Холест-5-ен-3-ол (3β)-,3-(6-бромгексаноат)

Холест-5-ен-3-ол (3β)-,3-(6-бромгексаноат) представляет собой ω-бромэфир на основе холестерина, который служит ключевым синтетическим промежуточным продуктом в материаловедении, супрамолекулярной химии и исследованиях жидких кристаллов. Концевой алкилбромид в холест-5-ен-3-ол (3β)-,3-(6-бромгексаноате) обеспечивает универсальную электрофильную ручку, которую можно замещать фенолами, аминами, тиолами и карбоксилатами для установки широкого спектра функциональных групп на каркас холестерина через шестиуглеродный спейсер. В области жидкокристаллических материалов холест-5-ен-3-ол (3β)-,3-(6-бромгексаноат) успешно используется в качестве строительного блока для синтеза несимметричных димезогенных соединений, где он подвергается конденсации с 4-(транс-4-н-алкилциклогексил)фенолами с образованием мезогенов, демонстрирующих низкие и широкие температуры фазового перехода. Фрагмент эфира холестерина в холест-5-ен-3-ол (3β)-,3-(6-бромгексаноате) также служит лиотропной жидкокристаллической матрицей, и это соединение использовалось в качестве предшественника в синтезе монодисперсных линейных супермолекул, которые стабилизируют необычные жидкие слоистые фазы. Помимо применения в жидких кристаллах, холест-5-ен-3-ол (3β)-,3-(6-бромгексаноат) действует как универсальный функционализированный холестерином C6 строительный блок для приготовления модифицированных холестерином полимеров, конъюгатов холестерина с лекарственными средствами для адресной доставки и гелеобразователей на основе холестерина, где шестиуглеродный спейсер обеспечивает оптимальный баланс между жестким стероидным мезогеном и функциональной полезной нагрузкой, что позволяет создавать самоорганизующиеся наноструктуры. с настраиваемыми тепловыми, оптическими и реологическими свойствами.

Параметры продукта

Часто задаваемые вопросы

В1: Как следует хранить холест-5-ен-3-ол (3β)-, 3-(6-бромгексаноат)?

О: Для обеспечения долгосрочной целостности храните при температуре –20 °C в плотно закрытом контейнере в инертной атмосфере азота или аргона, защищенном от света и влаги. Алкилбромид подвержен гидролизу и нуклеофильному замещению, а сложноэфирная связь может подвергаться медленному гидролизу во влажных условиях; поэтому хранение в безводных инертных условиях имеет важное значение для сохранения качества продукта.

Вопрос 2: Как синтезируется холест-5-ен-3-ол (3β)-,3-(6-бромгексаноат)?

A: Соединение обычно синтезируют путем этерификации холестерина по Стеглиху 6-бромгексановой кислотой с использованием DCC или EDC·HCl в качестве связующего реагента и DMAP в качестве катализатора в безводном дихлорметане. Альтернативно, хлорангидрид 6-бромгексановой кислоты может взаимодействовать с холестерином в присутствии основания, такого как пиридин или триэтиламин. Очистка перекристаллизацией из этанола или колоночной хроматографией на силикагеле дает продукт в виде белого кристаллического твердого вещества с выходом 70–90%.

Гарантия качества в Cosperpharm

Каждая партия проходит:

● Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0 %.

● Неводное титрование – чистота ≥97,0%.

● Показатель преломления – подтверждающий анализ.

● 1H ЯМР – структурная проверка.

● Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.

Сценарии применения

Синтез жидкокристаллического мезогена

Холест-5-ен-3-ол (3β)-,3-(6-бромгексаноат) служит ключевым строительным блоком в синтезе несимметричных димезогенных соединений. Он подвергается конденсации с 4-(транс-4-н-алкилциклогексил)фенолами с образованием мезогенов, проявляющих холестерические жидкокристаллические фазы с низкими и широкими температурами фазового перехода, что подтверждено методами ДСК, поляризационной оптической микроскопии и РФА.

Супрамолекулярные и самособирающиеся материалы

Используется в качестве предшественника монодисперсных линейных супермолекул, которые стабилизируют необычные жидкие слоистые фазы. Холестериновый каркас управляет иерархической самосборкой, а шестиуглеродная связь обеспечивает конформационную гибкость для формирования наноструктур.

Синтез полимеров, функционализированных холестерином

Терминальный алкилбромид позволяет присоединить холестериновый фрагмент к полимерам с концевыми гидроксильными или аминными группами посредством этерификации Уильямсона или алкилирования амина, образуя макромолекулы с концевыми концевыми группами холестерина для модификации поверхности, доставки лекарств и биомиметических материалов.

Разработка органогелеобразователя

Эфиры холестерина являются хорошо зарекомендовавшими себя низкомолекулярными органогелеобразователями. Производные холест-5-ен-3-ола (3β)-,3-(6-бромгексаноата), в которых бромид замещен функциональными группами, способными образовывать водородные связи или π–π-связывание, могут служить гелеобразователями для органических растворителей и масел.

Синтез конъюгата холестерина с лекарственными средствами

ω-бромгруппа может быть заменена аминосодержащими молекулами лекарственного средства для создания конъюгатов холестерин-лекарственное средство, где липофильный холестериновый каркас облегчает включение в липидные наночастицы, липосомы или клеточные мембраны для адресной доставки лекарственного средства.

Синтез катионных липидов для доставки генов

Алкилирование вторичных или третичных аминов холестом-5-ен-3-ол (3β)-, 3-(6-бромгексаноатом) дает катионные липиды на основе холестерина, которые можно превращать в липидные наночастицы для доставки миРНК, мРНК или плазмидной ДНК.

Формирование самособирающегося монослоя (SAM)

Замещение бромида якорными группами с тиоловыми концами приводит к образованию конъюгатов холестерин-тиол, пригодных для формирования самоорганизующихся монослоев на поверхностях золота, что позволяет изучать опосредованное холестерином молекулярное распознавание и мембранные взаимодействия.

Исследование взаимосвязи структура-свойство в мезогенных материалах

Четко определенная структура и реакционноспособный бромид делают холест-5-ен-3-ол (3β)-, 3-(6-бромгексаноат) универсальной платформой для систематического изменения присоединенного мезогена или функциональной группы для выяснения взаимосвязей структура-свойство, определяющих фазовое поведение жидкой кристаллической фазы, тепловые переходы и оптические свойства.

Связаться с нами

Заинтересованы во включении холеста-5-ен-3-ола (3β)-, 3-(6-бромгексаноата) в вашу программу исследования жидкокристаллических материалов или супрамолекулярных материалов? Поделитесь некоторыми подробностями с нашей командой, и мы подготовим индивидуальное предложение с учетом вашего проекта.