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-метилтритил-L-лизин, CAS 167393-62-6) представляет собой специализированное производное лизина, включающее две ортогональные защитные группы. Молекула имеет стандартную аминокислотную основу лизина, где α-амин защищен лабильной 9-флуоренилметилоксикарбонильной (Fmoc) группой, а боковая цепь ε-амина защищена очень чувствительной к кислоте 4-метилтритильной (Mtt) группой. Эта стратегия ортогональной защиты создает мощный синтетический инструмент: группа Fmoc расщепляется в мягких условиях пиперидина (стандартно для Fmoc SPPS), тогда как группа Mtt может избирательно удаляться в чрезвычайно мягких кислых условиях (всего 1% TFA в DCM), не затрагивая группу Fmoc или другие стандартные защитные группы, такие как tBu или Boc.