Продукт Fmoc-Lys(Mtt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-метилтритил-L-лизин, CAS 167393-62-6) представляет собой специализированное производное лизина, включающее две ортогональные защитные группы. Молекула имеет стандартную аминокислотную основу лизина, где α-амин защищен лабильной 9-флуоренилметилоксикарбонильной (Fmoc) группой, а боковая цепь ε-амина защищена очень чувствительной к кислоте 4-метилтритильной (Mtt) группой. Эта стратегия ортогональной защиты создает мощный синтетический инструмент: группа Fmoc расщепляется в мягких условиях пиперидина (стандартно для Fmoc SPPS), тогда как группа Mtt может избирательно удаляться в чрезвычайно мягких кислых условиях (всего 1% TFA в DCM), не затрагивая группу Fmoc или другие стандартные защитные группы, такие как tBu или Boc.
Fmoc-Lys(Mtt)-OH широко известен как главный строительный блок для синтеза циклических пептидов между боковыми цепями и построения ядер олиголизина. При использовании Fmoc-Lys(Mtt)-OH исследователи могут избирательно снимать защиту с боковой цепи лизина, не нарушая при этом группу Fmoc на растущем пептидном остове, что обеспечивает хемоселективную модификацию смолы. Более того, Fmoc-Lys(Mtt)-OH является ключевым компонентом в синтезе множества антигенных пептидов (MAP) и синтетических белков, собираемых на матрице (TASP), где он служит каркасным ядром для сборки разветвленных архитектур. Стратегическое применение Fmoc-Lys(Mtt)-OH также оказалось неоценимым при создании магнитных шариков с иммобилизованными пептидами для биомедицинских применений, включая оценку сенсибилизации кожи с использованием анализов реактивности на основе хромофора.
Порошок от белого до белого или почти белого цвета.
Точка плавления
140°С
Точка кипения
798,8±60,0℃
пКа
3.83±0.21
Растворимость
Хорошо растворим (0,5 ммоль в 1 мл ДМФ).;
≥50,4 мг/мл в ДМСО;
растворим в хлороформе, ДХМ, этилацетате, ацетоне;
нерастворим в EtOH и H₂O
Условия хранения
Хранить при температуре 2–8 ℃.
Преимущества продукта
1.Стратегия ортогональной защитной группы
Его отличительной особенностью является двойная система защиты Fmoc-Lys(Mtt)-OH. Группа Fmoc (лабильная к основаниям, удаляется с помощью 20% пиперидина в ДМФ) и группа Mtt (очень кислотолабильная, удаляется с помощью всего лишь 1% TFA в DCM) полностью ортогональны друг другу и наиболее распространенным защитным группам (tBu, Boc, Pbf, Trt). Эта ортогональность позволяет поэтапно снимать защиту со смолы и модифицировать боковую цепь лизина без ущерба для сборки основной цепи.
2.Обеспечивает синтез разветвленных и циклических пептидов
Возможность выборочного снятия защиты.ε-амин лизина с использованием Fmoc-Lys(Mtt)-OH позволяет создавать разветвленные пептиды (когда несколько пептидных цепей прививаются из одного ядра лизина) и циклические пептиды между боковыми цепями (гдеε-амин связан с карбоксилатом боковой цепи по соседнему остатку). Это основа для создания множества антигенных пептидов (MAP) и синтетических белков, собранных на матрице (TASP).
3. Совместимость со стандартными протоколами SPPS.
Fmoc-Lys(Mtt)-OH полностью совместим со стандартными автоматизированными рабочими процессами Fmoc SPPS. Его растворимость в ДМФ и ДМСО обеспечивает плавную интеграцию в существующие протоколы синтеза. Кинетика связывания сравнима со стандартными Fmoc-аминокислотами и не требует специальной оптимизации для большинства последовательностей.
4.Широкое применение в пептидной инженерии
Fmoc-Lys(Mtt)-OH является универсальным инструментом в области пептидной химии, от синтеза магнитных шариков с иммобилизованными пептидами для диагностических применений до разработки циклических пептидных терапевтических средств.‘арсенал. Он был успешно использован в синтезе реактивных пептидных сшивающих агентов путем селективного снятия защиты с групп Mtt и Fmoc на гранулах.
