Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑метил‑L‑изолейцин) представляет собой неприродное производное N-метилированной аминокислоты, специально разработанное для твердофазного пептидного синтеза на основе Fmoc (SPPS). Структурно молекула состоит из изолейциновой основной цепи, где α-аминогруппа несет N-метиловый заместитель, а вторичный амин защищен лабильной к основаниям 9-флуоренилметилоксикарбонильной (Fmoc) группой. С-концевая карбоновая кислота остается свободной для связывания. Присутствие N-метильной группы вводит конформационные ограничения в основную цепь пептида, поскольку N-метилированные амиды приобретают особые цис/транс предпочтения по сравнению с незамещенными амидами. Эта ограниченная архитектура повышает метаболическую стабильность пептидов, делая амидную связь устойчивой к протеолитическому расщеплению, а также улучшая проницаемость мембран и пероральную биодоступность в фармакологических исследованиях как in vitro, так и in vivo. Группа Fmoc, которая расщепляется в мягких основных условиях (20% пиперидина в ДМФ), ортогональна кислотолабильным защитным группам боковой цепи, что обеспечивает совместимость со стандартными протоколами Fmoc SPPS. Fmoc-N-Me-Ile-OH представляет собой строительный блок для введения аминокислотных остатков N-α-метилизолейцина в синтетические пептиды с использованием Fmoc SPPS.
Fmoc-N-Me-Ile-OH представляет собой специализированный строительный блок для твердофазного пептидного синтеза Fmoc, позволяющий включать N-метилированные остатки изолейцина в синтетические пептиды. Fmoc-N-Me-Ile-OH особенно ценен для синтеза конформационно-ограниченных пептидов с повышенной метаболической стабильностью и улучшенными фармакологическими свойствами, поскольку N-метиловая группа повышает устойчивость к протеолитической деградации и усиливает проницаемость мембран. Fmoc-N-Me-Ile-OH имеет N-метильное замещение в α-аминогруппе, которая защищена лабильной к основаниям группой Fmoc. С-концевая карбоновая кислота остается свободной для связывания со смолой или с предыдущим аминокислотным остатком. В качестве строительного блока для введения остатков N-α-метилизолейцина с помощью Fmoc SPPS Fmoc-N-Me-Ile-OH полностью совместим с автоматическими и ручными синтезаторами пептидов, использующими стандартные протоколы связывания. Fmoc-N-Me-Ile-OH с температурой плавления 177–183°C и высокой энантиомерной чистотой (≥99,5%) является предпочтительным выбором для сложных задач синтеза пептидов, требующих включения N-метилированных аминокислот.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Название продукта
Fmoc-N-Me-Ile-OH
Номер CAS
138775-22-1
Молекулярная формула
C₂₂H₂₅NO₄
Молекулярный вес
367,44 г/моль
Появление
Твердое вещество от белого до слегка желтого цвета
Точка плавления
177 – 183 °С
Точка кипения
537,3±29,0℃
Плотность
1,194 ± 0,06 г/см3
Температура хранения
2 – 8 °С
Почему Косперфарм?
Когда для вашей кампании по синтезу пептидов требуются N-метилированные аминокислоты высокой чистоты с проверенной энантиомерной чистотой и надежной стабильностью от партии к партии, Cosperpharm предлагает Fmoc-N-Me-Ile-OH с аналитической строгостью и гибкостью поставок, которые необходимы фармацевтическим исследователям.
Энантиочистота, обеспечивающая правильную конформацию пептида. Каждая партия Fmoc-N-Me-Ile-OH подвергается комплексному аналитическому тестированию на высвобождение, включая чистоту ВЭЖХ (≥97,0%), подтверждение энантиомерной чистоты (≥99,5% с помощью хиральной ВЭЖХ), проверку температуры плавления (177–183°C), проверку чистоты ТСХ, определение содержания воды и измерение оптического вращения, поскольку биологическая активность N-метилированных пептидов критически зависит от стереохимической целостности каждого строительного блока.
Документация для нормативных требований и исследований и разработок. Каждая поставка включает Сертификат анализа (COA) с данными о чистоте конкретной партии, хроматографической отслеживаемостью, подтверждением энантиомерной чистоты и проверкой личности. Готовая к DMF документация, отчеты о стабильности и индивидуальные соглашения о качестве доступны по запросу для поддержки вашего производства пептидов GMP или подачи нормативных документов.
