H-Lys(Boc)-OH

H-Lys(Boc)-OH (CAS 2418-95-3) является ключевым производным ε-аминозащищенного лизина для синтеза пептидов в растворе и в качестве предшественника активированных эфиров. H-Lys(Boc)-OH обычно используется в синтезе пептидов в растворе, конденсации фрагментов и в качестве строительного блока для получения пентафторфениловых эфиров для синтеза β-пептидов. Кроме того, H‑Lys(Boc)‑OH исследовался в качестве терапии для лечения рецидивирующих инфекций простого герпеса, что подчеркивает его потенциал за пределами обычного синтеза пептидов. Более того, H-Lys(Boc)-OH является важным исходным материалом для введения остатков лизина в синтетические пептиды через N-конец, где Boc-защищенная ε-аминогруппа предотвращает нежелательные побочные реакции. H-Lys(Boc)-OH с молекулярной массой 246,30 г/моль и температурой плавления 227–232°C (разл.) поставляется в виде стабильного кристаллического порошка от белого до почти белого цвета, обеспечивающего превосходное удобство обращения и долговременную стабильность при надлежащих условиях хранения.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

Синтез посредством Вос-защиты ε-аминогруппы L-лизина

H-Lys(Boc)-OH синтезируется путем избирательной Вос-защиты ε-аминогруппы L-лизина, оставляя α-аминогруппу свободной:

Шаг 1. Комплексообразование меди для защиты α-амино- и α-карбоксильных групп: L-лизин реагирует с солями меди (II) (например, CuSO₄ или CuCO₃) с образованием стабильного комплекса медь-лизин. Ион меди координирует как α-амино, так и α-карбоксильную группы, эффективно маскируя их от реакции с Boc-защитным реагентом.

Этап 2. Вос-защита ε-аминогруппы: комплекс медь-лизин подвергается реакции с ди-трет-бутилдикарбонатом (Boc₂O) в смеси водно-органических растворителей (например, вода/диоксан или вода/ацетон). pH поддерживают на уровне 9–10 с помощью основания, такого как NaOH или триэтиламина. Вос-группа избирательно реагирует со свободной ε-аминогруппой.

Шаг 3 — Удаление комплекса меди: Ион меди удаляют обработкой хелатирующим агентом, таким как ЭДТА, или осаждением сероводородом (H₂S) с последующей фильтрацией. Полученный продукт — H-Lys(Boc)-OH.

Этап 4. Очистка и выделение. Неочищенный продукт очищают перекристаллизацией из подходящей системы растворителей (например, вода/этанол или уксусная кислота/вода) до достижения чистоты ≥98% по данным ВЭЖХ. Конечный продукт выделяют в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета.

Условия хранения

Храните H‑Lys(Boc)‑OH в плотно закрытом контейнере при температуре 2–8°C в чистом, сухом и хорошо вентилируемом помещении. Держите контейнер защищенным от света и влаги. Соединение стабильно при соблюдении рекомендуемых условий хранения. Не храните рядом с сильными окислителями, сильными основаниями или сильными кислотами. Защищать от влаги, чтобы предотвратить гидролиз Boc-группы.

Срок годности: Обычно 2–3 года при хранении при температуре 2–8°C в закрытой таре. Ускоренные данные о стабильности и сводные данные о долгосрочной стабильности доступны по запросу для поддержки документации в регулирующие органы.

Меры предосторожности при обращении: При необходимости использовать в вытяжном шкафу. Наденьте химически стойкие перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли. Не ешьте, не пейте и не курите в рабочих помещениях. После работы тщательно вымойте руки. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).

Сценарии применения

1. Синтез пептидов в растворе

Важный строительный блок для синтеза пептидов в растворе, где Boc-защищенная ε-аминогруппа предотвращает побочные реакции, а свободная α-аминогруппа обеспечивает N-концевое соединение.

2. Конденсация фрагментов

Используется в стратегиях конвергентного синтеза пептидов, где защищенные пептидные фрагменты собираются в растворе; свободный N-конец H-Lys(Boc)-OH позволяет связываться с C-концевыми активированными фрагментами.

3. Приготовление пентафторфениловых эфиров.

H-Lys(Boc)-OH можно использовать для получения пентафторфениловых эфиров, которые являются ценными активированными промежуточными соединениями для синтеза β-пептидов и других сложных пептидных структур.

4.Введение N-концевого лизина.

Идеальный исходный материал для введения N-концевых остатков лизина в синтетические пептиды, где Boc-защищенная ε-аминогруппа предотвращает нежелательные побочные реакции во время удлинения цепи.

5. Противовирусные исследования

H‑Lys(Boc)‑OH исследовался в качестве терапии для лечения рецидивирующих инфекций простого герпеса, что делает его интересным для исследований по поиску противовирусных препаратов.

Синтез разветвленных и дендритных пептидов Вос-защищенная ε-аминогруппа может быть избирательно снята с защиты с образованием свободного ε-амина, что позволяет синтезировать разветвленные пептиды, пептидные дендримеры и многовалентные пептидные конструкции.

6. Исследования биоконъюгации

Служит исходным материалом для синтеза лизиновых линкеров и конъюгатов для присоединения лекарств, флуорофоров или нацеливающих лигандов.

Услуги по индивидуальному синтезу пептидов Строительный блок высокой чистоты для индивидуального синтеза пептидов, позволяющий включать остатки лизина в разработанные клиентом последовательности с ортогональной защитой.

Связаться с нами

Заинтересованы во включении H‑Lys(Boc)‑OH в ваш следующий проект по синтезу пептидов в растворе или конденсации фрагментов? Cosperpharm — ваш надежный партнер в области Boc-защищенных аминокислот высокой чистоты с полной документацией и гибкими вариантами поставок. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы запросить ценовое предложение, получить сертификат анализа или обсудить индивидуальные требования к синтезу и упаковке. Наша специализированная группа поддержки клиентов готова помочь со спецификациями продукции, нормативной документацией и координацией доставки. От ранних исследований до коммерческого производства — мы здесь, чтобы поддержать ваш успех.