Трет-Бутил-4-(2-этокси-2-оксоэтил)пиперидин-1-карбоксилат (CAS 135716-09-5) представляет собой универсальное производное пиперидина с молекулярной массой 271,35 г/моль и стандартной чистотой ≥98%. Это соединение широко известно как линкер PROTAC — структурный компонент, который соединяет лиганд убиквитинлигазы E3 и лиганд целевого белка в химерных молекулах, нацеленных на протеолиз, — и может использоваться для синтеза молекул PROTAC для направленной деградации белка.
В современной разработке лекарств трет-Бутил-4-(2-этокси-2-оксоэтил)пиперидин-1-карбоксилат служит ключевым промежуточным продуктом в синтезе ингибитора поли(АДФ-рибозы) полимеразы (PARP) нирапариба (торговая марка ZEJULA), который одобрен FDA для лечения эпителиального рака яичников, фаллопиевых труб и первичного рака брюшины. Ингибиторы PARP блокируют ферменты, ответственные за репарацию ДНК, что приводит к избирательной гибели раковых клеток с дефектными механизмами репарации ДНК. Некоторые производные трет-Бутил-4-(2-этокси-2-оксоэтил)пиперидин-1-карбоксилата также продемонстрировали умеренную антибактериальную и противогрибковую активность, что подчеркивает их потенциал в разработке противомикробных средств.
Кроме того, трет-Бутил-4-(2-этокси-2-оксоэтил)пиперидин-1-карбоксилат и его производные были тщательно охарактеризованы с помощью ИК-Фурье, ЯМР, ЖХМС и монокристаллической рентгеновской дифракции с подробным анализом межмолекулярных взаимодействий и упаковки кристаллов с помощью исследований поверхности Хиршфельда.
|
Параметр |
Спецификация |
|
Номер CAS |
135716-09-5 |
|
Молекулярная формула |
C₁₄H₂₅NO₄ |
|
Молекулярный вес |
271,35 г/моль |
|
Канонические УЛЫБКИ |
CCOC(=O)CC1CCN(CC1)C(=O)OC(C)(C)C |
|
Чистота |
≥98% (ВЭЖХ/ГХ) в стандартной комплектации; более высокая чистота доступна по запросу |
|
Появление |
Бесцветная или светло-желтая жидкость |
|
Точка кипения |
339,2±15,0°С при 760 мм рт. ст. |
|
Плотность |
1,048±0,06 г/см³ (20°С) |
|
Условия хранения |
2–8°C, в сухом запечатанном виде, при комнатной температуре. |
|
Код ТН ВЭД |
2933399090 |
Используя трет-бутил-4-(2-этокси-2-оксоэтилен)пиперидин-1-карбоксилат (22 г, 81,8 ммоль) в качестве исходного материала, смесь добавляли к влажному 10% Pd/C (2,2 г) и этанолу (160 мл). Смесь дегазировали и трижды заполняли водородом. Под защитой химического баллона с водородом реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов. По завершении реакции катализатор отфильтровывали и фильтрат концентрировали с получением трет-бутил-4-(2-этокси-2-оксиэтил)пиперидин-1-карбоксилата (22,5 г, выход 100%). Анализ LRMS подтвердил значение m/z 172,1 (М-100), что соответствует теоретическому значению 172,1.
1. Применение линкера PROTAC – трет-Бутил-4-(2-этокси-2-оксоэтил)пиперидин-1-карбоксилат является признанным линкером PROTAC, который соединяет лиганды убиквитинлигазы E3 с целевыми белковыми лигандами, обеспечивая селективную деградацию белков, вызывающих заболевания, через систему убиквитин-протеасома.
2. Ключевое промежуточное соединение для синтеза нирапариба. Это соединение служит важным строительным блоком в синтезе одобренного FDA ингибитора PARP нирапариба (ZEJULA) для лечения рака яичников и молочной железы.
3. Ортогональные функциональные группы. Вос-защищенный амин (лабильный в кислоте) и этиловый эфир (лабильный к основаниям или нуклеофилам) обеспечивают ортогональные стратегии снятия защиты, что позволяет проводить последовательные модификации в многоэтапных синтезах.
4. Антимикробный потенциал. Некоторые производные трет-бутил-4-(2-этокси-2-оксоэтил)пиперидин-1-карбоксилата продемонстрировали умеренную антибактериальную и противогрибковую активность, что позволяет предположить их потенциал в качестве противомикробных средств.
5.Комплексная характеристика. Соединение было тщательно охарактеризовано с помощью ИК-Фурье, ЯМР, ЖХМС и монокристаллической рентгеновской дифракции с доступным детальным кристаллографическим анализом.
6. Высокая чистота – стандарт ≥98% (ВЭЖХ/ГХ) обеспечивает надежные и воспроизводимые результаты; Более высокие степени чистоты доступны по запросу.
7. Универсальная химическая реакция. Способность подвергаться окислению (до кетонов или карбоновых кислот) и восстановлению (до спиртов или аминов) в контролируемых условиях.
Ответ: Это соединение в основном используется в качестве линкера PROTAC для синтеза молекул PROTAC в целевых исследованиях деградации белков, а также в качестве ключевого промежуточного продукта в синтезе ингибитора PARP нирапариба для лечения рака.
A: Линкер PROTAC соединяет лиганд убиквитинлигазы E3 с лигандом целевого белка, позволяя молекуле PROTAC приближать целевой белок к системе убиквитин-протеасома для селективной деградации.
Есть вопросы или готовы сделать заказ? Мы здесь, чтобы помочь. В Cosperpharm мы гордимся отзывчивым и ориентированным на клиента обслуживанием. Если вам нужен небольшой образец для исследований и разработок или оптовая поставка для производства, наша команда готова вас поддержать.
Адрес
№ 2 Янгуан 3-я дорога, промышленный парк химического цикла Дуодао, город Цзинмэнь, провинция Хубэй, Китай
Тел.
Электронная почта
![трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат")
![трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат")