Гибкие поставки во всех масштабах. Cosperpharm поставляет Fmoc-N-Me-Ile-OH для всего спектра применений — от 1–50 г для исследований и разработок и мелкомасштабного синтеза пептидов до 100–500 г для проверки процесса и пилотного производства и до килограммовых количеств для коммерческого производства пептидов. Образцы исследований и разработок доставляются в течение 5–7 рабочих дней; оптовые заказы отправляются в течение 2–3 недель.
Техническая поддержка синтеза N-метилированных пептидов. Наши специалисты по пептидному синтезу могут проконсультировать по стратегиям сочетания стерически затрудненных N-метилированных аминокислот, оптимизированным условиям снятия защиты и аналитическим методам оценки чистоты пептидов. У нас есть обширный опыт поддержки синтеза N-метилированных пептидов для разработки терапевтических средств.
Синтетический маршрут
Синтез Fmoc-N-Me-Ile-OH обычно включает N-метилирование L-изолейцина с последующей Fmoc-защитой вторичного амина.
Шаг 1 — N-метилирование L-изолейцина:
L-изолейцин подвергают N-метилированию с использованием подходящего метилирующего агента (например, йодистого метила или диметилсульфата) в основных условиях с получением N-метил-L-изолейцина.
Шаг 2 — Защита Fmoc:
Вторичный амин N-метил-L-изолейцина защищают 9-флуоренилметилхлорформиатом (Fmoc-Cl) в условиях Шоттена-Баумана с получением Fmoc-N-Me-Ile-OH.
Шаг 3 — Выделение и очистка:
Сырой продукт выделяют и очищают перекристаллизацией или колоночной хроматографией до достижения требуемой чистоты (≥97% ВЭЖХ). Конечный продукт получается в виде порошка от белого до почти белого цвета.
Обеспечение качества продукции
Cosperpharm создала комплексную систему обеспечения качества Fmoc-N-Me-Ile-OH, которая соответствует строгим ожиданиям как научно-исследовательского синтеза пептидов, так и производства GMP:
Тщательная аналитическая характеристика. Каждая партия проходит комплексное аналитическое тестирование: чистота ВЭЖХ (≥97,0% по площади) с полной хроматографической прослеживаемостью, ацидиметрический анализ (≥95,0%), проверка чистоты ТСХ (≥97%), подтверждение энантиомерной чистоты с помощью хиральной ВЭЖХ (≥99,5%), определение точки плавления (177–183°C), определение содержания воды по Карлу Фишеру (≤1,0%), измерение оптического вращения. (-57,65°) и подтверждение идентичности методами ИК и ЯМР, где это применимо.
Полная отслеживаемость партий с использованием хранимых образцов. От закупки сырья до N-метилирования, защиты Fmoc, очистки, сушки и окончательной упаковки — каждый этап полностью документируется и отслеживается. Каждая партия получает уникальный номер партии с достаточным количеством хранимых образцов, хранящихся в соответствии с процедурами обеспечения качества Cosperpharm.
Программа контроля стабильности. Cosperpharm постоянно проводит исследования стабильности при рекомендуемых условиях хранения: длительное хранение при –20°C в инертной атмосфере. Сводные данные о стабильности регулярно обновляются, при этом доступны полные пакеты данных для поддержки требований нормативных требований клиентов. Срок годности: 3 года при –20°С; 2 года при 4°C.
Документация готова для подачи в регулирующие органы. Каждая поставка включает в себя сертификат анализа (COA) с данными о чистоте и характеристиках конкретной партии, паспорт безопасности материала (SDS) и таможенную документацию для международной доставки. Клиентам, подготавливающим нормативные документы для N-метилированных терапевтических пептидов, Cosperpharm предоставляет готовые пакеты документации для DMF, отчеты о валидации методов, данные о стабильности и индивидуальные соглашения о качестве по запросу.
Аудит качества по инициативе клиента. Квалифицированные клиенты могут пройти аудит производственных мощностей, средств контроля качества и документации Cosperpharm. Пожалуйста, свяжитесь с нашей командой регулирующих органов, чтобы запланировать аудит.
Связаться с нами
Если для вашего исследования требуются N-метилированные аминокислоты высокой чистоты, такие как Fmoc-N-Me-Ile-OH, Cosperpharm предлагает качество, надежность и технический опыт. Если вам нужны граммовые количества для сканирующих исследований N-метила или оптовые поставки для коммерческого производства пептидов, наша команда готова поддержать ваш проект. Обратитесь за ценовым предложением, запросом образца или технической консультацией.
Горячие Теги: Fmoc-N-Me-Ile-OH, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.политика конфиденциальности