Продукты

Fmoc-Hser(Trt)-OH (N-α-флуоренилметоксикарбонил-O-тритил-L-гомосерин) представляет собой специализированное производное Fmoc-защищенной аминокислоты с тритильной (трифенилметильной) защитной группой на гидроксиле боковой цепи гомосерина. Основная цепь гомосерина содержит дополнительную метиленовую единицу по сравнению с серином, увеличивая длину боковой цепи на один атом углерода, что обеспечивает уникальную конформационную гибкость при включении в синтетические пептиды. Тритильная защитная группа проявляет исключительную кислотную лабильность - расщепляется в мягких кислых условиях, таких как 1% TFA в DCM, содержащем 5% TIS, что позволяет избирательно модифицировать гидроксильную группу боковой цепи, в то время как производное остается прикрепленным к твердой основе во время твердофазного пептидного синтеза (SPPS).

Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH (N-α-флуоренилметоксикарбонил-4-нитро-L-фенилаланин) представляет собой высокочистое Fmoc-защищенное производное фенилаланина L-конфигурации с электроноакцепторной нитрогруппой в пара-положении ароматического кольца. L-конфигурация природного энантиомера фенилаланина сохраняет стереохимическую ориентацию, обнаруженную в белках и нативных пептидах, что делает Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH предпочтительным строительным блоком для синтеза биоактивных пептидов, которые сохраняют нативные конформационные и функциональные свойства.

Fmoc-D-Phe-OH (N-[(9H-Флуорен-9-илметокси)карбонил]-D-фенилаланин, молекулярная формула C₂₄H₂₁NO₄) представляет собой N-Fmoc-защищенную форму неприродного D-энантиомера ароматической аминокислоты фенилаланина. Структурно молекула состоит из 9-флуоренилметилоксикарбонильной группы (Fmoc), присоединенной к α-аминоазоту D-фенилаланина через карбаматную связь, со свободной карбоновой кислотой на С-конце. Группа Fmoc ортогональна кислотолабильным защитным группам боковой цепи и быстро расщепляется в мягких основных условиях (обычно 20% пиперидина в ДМФ), не влияя на целостность растущих пептидных цепей или связь смолы Ванга/Трт.

Fmoc-Cys(Acm)-OH (N-α-Fmoc-S-ацетамидометил-L-цистеин) представляет собой ортогонально защищенное производное цистеина, в котором тиоловая группа маскируется защитной группой ацетамидометила (Acm), а α-аминофункция защищена 9-флуоренилметилоксикарбонильной (Fmoc) группой. Защита Acm стабильна к трифторуксусной кислоте (TFA), что позволяет избирательно снимать защиту с тиолов цистеина во время твердофазного пептидного синтеза Fmoc, не подвергая пептид воздействию кислотных условий расщепления, необходимых для стандартных защитных групп боковой цепи.

Fmoc-Gly-OH (N-9-флуоренилметоксикарбонилглицин) представляет собой простейший строительный блок аминокислоты, защищенной Fmoc. Группа Fmoc защищает α-аминофункцию глицина, позволяя ему включаться в пептидные цепи Fmoc SPPS. Как самая маленькая и наиболее конформационно гибкая аминокислота, глицин не создает стерических препятствий в боковой цепи, что позволяет эффективно связывать Fmoc-Gly-OH во всех положениях пептидной последовательности с минимальным риском рацемизации.

Продуктом является Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-флуорен-9-илметокси)карбонил]-L-пролин, также известный как Fmoc-L-пролин), краеугольный камень современного синтеза пептидов. Структурно молекула имеет бициклический остаток пролина, который уникальным образом включает вторичный амин как часть жесткого пирролидинового кольца, защищенный на своем N-конце лабильной в основании 9-флуоренилметилоксикарбонильной группой (Fmoc), которая служит золотым стандартом защитной группы амина в твердофазном пептидном синтезе.