Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH является предпочтительной N-α-защищенной формой L-лейцина для твердофазного синтеза пептидов, широко используемой в качестве фундаментального строительного блока как в ручных, так и в автоматизированных протоколах SPPS. Группа Fmoc в Fmoc-Leu-OH обеспечивает мягкую ортогональную защиту, которую можно избирательно удалять в основных условиях, не нарушая кислотолабильные защитные группы боковой цепи, что делает Fmoc-Leu-OH реагентом выбора для создания сложных, длинноцепочечных и склонных к агрегации пептидов. В качестве гидрофобного производного аминокислоты Fmoc-Leu-OH обычно включается в мембранно-взаимодействующие пептиды, конъюгаты, нацеленные на лекарственные средства, и терапевтические пептиды-кандидаты. Это соединение также служит исследовательским инструментом в исследованиях лиганда PPARγ, где было показано, что оно снижает дифференцировку остеокластов за счет активации PPARγ. Помимо основного применения в синтезе пептидов, Fmoc-Leu-OH также изучался на предмет его свойств самосборки при различных концентрациях и температурных условиях.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

Растворите 1,05 грамма (0,008 моля) твердого L-лейцина в 10% растворе карбоната натрия, перемешивая, чтобы обеспечить полное растворение твердого глицина. При температуре 20–30°C по каплям добавляют раствор 9-фторметоксикарбонилхлорида (2,10 г, 0,008 моля), растворенного в толуоле (2–205 мл), в течение 30–60 минут до завершения. Продолжайте перемешивать при температуре 20–30°C в течение 1–8 часов, затем разбавьте 30–200 мл воды. Экстрагируйте избыток 9-фторметоксикарбонилхлорида с помощью н-бутилацетата (80 мл). Полученную водную фазу подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 0,5–3,5 и снова экстрагируют н-бутилацетатом (80 мл); масляную фазу промывают водой для удаления соляной кислоты, концентрируют для удаления растворителя н-бутилацетата, получая белые кристаллы. При фильтровании и сушке получают 2,46 г продукта Nα-9-фторметоксикарбонил-L-лейцина с выходом 87,0% и температурой плавления 151–152°С.

Часто задаваемые вопросы

Вопрос 1: В чем разница между Fmoc-Leu-OH и Boc-Leu-OH?

A: Fmoc-Leu-OH использует защитную группу флуоренилметилоксикарбонила (Fmoc), которая удаляется в мягких основных условиях (20% пиперидина в ДМФ). Boc-Leu-OH использует трет-бутилоксикарбонильную (Boc) группу, которая удаляется в кислых условиях (TFA). Для твердофазного пептидного синтеза (SPPS) Fmoc/tBu является доминирующим методом благодаря своей стратегии ортогональной защиты и мягким условиям снятия защиты, которые сохраняют кислотолабильные защитные группы боковой цепи.

Вопрос 2: Fmoc-Leu-OH — это то же самое, что L-лейцин?

Ответ: Нет. Fmoc-Leu-OH — это защищенное Fmoc производное L-лейцина. Группа Fmoc присоединена к α-аминогруппе L-лейцина, тогда как конец карбоновой кислоты остается свободным для образования пептидной связи. Сам L-лейцин не имеет защитной группы и полностью растворим в воде; Fmoc-Leu-OH растворим в органических растворителях (ДМФ, ДМСО) и не рекомендуется для прямого использования в водных реакционных системах.

Гарантия качества в Cosperpharm

Каждая партия проходит:

lГазовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0%

lНеводное титрование – чистота ≥97,0%

lПоказатель преломления – подтверждающий анализ

11H ЯМР – структурная проверка

Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.

Связаться с нами

Ищете Fmoc-Leu-OH высокой чистоты для своей следующей кампании по синтезу пептидов, проекта разработки процесса или рабочего процесса контроля качества? Свяжитесь с командой Cosperpharm — мы ответим вам подробным ценовым предложением, характеристиками продукта и сроками доставки с учетом ваших требований.