Продукты

Орфорглипрон Примесь 20, химически известный как 1-[(1S,2S)-1-циано-2-метилциклопропил]-5-[(4S)-2,2-диметилтетрагидро-2H-пиран-4-ил]-N-метил-N-фенил-1H-индол-2-карбоксамид (CAS 2212021-81-1), представляет собой сложное промежуточное соединение в синтетическом пути перорального Агонист рецепторов GLP-1 Орфорглипрон. С точки зрения структуры, эта молекула имеет ядро ​​1H-индол-2-карбоксамида, бициклическую ароматическую систему, которая обеспечивает жесткость и облегчает связывание с рецептором. Азот индола функционализирован с помощью (1S,2S)-1-циано-2-метилциклопропильной группы, образуя напряженное трехчленное кольцо, несущее нитрильную функциональность - мотив, который способствует метаболической стабильности и стереохимической точности. Кроме того, тетрагидропирановое кольцо с двумя геминальными метильными группами присоединено в положении 5 индола с (S)-конфигурацией, тогда как азот карбоксамида несет как метильный, так и фенильный заместитель. Наличие трех хиральных элементов — (S)-тетрагидропирана и (1S,2S)-циклопропильных стереоцентров — делает Orforglipron Impurity 20 структурно сложной и стереохимически требовательной молекулой, которая необходима для обеспечения правильной пространственной ориентации, необходимой для последующих синтетических преобразований, ведущих к конечному API.

трет-Бутил (S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1H-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат представляет собой стереохимически сложное производное пиразолопиридина с (4S)-конфигурацией. хиральный центр в тетрагидропиридиновом стыке кольца, 4-фтор-3,5-диметилфенильная группа в положении 2 и 2-оксо-2,3-дигидро-1H-имидазол-1-ильный фрагмент в положении 3, при этом все ядро затвердевает с помощью конденсированного бициклического пиразоло[4,3-c]пиридинового каркаса. Эта сложная молекулярная архитектура, включающая фторированную диарильную единицу, конформационно ограниченное гетероциклическое ядро ​​и защитную группу трет-бутилкарбамата (Boc), специально разработана для обеспечения сборки непептидных агонистов рецептора GLP-1 нового поколения с оптимизированными фармакокинетическими профилями.

трет-Бутил (S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат представляет собой хиральное производное пиразолопиридина со специфической (4S)-конфигурацией в области соединения конденсированного кольца, содержащей фторированный диариловый фрагмент и Вос-защищенный амин. Жесткий, богатый sp³ бициклический каркас объединяет конформационно ограниченное пиразоло[4,3-c]пиридиновое ядро ​​со стратегически расположенным атомом фтора и двумя метильными группами, которые совместно регулируют метаболическую стабильность каркаса, липофильность и профиль взаимодействия с мишенями, что делает его важным структурным мотивом в современном дизайне и разработке агонистов рецептора GLP-1.

Соединение трет-бутил-4-((2S,5R)-5-((бензилокси)амино)пиперидин-2-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат (CAS 1510832-19-5) имеет сложную, стереохимически определенную архитектуру, построенную вокруг двух пиперидиновых колец, соединенных карбоксамидной связью. Центральная пиперидин-2-карбоксамидная единица несет два хиральных центра в положениях 2S и 5R, которые имеют решающее значение для возможной биологической активности диазабициклооктановых ингибиторов β-лактамаз. В положении 5 бензилоксиаминогруппа (–O–NH–Bn) служит защищенным гидроксиламином, универсальным средством для последующей циклизации или функционализации. Азот карбоксамида присоединен ко второму пиперидиновому кольцу, дистальный азот которого защищен трет-бутоксикарбонильной (Boc) группой, что обеспечивает селективность ортогонального снятия защиты. Такое точное стереохимическое расположение и стратегия ортогональных защитных групп делают трет-бутил-4-((2S,5R)-5-((бензилокси)амино)пиперидин-2-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат незаменимым строительным блоком в синтезе современных ингибиторов β-лактамаз, таких как авибактам и релебактам.

Примесь 5 к авибактаму, химически (2S,5R)-5-((бензилокси)амино)пиперидин-2-карбоновая кислота, представляет собой хиральную карбоновую кислоту на основе пиперидина, которая служит ключевой примесью, связанной с процессом, и важным синтетическим промежуточным продуктом для популярного ингибитора β-лактамаз авибактама. Молекула имеет стереохимически определенную конфигурацию (2S,5R), свободную карбоновую кислотную группу в положении 2 и бензилоксиаминозаместитель в положении 5 пиперидинового кольца. Эта точная стереохимическая архитектура делает Avibactam Impurity 5 важным эталонным стандартом для фармацевтического контроля качества и ценным строительным блоком в разработке диазабициклооктановых (DBO) ингибиторов β-лактамаз нового поколения.

Авибактам INT 1, имеющий химическое название оксалат этилового эфира (2S,5R)-5-((бензилокси)амино)пиперидин-2-карбоновой кислоты, представляет собой хиральное производное пиперидина, имеющее пиперидиновое ядро стереохимически определенной (2S,5R)-конфигурации, бензилоксиаминозаместитель в 5-положении, этилкарбоксилат в 2-положении и оксалатный противоион. Эта точная архитектура двойного стереоцентра в сочетании с формой оксалатной соли делает Авибактам INT 1 не только ключевым синтетическим промежуточным продуктом, но и критическим эталоном примесей для производства блокбастера-ингибитора β-лактамаз Авибактама, позиционируя его как незаменимый строительный блок в борьбе с мультирезистентными грамотрицательными бактериальными инфекциями.