(S)-(-)-Верапамилиновая кислота

(S)-(-)-Верапамиловая кислота (систематическое название: (4S)-4-циано-4-(3,4-диметоксифенил)-5-метилгексановая кислота) служит ключевым хиральным шлюзом для одноэнантиомерного блокатора кальциевых каналов фенилалкиламина S-верапамила гидрохлорида. В фармацевтическом производстве (S)-(-)-верапамиловая кислота является важным промежуточным продуктом, обеспечивающим доступ к энантиомерно чистому S-верапамилу, поскольку два энантиомера рацемического верапамила демонстрируют различную фармакодинамику: (S)-энантиомер демонстрирует значительно большую эффективность при сердечной аритмии и гипертонии, тогда как (R)-энантиомер более эффективен при облегчении стенокардии.

В качестве хирального строительного блока он содержит четвертичный углерод, несущий нитрильную группу, стратегически расположенную для селективного боран-опосредованного восстановления третичного амида на заключительных стадиях синтеза верапамила. Используя α-метилбензиламин в качестве разделяющего агента, рацемическая верапамиловая кислота эффективно разделяется с получением (S)-(-)-верапамиловой кислоты с сохраненной стереохимической целостностью в четвертичном углеродном центре, что позволяет масштабировать этап разделения на пилотной установке для коммерческого производства. Помимо своей признанной роли в синтезе блокаторов кальциевых каналов, (S)-(-)-верапамиловая кислота также используется в исследованиях стереохимического картирования, оценке реактивности малых молекул и исследованиях включения функциональных фрагментов для приложений моделирования метаболизма.

Параметры продукта

Почему Косперфарм?

Cosperpharm — ваш надежный партнер в области высококачественной (S)-(-)-верапамиловой кислоты и других хиральных фармацевтических промежуточных продуктов. Вот почему фармацевтические производители выбирают нас:

Превосходная хиральная чистота: мы гарантируем постоянный энантиомерный избыток (обычно >98% ee) для (S)-(-)-верапамиловой кислоты, гарантируя, что последующее амидное сочетание, селективное боран-опосредованное восстановление и конечные этапы образования API не будут нарушены неправильной стереохимией. Чистота нашей ВЭЖХ неизменно соответствует техническим требованиям ≥98%.

Масштабируемый опыт разрешения: Разделение верапамиловой кислоты с использованием α-метилбензиламина является сложной задачей, требующей контролируемого осаждения путем подкисления при повышенной температуре и тщательного управления pH. Наша команда химиков-технологов успешно масштабировала это решение до коммерческих объемов производства, обеспечив высокие выходы при сохранении стереохимической целостности четвертичного углеродного центра.

Комплексная поддержка документации: мы предоставляем полную документацию, включая сертификат анализа (COA) с данными о хиральной чистоте, исследования стабильности, паспорта безопасности материалов (SDS) и нормативные пакеты, готовые к использованию DMF. Наш статус лицензированного экспорта обеспечивает беспрепятственное таможенное оформление по всему миру.

Гибкие объемы, оперативное обслуживание: нужен ли вам 1 г для поиска маршрута или 50 кг для коммерческих поставок, Cosperpharm предоставит вам все необходимое. Мы понимаем сроки проведения исследований и разработок и отдаем приоритет срочным запросам.

Экономически эффективное производство: интегрируя синтез из легкодоступного сырья и поддерживая эффективные процессы разделения, Cosperpharm обеспечивает конкурентоспособные цены без ущерба для строгих стандартов качества.

Преимущества продукта

1. Установленный путь кирального разрешения

Процесс разделения α-метилбензиламина является промышленным стандартом, обеспечивающим надежную масштабируемость. Было успешно продемонстрировано масштабирование этапа разрешения на пилотной установке. В отличие от асимметричных методов, требующих дорогостоящих хиральных катализаторов, этот подход масштабируется до коммерческих объемов без необходимости извлечения драгоценных металлов или проверки катализатора.

2. Стереохимическая целостность четвертичного центра.

Стереоцентр четвертичного углерода, как известно, сложно построить стереоселективно. (S)-(-)-Верапамиловая кислота сохраняет стереохимическую целостность за счет образования амидов, селективного восстановления и окончательного синтеза API, что дает вам уверенность в энантиочистом лекарственном препарате.

3. Сохраняется за счет выборочного сокращения.

Функциональные группы нитрила и карбоновой кислоты предназначены для селективного боран-опосредованного восстановления третичного амида — промежуточное соединение высокой чистоты гарантирует, что эти чувствительные превращения протекают с минимальным образованием побочных продуктов.

4. Масштабирование от НИОКР до коммерческого производства

Доступно от 1 г исследовательского количества до коммерческих партий по 50 кг, с индивидуальной упаковкой для ваших конкретных требований к обращению.

5. За пределами сердечно-сосудистой терапии

Помимо своей признанной роли в синтезе блокаторов кальциевых каналов, (S)-(-)-верапамиловая кислота служит ценным строительным блоком для исследований по моделированию метаболизма, исследованиям метаболизма лекарств и разработке хиральных библиотек малых молекул.

Часто задаваемые вопросы

Вопрос 1: Является ли (S)-(-)-верапамиловая кислота тем же, что и верапамил?

A: Нет. (S)-(-)-Верапамиловая кислота представляет собой промежуточное соединение хиральной карбоновой кислоты; S-верапамил является конечным АФИ после образования амида и восстановления, опосредованного бораном. Верапамиловая кислота устанавливает четвертичный стереоцентр — однажды установившись здесь, (S)-конфигурация сохраняется при последующих трансформациях.

Вопрос 2: Почему (S)-энантиомер имеет значение?

Ответ: (S)- и (R)-энантиомеры верапамила существенно различаются по биологической активности. S-верапамил значительно более эффективен (примерно в 8–20 раз) в блокировании кальциевых каналов L-типа и проводимости АВ-узла. S-верапамил более эффективен при сердечной аритмии и гипертонии, тогда как R-верапамил лучше при облегчении стенокардии. (S)-(-)-верапамиловая кислота позволяет производить одноэнантиомерные составы S-верапамила.

Связаться с нами

Готовы получить высококачественную (S)-(-)-верапамиловую кислоту для разработки API верапамила, исследований в области хиральной химии или коммерческого производства? Свяжитесь с Косперфарм,