5.Превосходная синтетическая эффективность
Задокументированные пути синтеза Fmoc-Lys(Mtt)-OH достигают выхода >80% и чистоты >99%, демонстрируя доступность высококачественного материала. Косперфарм’Производственный процесс компании разработан таким образом, чтобы минимизировать образование дипептидов, свободных аминокислот и примесей уксусной кислоты, обеспечивая максимальную точность синтеза.
Часто задаваемые вопросы
Вопрос 1: В чем разница между защитными группами Mtt и Mmt на лизине?
A: Mtt (4-метилтритил) и Mmt (4-метокситритил) являются очень кислотолабильными защитными группами для лизина.ε-амин. Группа Mtt расщепляется несколько легче, чем Mmt, в мягких кислых условиях. Fmoc-Lys(Mtt)-OH является более часто используемым производным для стандартных приложений SPPS, требующих снятия защиты с боковой цепи с помощью 1–3% ТЖК в ДХМ.
Вопрос 2: Как выборочно удалить группу Mtt, не затрагивая Fmoc?
Ответ: Группу Mtt в Fmoc-Lys(Mtt)-OH можно избирательно удалить, используя всего лишь 1% TFA в DCM. Стандартные коктейли для снятия защиты включают 1% TFA/DCM (2–5 минут, повторяется) или смесь DCM/HFIP/TFE/TES (6,5:2:1:0,5) для более чувствительных к кислоте последовательностей. Эти условия оставляют группу Fmoc нетронутой, что позволяет последующее удлинение цепи.
Обеспечение качества продукции
Cosperpharm создала комплексную систему обеспечения качества Fmoc-Lys(Mtt)-OH, которая соответствует строгим ожиданиям фармацевтического синтеза пептидов и исследовательских приложений:
Тщательная аналитическая характеристика. Каждая партия проходит многократную‑метод аналитического тестирования выпуска: чистота ВЭЖХ (≥98,0% промышленный класс, с полной хроматографической прослеживаемостью), проверка температуры плавления (141–143 °C), подтверждение оптического вращения ([α]²⁰ᴅ = +3,36°, c=1 в ТГФ), определение содержания воды (Карл Фишер <1,0%), свободных аминокислот (<0,1%) и D‑энантиомерный анализ (<0,1%).
Полная отслеживаемость партий с использованием хранимых образцов. От закупки сырья до соединения Mtt-Cl, защиты Fmoc, очистки, сушки и окончательной упаковки — каждый этап полностью документируется и отслеживается. Каждая партия получает уникальный номер партии с достаточным количеством сохраняемых образцов.
Программа контроля стабильности. Cosperpharm постоянно проводит исследования стабильности при рекомендуемых условиях хранения (–20 °С и 4°С). Сводки стабильности регулярно обновляются, при этом доступны полные пакеты данных для поддержки исследований клиентов.
Документация для подачи в регулирующие органы. Каждая поставка включает сертификат анализа (COA) с партией.‑конкретные данные о чистоте и характеристиках, паспорт безопасности материала (SDS) и таможенная документация. Для клиентов, подготавливающих нормативную документацию или требующих расширенной документации, DMF‑Готовые пакеты, отчеты о валидации методов и индивидуальные соглашения о качестве доступны по запросу.
Клиент‑начались проверки качества. Квалифицированные клиенты могут пройти аудит Cosperpharm.‘s производство, контроль качества и документация. Документация о соответствии ISO предоставляется по запросу.
Связаться с нами
Нужен надежный источник Fmoc-Lys(Mtt)-OH для следующего синтеза циклических или разветвленных пептидов? Свяжитесь с Cosperpharm сегодня, чтобы получить конкурентоспособные цены, техническую поддержку и быструю доставку по всему миру.
Горячие Теги: Fmoc-Lys(Mtt)-OH, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.политика конфиденциальности