Fmoc-Lys(Mmt)-OH

Fmoc-Lys(Mmt)-OH является отличным производным для синтеза с помощью Fmoc SPPS разветвленных пептидов и пептидов, модифицированных по боковой цепи лизина, а также для создания матриц и многофункциональных смол для комбинаторного синтеза. Группу Mmt боковой цепи на Fmoc-Lys(Mmt)-OH можно селективно удалить в исключительно мягких условиях — включая 1% TFA в DCM, DCM/HFIP/TFE/TES (6,5:2:1:0,5) или AcOH/TFE/DCM (1:2:7), что позволяет удалить Mmt, не затрагивая другие кислотолабильные защитные группы, такие как Boc, Trt, Pbf или смолу Ванга. связь. Fmoc-Lys(Mmt)-OH широко используется для получения циклических пептидов между боковыми цепями, конструирования разветвленных пептидных ядер для множественных антигенных пептидов (MAP), а также создания шаблонов иммобилизованных пептидов для протеомики и разработки лекарств.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

Fmoc-Lys(Mmt)-OH синтезируется из L-лизина посредством стратегии ортогональной защиты. Высокоэффективный метод включает комплексообразование меди: промежуточный продукт H-Lys(Mmt)-OH сначала образует комплекс с солью меди, очищает, а затем разлагает комплекс с высвобождением свободного ε-амина. Затем α-аминогруппу защищают с помощью группы Fmoc в стандартных условиях. Метод комплексообразования меди эффективно сокращает путь синтеза, избегая при этом использования кремнийсодержащих соединений, предлагая упрощенное и эффективное производство. Альтернативно, соединение можно получить путем прямой защиты ε-амина с помощью Mmt-Cl с последующей защитой Fmoc α-аминогруппы. Конечный продукт очищают перекристаллизацией и характеризуют методами ВЭЖХ, ТСХ, оптического вращения и ЯМР.

Условия хранения

Хранить Fmoc-Lys(Mmt)-OH в плотно закрытой таре при температуре 2–8°C, защищенном от света и влаги. При длительном хранении (>12 месяцев) хранить при температуре –20°C в инертной атмосфере. Группа Mmt очень чувствительна к кислотам — избегайте воздействия сильных кислот и обеспечьте герметичность контейнеров для хранения, чтобы предотвратить попадание влаги, которое может привести к локальному кислотному разложению.

Срок годности: 3 года при хранении при температуре –20°С в закрытой таре в инертной атмосфере; 2 года при хранении при температуре 4°C. Сводные данные о стабильности доступны по запросу для поддержки документов, подаваемых в регулирующие органы.

Меры предосторожности при обращении: Использовать в вытяжном шкафу. Наденьте химически стойкие перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли. Не ешьте, не пейте и не курите в рабочих помещениях. После работы тщательно вымойте руки. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).

Сценарии применения

1. Синтез разветвленного пептида (MAP)

Fmoc-Lys(Mmt)-OH является важным строительным блоком для создания множественных антигенных пептидов (MAP), где последовательные этапы снятия защиты с Mmt и связывания лизина создают дендритные ядра, представляющие множество копий пептидного антигена для иммунологических исследований.

2. Циклические пептиды между боковыми цепями

Ортогональная защита Mmt позволяет синтезировать циклические пептиды посредством циклизации между ε-амином (после удаления Mmt) и карбоксилатом боковой цепи или другой функциональной группой, создавая конформационно ограниченные макроциклы с повышенной метаболической стабильностью и сродством к мишени.

3. Многофункциональная конструкция из смолы.

Fmoc-Lys(Mmt)-OH используется для создания темплатов и многофункциональных смол для комбинаторного синтеза, где группа Mmt служит временной ручкой для введения ортогональных функциональных групп в определенные положения.

4. Иммобилизация пептидов для протеомики

После сборки SPPS селективное удаление Mmt позволяет осуществлять точечную иммобилизацию пептидов на твердых подложках или магнитных шариках для экспериментов по аффинному захвату, анализов с понижением и рабочих процессов протеомики.

5. Биотин или флуоресцентная маркировка

Группа Mmt обеспечивает временную маску для ε-амина, который после удаления служит местом для введения биотина, FITC, Cy5 или других меток для приложений обнаружения, визуализации и очистки.

6. Разработка противогрибковых пептоидов

Fmoc-Lys(Mmt)-OH был успешно использован в синтезе производных пептоидов с противогрибковой активностью против Cryptococcus neoformans, продемонстрировав его полезность при разработке новых противомикробных средств.

7. Синтез конъюгата пептид-лекарственное средство (PDC).

Ортогональная защита Mmt позволяет использовать стратегии дифференциальной функционализации, позволяя прикреплять цитотоксические полезные нагрузки к ε-амину, сохраняя при этом последовательность нацеливания на пептид нетронутой.

8. Твердофазный синтез пептидных библиотек

В комбинаторной химии Fmoc-Lys(Mmt)-OH позволяет генерировать разнообразие боковой цепи лизина, облегчая создание больших пептидных библиотек для высокопроизводительного скрининга биологических мишеней.

9. Терапия протеазорезистентными пептидами

Разветвленная и циклическая архитектура, обеспечиваемая Fmoc-Lys(Mmt)-OH, может придавать повышенную протеолитическую стабильность терапевтическим пептидам, продлевая период их полураспада in vivo.

10. Разработка и проверка аналитического метода

Fmoc-Lys(Mmt)-OH служит эталонным стандартом для разработки и проверки методов ВЭЖХ и UPLC для мониторинга сложного пептидного синтеза, определения профиля примесей в стратегиях ветвления и контроля качества пептидных терапевтических средств.

11. Разработка процессов и масштабирование

Химики-фармацевтики используют Fmoc-Lys(Mmt)-OH для оптимизации условий снятия защиты с Mmt, исследования стратегий ортогональной защиты и разработки масштабируемых коммерческих маршрутов производства терапевтических средств на основе разветвленных и циклических пептидов.

Связаться с нами

Готовы усовершенствовать синтез разветвленных или циклических пептидов с помощью Fmoc-Lys(Mmt)-OH от поставщика, которому можно доверять? Cosperpharm здесь, чтобы помочь. Свяжитесь с нашим отделом продаж, чтобы узнать цены, получить сертификат подлинности или получить техническую консультацию — мы будем рады удовлетворить ваши потребности в области химии пептидов.