Продукты

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑метил‑L‑изолейцин) представляет собой неприродное производное N-метилированной аминокислоты, специально разработанное для твердофазного пептидного синтеза на основе Fmoc (SPPS). Структурно молекула состоит из изолейциновой основной цепи, где α-аминогруппа несет N-метиловый заместитель, а вторичный амин защищен лабильной к основаниям 9-флуоренилметилоксикарбонильной (Fmoc) группой. С-концевая карбоновая кислота остается свободной для связывания. Присутствие N-метильной группы вводит конформационные ограничения в основную цепь пептида, поскольку N-метилированные амиды приобретают особые цис/транс предпочтения по сравнению с незамещенными амидами. Эта ограниченная архитектура повышает метаболическую стабильность пептидов, делая амидную связь устойчивой к протеолитическому расщеплению, а также улучшая проницаемость мембран и пероральную биодоступность в фармакологических исследованиях как in vitro, так и in vivo. Группа Fmoc, которая расщепляется в мягких основных условиях (20% пиперидина в ДМФ), ортогональна кислотолабильным защитным группам боковой цепи, что обеспечивает совместимость со стандартными протоколами Fmoc SPPS. Fmoc-N-Me-Ile-OH представляет собой строительный блок для введения аминокислотных остатков N-α-метилизолейцина в синтетические пептиды с использованием Fmoc SPPS.

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-тритил-L-треонин) представляет собой стратегически защищенное производное встречающейся в природе аминокислоты L-треонина, специально разработанное для твердофазного пептидного синтеза на основе Fmoc (SPPS). Структурно молекула состоит из треониновой основной цепи, где α-аминогруппа защищена лабильной в основании 9-флуоренилметилоксикарбонильной группой (Fmoc), тогда как гидроксильная группа боковой цепи маскируется объемистой, лабильной в кислоте тритильной (Trt, трифенилметил) защитной группой. С-концевая карбоновая кислота остается свободной для связывания со смолой или с предыдущим аминокислотным остатком в растущей пептидной цепи. Эта стратегия двойной защиты — ортогональный лабильный к основаниям Fmoc и лабильный к кислоте Trt — обеспечивает точный контроль над последовательностями снятия защиты в SPPS.

Fmoc-Glu-OtBu (1-трет-бутиловый эфир N-Fmoc-L-глутаминовой кислоты) представляет собой селективно защищенное производное встречающейся в природе аминокислоты L-глутаминовой кислоты, специально разработанное для твердофазного пептидного синтеза на основе Fmoc (SPPS) и получения γ-глутамилпептидов. Структурно молекула состоит из основной цепи глутаминовой кислоты, где α-аминогруппа защищена лабильной 9-флуоренилметилоксикарбонильной группой (Fmoc), а γ-карбоксильная группа боковой цепи защищена трет-бутиловым эфиром (OtBu). α-карбоксильная группа остается свободной для связывания со смолой или с предыдущим аминокислотным остатком в растущей пептидной цепи. Эта стратегия ортогональной защиты — лабильный к основаниям Fmoc для α-аминогруппы и кислотолабильный эфир tBu для боковой цепи — обеспечивает точный контроль над последовательностями снятия защиты в SPPS. Сложный эфир tBu расщепляется в сильнокислых условиях (обычно 50% TFA в DCM), тогда как группа Fmoc удаляется с помощью пиперидина в DMF, что позволяет избирательно демаскировать карбоксильную группу боковой цепи после завершения сборки цепи. Эта способность избирательного демаскирования делает Fmoc-Glu-OtBu незаменимым строительным блоком для синтеза разветвленных эфиров, амидов, лактамов и лактонов, содержащих глутамиловое звено.

Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-трет-бутил-L-треонин, CAS 71989-35-0) представляет собой защищенное производное встречающейся в природе аминокислоты L-треонина, имеющее 9-флуоренилметоксикарбонильную группу (Fmoc), защищающую N-концевую α-аминофункцию, и трет-бутиловый эфир, защищающий β-гидроксильную сторону. цепь. Основа треонина содержит два хиральных центра при α-углероде и β-углероде с естественной конфигурацией L-треонина (2S,3R). Трет-бутильная группа (tBu) в гидроксильной боковой цепи стабильна в основных условиях, необходимых для удаления Fmoc, но легко расщепляется трифторуксусной кислотой (TFA) во время окончательного снятия защиты с пептида, что делает Fmoc-Thr(tBu)-OH стандартным строительным блоком в твердофазном пептидном синтезе на основе Fmoc (SPPS). В отличие от большинства аминокислот, защита боковой цепи которых не является обязательной, треонин требует осторожного обращения с его реакционноспособной вторичной гидроксильной группой — свободные гидроксилы треонина могут участвовать в нежелательных побочных реакциях во время сборки цепи, включая ацилирование, приводящее к образованию разветвленных пептидов, и дегидратацию с образованием дегидробутирина. Группа tBu эффективно устраняет эти риски, делая гидроксил инертным в стандартных условиях SPPS, оставаясь при этом ортогональным стратегии удаления Fmoc. Эта логика ортогональной защиты обеспечивает надежное включение остатков треонина в пептидные цепи любой длины и сложности, от простых терапевтических пептидов до сложных депсипептидов, содержащих сложноэфирные связи.

Fmoc-Ser(tBu)-OH (N-α-флуоренилметилоксикарбонил-O-трет-бутил-L-серин) представляет собой стандартный строительный блок аминокислоты, защищенной Fmoc, с защитной группой трет-бутилового эфира на гидроксильной боковой цепи серина. Группа Fmoc, которая защищает функцию α-амино, избирательно удаляется в мягких основных условиях (20% пиперидина в ДМФ), в то время как кислотолабильная трет-бутильная группа (tBu) остается неповрежденной на протяжении всего процесса сборки цепи, расщепляясь только во время последней стадии глобального снятия защиты, опосредованной TFA. Эта стратегия ортогональных защитных групп — лабильная к основаниям Fmoc для α-амина и лабильная к кислоте tBu для боковой цепи — является краеугольным камнем стандартного твердофазного пептидного синтеза Fmoc/tBu (Fmoc SPPS) и используется практически во всех автоматических синтезаторах пептидов по всему миру.

Fmoc-Phe-OH (N-α-Fmoc-L-фенилаланин) является краеугольным камнем твердофазного пептидного синтеза (SPPS) на основе Fmoc, сочетая лабильную в основании защитную группу Fmoc с нативной аминокислотой L-фенилаланин. Группа Fmoc (9-флуоренилметилоксикарбонильная) особенно ценна в синтезе пептидов, поскольку ее можно удалить в мягких щелочных условиях (обычно 20% пиперидина в ДМФ), не затрагивая целостность основной цепи пептида или чувствительных к кислоте защитных групп боковой цепи. Ароматическая бензильная боковая цепь Fmoc-Phe-OH придает предсказуемую гидрофобность и специфические структурные свойства синтезируемым пептидам, что делает ее необходимой для введения остатков фенилаланина в терапевтические пептиды, исследований взаимосвязи структура-активность (SAR) и разработки пептидомиметиков. Жесткая планарная структура группы Fmoc также обеспечивает свойства самосборки, при этом конъюгаты Fmoc-Phe широко изучаются для образования функциональных гидрогелей и биоматериалов в тканевой инженерии и регенеративной медицине.