Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH

Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH представляет собой стандартный защищенный строительный блок D-аргинина для твердофазного пептидного синтеза Fmoc (Fmoc SPPS), позволяющий вводить остатки D-аргинина в синтетические пептиды с высокой эффективностью связывания и минимальными побочными реакциями. В отличие от более ранних защитных групп аргинина (например, Mtr, Pmc), группа Pbf в Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH обладает превосходной кислотной лабильностью — быстро расщепляется в стандартных коктейлях TFA — и менее склонна к побочным реакциям, таким как образование сульфонамида во время сборки цепи. Группа Pbf в Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH также устраняет риск образования лактама из δ-карбоксамида и снижает вероятность модификации N-концевого гуанидиния во время базовой обработки, что делает Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH предпочтительным выбором для сборки пептидов с высоким содержанием аргинина и длинноцепочечных пептидов. Cosperpharm поставляет Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH в виде кристаллического твердого вещества высокой чистоты, каждая партия которого полностью характеризуется методами ВЭЖХ, ТСХ, оптического вращения и содержания влаги — документация, которая поддерживает как исследовательские приложения, так и нормативную документацию для терапевтических средств на основе пептидов.

Параметры продукта

Преимущества продукта

1. Золотой стандарт защиты боковой цепи Pbf

Группа Pbf в Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH представляет собой текущий золотой стандарт защиты аргинина в Fmoc SPPS. По сравнению с более ранними защитными группами (Mtr, Pmc), Pbf обеспечивает более быстрое расщепление при использовании стандартных коктейлей TFA, повышенную устойчивость к побочным реакциям (включая образование сульфонамида и лактамизацию) и снижение риска модификации N-концевого гуанидина во время базовой обработки - особенности, которые делают Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH предпочтительным выбором для сборки длинных, сложных и богатых аргинином пептидных последовательностей.

2. D-конфигурация для протеазорезистентных пептидных терапевтических средств

D-энантиомерная конфигурация Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH позволяет синтезировать D-пептиды, которые устойчивы к протеолитической деградации эндогенными протеазами, что является решающим преимуществом для разработки пептидных терапевтических средств с увеличенным периодом полураспада in vivo. Эта особенность делает Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH незаменимым для создания протеазостабильных антагонистов D-пептида, D-пептидных ингибиторов белок-белковых взаимодействий и метаболически стабильных биоактивных пептидов.

3. Превосходная производительность автоматизированных SPPS

Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH полностью одобрен для использования в автоматизированных Fmoc SPPS со стандартными химическими процессами активации (HBTU/HOBt, PyBOP, COMU) и совместим как с синтезаторами непрерывного действия, так и с синтезаторами периодического действия. Группа Pbf устраняет риск образования лактама из боковой цепи аргинина — известное ограничение более ранних защитных групп — обеспечивая высокую чистоту сырых продуктов даже для последовательностей, богатых аргинином.

4. Двойное назначение: синтетический стандартный блок и эталонный стандарт.

Cosperpharm поставляет Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH различных уровней качества: исследовательский уровень (≥ 95% ВЭЖХ) для применения в синтезе пептидов; и степень эталонного стандарта (≥ 98% с полной характеристикой) для использования в качестве аналитического стандарта при разработке методов, контроле качества и сокращенной подаче заявок на новые лекарственные средства (ANDA) для пептидной терапии.

5. Широкая полезность в науке о пептидах

От синтеза проникающих в клетку пептидов (CPP), содержащих несколько остатков аргинина для внутриклеточной доставки, до получения антагонистов D-пептидов, нацеленных на белок-белковые взаимодействия, и разработки антимикробных D-пептидов с повышенной стабильностью — Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH служит основополагающим строительным блоком во всем спектре пептидной науки.

Синтетический маршрут

1. Добавьте в реактор H-Arg(Pbf)-OH, 120 л воды и ТГФ, затем доведите pH до 8,5 с помощью Na₂CO₃.

2. Постепенно добавляйте Fmoc-Osu (флуоренметоксикарбонилсукцинимид), поддерживая температуру 15–20°C и pH 8–9, чтобы обеспечить полную реакцию Arg(Pbf), по возможности избегая избытка Fmoc-Osu. Следите за ходом реакции с помощью пластины для отслеживания ТСХ; Рассчитайте время реакции Chemicalbook как 6 часов с момента добавления Fmoc-Osu.

3. Очистка: Экстракция петролейным эфиром/этилацетатом (2:1); водную фазу подкислить HCl до pH 3 и перемешивать 2 часа при 0–10°С; экстрагируют продукт этилацетатом; промыть насыщенным солевым раствором до тех пор, пока pH не достигнет 6; сушат безводным сульфатом натрия, удаляют твердые вещества вакуумной фильтрацией, фильтрат концентрируют, получают твердый продукт концентрированием при пониженном давлении и, наконец, сушат его под вакуумом. Продукт имеет чистоту 99,6%, максимальное содержание примесей 0,09% и содержание L-изомера 0,15%.

Обеспечение качества продукции

Cosperpharm создала комплексную систему обеспечения качества Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH, которая соответствует строгим требованиям как к сырью для синтеза пептидов, так и к аналитическим эталонным стандартам. Тщательная аналитическая характеристика. Каждая партия подвергается проверке чистоты ВЭЖХ (≥ 95 % для исследовательского класса; ≥ 98 % для эталонного класса), ТСХ-анализу, оценке энантиомерной чистоты (≤ 0,5 % L-энантиомера), определению потерь при сушке (≤ 3,0 %), измерению оптического вращения ([α]₂₀/D от +4,5 до +6,5°, c = 1, ДМФ), проверке температуры плавления и проверке внешнего вида. Полная отслеживаемость партий с использованием хранимых образцов. От закупки сырья (D-аргинин и Pbf-Cl от квалифицированных поставщиков) до защиты Pbf, установки Fmoc, очистки и окончательной упаковки — каждый этап полностью документируется и отслеживается. Каждая партия получает уникальный номер партии с достаточным количеством хранимых образцов, хранящихся в соответствии с процедурами обеспечения качества Cosperpharm. Программа контроля стабильности. Cosperpharm постоянно проводит исследования стабильности при рекомендуемых условиях хранения: длительное хранение при температуре -20 °C в инертной атмосфере, а также ускоренные исследования стабильности, проводимые на репрезентативных партиях. Сводные данные о стабильности регулярно обновляются, при этом доступны полные пакеты данных для поддержки требований нормативных требований клиентов. Документация готова для подачи в регулирующие органы. Каждая партия включает в себя сертификат анализа (COA) с данными о чистоте и характеристиках конкретной партии, паспорт безопасности (SDS) и таможенную документацию для международной доставки. Клиентам, подготавливающим заявки ANDA или NDA на пептидную терапию, Cosperpharm может предоставить по запросу готовые пакеты документации DMF, отчеты о валидации методов, данные о стабильности и индивидуальные соглашения о качестве. Аудит качества по инициативе клиента. Квалифицированные клиенты могут пройти аудит производственных мощностей, средств контроля качества и документации Cosperpharm. Документация о соответствии ISO предоставляется по запросу.

Связаться с нами

Готовы включить Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH в свой рабочий процесс синтеза пептидов? От исследовательских граммов до килограммов для коммерческого производства, Cosperpharm поставляет защищенные аминокислоты высокой чистоты с необходимой документацией и надежностью поставок. Свяжитесь с нашей командой сегодня, чтобы обсудить ваши требования, запросить ценовое предложение или запланировать техническую консультацию. Мы с нетерпением ждем поддержки вашего следующего пептидного проекта.