Продукты

Продукт представляет собой 2-(2,6-диметилфенил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан, стерически затрудненный арилбороновый эфир пинакола, в котором 2,6-диметилфенильная группа непосредственно присоединена к бору. Два орто-метильных заместителя создают значительный стерический объем вокруг связи углерод-бор, замедляя протодеборирование и определяя специфическую ориентацию после кросс-сочетания. Этот реагент является предпочтительным партнером для введения 2,6-диметилфенильного мотива — липофильного, метаболически стабильного ароматического кольца — в биарильные лекарственные препараты, агрохимикаты и органические материалы.

Продукт представляет собой 9-оксо-фенилметиловый эфир 3-азаспиро[5.5]ундец-7-ен-3-карбоновой кислоты, спироциклический строительный блок, который сочетает в себе циклогексеноновый каркас, конденсированный с пиперидином, с бензилкарбаматной (Cbz) защитной группой на пиперидиновом азоте. Ядро спиро[5.5]ундец-7-ена обеспечивает жесткую трехмерную структуру с еноном-акцептором Михаэля и защищенным вторичным амином. Такое расположение делает его универсальным промежуточным продуктом для создания сложных алкалоидных каркасов, в которых енон может подвергаться нуклеофильной атаке, циклоприсоединению или восстановлению, а группа Cbz может быть полностью удалена с образованием свободного амина.

5'-O-DMTr-5-йод-2'-dU-3'-CED фосфорамидит (C₃₉H₄₆IN₄O₈P, молекулярная масса 856,68 г/моль) представляет собой аналог пуринового нуклеозида и модифицированный дезоксиуридинфосфорамидитный строительный блок для синтеза олигонуклеотидов. Структурно фосфорамидит 5'-O-DMTr-5-йод-2'-dU-3'-CED состоит из 2'-дезоксиуридинового ядра, несущего 5-йодзамещение на урациловом основании, 5'-O-диметокситритильной (DMTr) защитной группы и 3'-[(2-цианоэтил)-(N,N-диизопропил)]-фосфорамидитного фрагмента для автоматического Синтез ДНК.

Продукт представляет собой 1,1'-бифенил, 3-бром-2-метил-, ортогонально функционализированный бифенил, в котором атом брома находится в 3-положении, а метильная группа занимает 2-положение одного ароматического кольца. Бром является универсальным средством для катализируемого палладием кросс-сочетания (Сузуки, Бухвальд, Негиши) или литий-галогенового обмена, в то время как метильная группа обеспечивает стерический объем и модулирует электронную плотность кольца. Незамещенное фенильное кольцо в положении 1 завершает бифенильный каркас, создавая каркас, который можно превратить в несимметричные сильнозамещенные биарилы с точным контролем размещения функциональных групп.

1,7-Бис(трет-бутоксикарбонилметил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан представляет собой симметрично дифункционализированное производное циклена (1,4,7,10-тетраазациклододекан), в котором два противоположных атома азота кольца в 1- и 7-положениях несут каждый трет-бутилацетатное плечо. Макроциклическое ядро ​​состоит из двенадцатичленного кольца, содержащего четыре атома азота вторичного амина, разделенных этиленовыми мостиками. Два из этих атомов азота остаются в виде свободных вторичных аминов, а два других N-алкилируются трет-бутоксикарбонилметильными (CH2CO2tBu) группами, образуя транс-1,7-дизамещенную структуру. Трет-бутиловые эфиры служат предшественниками защищенных карбоновых кислот, которые могут расщепляться в кислотных условиях с обнаружением соответствующих функциональных групп уксусной кислоты. Такое расположение оставляет два вторичных аминных центра доступными для дальнейшей селективной N-функционализации, что делает молекулу региоселективно защищенным промежуточным продуктом для создания асимметрично замещенных хелаторов и конъюгатов на основе циклена.

Фосфорамидит Ac-dC (C₄₁H₅₀N₅O₈P, молекулярная масса 771,84 г/моль) представляет собой модифицированный дезоксицитидин-фосфорамидитный строительный блок для синтеза олигонуклеотидов, официально известный как 5'-O-(4,4'-диметокситритил)-N⁴-ацетил-2'-дезоксицитидин. 3'-[(2-цианоэтил)-(N,N-диизопропил)]-фосфорамидит. Структурно фосфорамидит Ac-dC состоит из 2'-дезоксицитидинового ядра с N⁴-ацетильной защитной группой на основании цитозина, 5'-O-диметокситритильной (DMTr) защитной группы и 3'-(2-цианоэтил)-(N,N-диизопропил) фосфорамидитного фрагмента. N⁴-ацетильная группа представляет собой кислотолабильную защитную стратегию, которая обеспечивает более быстрое снятие защиты в мягких условиях по сравнению с традиционной бензоильной (Bz) защитой. Фосфорамидит Ac-dC специально разработан для синтеза олигонуклеотидов UltraMild, где решающее значение имеют быстрое снятие защиты и совместимость с чувствительными модификациями.