Продукты

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-метокситритил-L-лизин) представляет собой ортогонально защищенное производное лизина с высококислотной лабильной 4-метокситритильной (Mmt) защитной группой на боковой цепи ε-амино. Молекула состоит из лабильной к основаниям группы Fmoc, установленной на α-аминоконце, объемистой и богатой электронами метокситритильной группы, защищающей ε-амин боковой цепи лизина, и свободного α-карбоксилата для связывания. Группа Mmt значительно более кислотолабильна, чем традиционные защитные группы, такие как Boc или Trt, и может избирательно удаляться в чрезвычайно мягких кислых условиях (1% TFA в DCM), что оставляет все остальные стандартные кислотолабильные защитные группы нетронутыми. Эта исключительная чувствительность к кислоте делает Fmoc-Lys(Mmt)-OH отличным строительным блоком для синтеза разветвленных пептидов, циклических пептидов и сложных многофункциональных пептидных конъюгатов посредством твердофазного пептидного синтеза Fmoc.

Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-флуоренилметилоксикарбонил-N-ε-ацетил-L-лизин) представляет собой уникально модифицированное производное лизина, в котором ε-аминогруппа боковой цепи лизина защищена ацетильной (Ac) группой. Группа Fmoc в α-аминофункции удаляется в стандартных основных условиях (20% пиперидина в ДМФ) во время сборки пептидной цепи, в то время как ε-ацетильная группа остается стабильной на протяжении всего процесса Fmoc SPPS и окончательного глобального снятия защиты, опосредованного TFA. Эта модификация позволяет напрямую вводить остатки N-ε-ацетиллизина в синтетические пептиды, что особенно ценно для изучения зависимых от ацетилирования белок-белковых взаимодействий, распознавания фермент-субстрат и эпигенетических сигнальных путей, где ацетилирование лизина играет решающую регуляторную роль.

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-диметил-2,6-диоксоциклогекс-1-илиден)этил-N-ε-флуоренилметоксикарбонил-L-лизин) представляет собой ортогонально защищенное производное лизина, которое включает две отдельные защитные группы на α-амино и ε-аминофункции. Группа Fmoc (9-флуоренилметилоксикарбонильная) присоединена к α-аминогруппе и селективно удаляется в мягких основных условиях, обычно 20% пиперидина в ДМФ. Группа Dde (1-(4,4-диметил-2,6-диоксоциклогекс-1-илиден)этил) защищает боковую цепь ε-амино и ортогональна как Fmoc, так и Boc-химии, поэтому для селективного расщепления требуется обработка 2% гидразином в ДМФ. Эта стратегия ортогональной защиты обеспечивает последовательную сборку сложных пептидных архитектур, что делает Dde-Lys(Fmoc)-OH важным строительным блоком для конструирования разветвленных пептидов, циклических пептидов, множественных антигенных пептидов (MAP) и сайт-специфически модифицированных пептидов в рабочих процессах твердофазного пептидного синтеза Fmoc (Fmoc SPPS).

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-метил-L-аспарагиновая кислота β-трет-бутиловый эфир) представляет собой специализированное N-метилированное производное аспарагиновой кислоты, предназначенное для включения в пептиды посредством твердофазного пептидного синтеза Fmoc (Fmoc SPPS). Молекула имеет три ключевых структурных компонента: лабильную к основаниям группу Fmoc, защищающую конец α-амино, N-метилирование в положении α-аминокислоты (придающее характер N-метиламинокислоты) и трет-бутиловый эфир (OtBu), защищающий боковую цепь β-карбоновой кислоты. N-метилирование придает жесткость основной цепи пептида, снижая конформационную гибкость и придавая пептидным последовательностям повышенную протеолитическую стабильность — свойство, которое все чаще используется при разработке метаболически стабильных терапевтических пептидов и пептидомиметиков.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-аллилоксикарбонил-L-лизин) представляет собой ортогонально защищенное производное лизина, разработанное специально для твердофазного пептидного синтеза Fmoc (Fmoc SPPS). Молекула имеет две ортогональные защитные группы: лабильную к основаниям Fmoc (9-флуоренилметоксикарбонильную) группу, установленную на α-аминоконце, и ортогональную аллилоксикарбонильную группу (Alloc), защищающую боковую цепь ε-амино. Эта стратегия двойной защиты создает универсальный строительный блок, в котором группа Fmoc может быть удалена в стандартных условиях пиперидина во время удлинения цепи, в то время как группа Alloc остается неповрежденной, что позволяет избирательно снимать защиту и модифицировать боковую цепь на более позднем этапе.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑метил‑L‑изолейцин) представляет собой неприродное производное N-метилированной аминокислоты, специально разработанное для твердофазного пептидного синтеза на основе Fmoc (SPPS). Структурно молекула состоит из изолейциновой основной цепи, где α-аминогруппа несет N-метиловый заместитель, а вторичный амин защищен лабильной к основаниям 9-флуоренилметилоксикарбонильной (Fmoc) группой. С-концевая карбоновая кислота остается свободной для связывания. Присутствие N-метильной группы вводит конформационные ограничения в основную цепь пептида, поскольку N-метилированные амиды приобретают особые цис/транс предпочтения по сравнению с незамещенными амидами. Эта ограниченная архитектура повышает метаболическую стабильность пептидов, делая амидную связь устойчивой к протеолитическому расщеплению, а также улучшая проницаемость мембран и пероральную биодоступность в фармакологических исследованиях как in vitro, так и in vivo. Группа Fmoc, которая расщепляется в мягких основных условиях (20% пиперидина в ДМФ), ортогональна кислотолабильным защитным группам боковой цепи, что обеспечивает совместимость со стандартными протоколами Fmoc SPPS. Fmoc-N-Me-Ile-OH представляет собой строительный блок для введения аминокислотных остатков N-α-метилизолейцина в синтетические пептиды с использованием Fmoc SPPS.