Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH является краеугольным реагентом в твердофазном пептидном синтезе Fmoc (Fmoc SPPS), служащим защищенной формой L-глутамина для включения этой аминокислоты в синтетические пептиды и белки. В качестве Fmoc-защищенной аминокислоты Fmoc-Gln-OH обеспечивает поэтапную сборку пептидных цепей на твердой основе, при этом группа Fmoc обеспечивает временную защиту α-аминогруппы, которая может быть удалена при мягкой обработке пиперидином, не затрагивая кислотолабильные защитные группы боковой цепи или связь пептид-смола. Fmoc-Gln-OH широко используется как в исследованиях, так и в промышленном синтезе пептидов, включая производство терапевтических пептидов, потенциальных лекарств на основе пептидов и пептидных антигенов для иммунологических исследований. Остаток глутамина, введенный Fmoc-Gln-OH, играет решающую роль во многих биологически активных пептидах, способствуя образованию сетей водородных связей, стабилизации конформаций пептидов и участвуя в ключевых событиях молекулярного распознавания. Fmoc-Gln-OH доступен в нескольких степенях чистоты, при этом продукты класса Novabiochem® обычно обеспечивают чистоту ≥99,0% по ВЭЖХ и энантиомерную чистоту ≥99,5%.

Параметры продукта

Синтетический маршрут 

＋  →

К раствору перемешанного L-глутамина (1,75 г, 12 ммоль) и карбоната натрия (1,27 г, 12 ммоль) в 30 мл воды медленно добавляют раствор карбоната 9-фторметил-N-сукцинимида (Fmoc-OSu, 3,0 г, 8,9 ммоль), растворенного в 60 мл тетрагидрофурана (ТГФ). Реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Впоследствии ТГФ удаляли вакуумной перегонкой. Остаток разбавляли 100 мл 1 н. соляной кислоты, фильтровали и собирали выпавшее в осадок белое твердое вещество. Это твердое вещество далее перекристаллизовывали из смешанного водного раствора ДМФ и 0,1 N соляной кислоты, получая целевой продукт (-2-[(9H-фторрен-9-ил)метокси]карбонил)амино)-5-амино-5-оксовалериановая кислота в виде белого порошка (2,76 г, выход 84%). Продукт характеризовали с помощью 1H-ЯМР (90 МГц, ДМСО-d6) с химическим сдвигом: 12,47 (1H, с); 7,89–7,20 (10Н, м); 6,68 (1H, с, уш); 4,22–3,90 (4Н, м); и 2,25–1,86 (4H, м).

Условия хранения

Храните Fmoc-Gln-OH в плотно закрытой таре при температуре 2–8°C в сухом, темном месте. Альтернативно соединение можно хранить при комнатной температуре в темном прохладном месте (<15°C). Храните контейнер в защищенном от света месте в чистом, хорошо проветриваемом помещении, вдали от сильных окислителей, сильных оснований и источников воспламенения. Соединение гигроскопично; поэтому рекомендуется хранить в сухом виде, а контейнер следует открывать только в условиях низкой влажности.

Срок годности: 3 года при хранении при температуре –20°С в закрытой таре в инертной атмосфере; 2 года при хранении при температуре 4°C; 1 год при хранении при комнатной температуре в темном прохладном месте.

Меры предосторожности при обращении: Использовать только в вытяжном шкафу. Наденьте химически стойкие перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли или аэрозолей. Не ешьте, не пейте и не курите в рабочих помещениях. После работы тщательно вымойте руки. Загрязненную одежду следует снять и постирать перед повторным использованием. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).

Сценарии применения

Твердофазный пептидный синтез Fmoc (SPPS)

Fmoc-Gln-OH является основным строительным блоком для введения L-глутамина в пептиды, синтезируемые с помощью Fmoc SPPS. Он используется как в ручных, так и в автоматизированных синтезаторах пептидов для исследований, разработки процессов и коммерческого производства пептидов.

Производство терапевтических пептидов

Fmoc-Gln-OH используется в синтезе терапевтических пептидов и потенциальных лекарств на основе пептидов. Остаток глутамина играет решающую роль в образовании водородных связей, конформационной стабильности и молекулярном распознавании во многих биоактивных пептидах.

Пептидный антиген и разработка вакцины

Fmoc-Gln-OH позволяет синтезировать пептидные антигены для иммунологических исследований, разработки вакцин и генерации антител. Синтетические пептиды, включающие глютамин, широко используются в качестве иммуногенов и в исследованиях картирования эпитопов.

Синтез нейропептидов и гормонов

Fmoc-Gln-OH используется в синтезе нейропептидов, пептидных гормонов и факторов роста, где остатки глутамина способствуют биологической активности и специфичности связывания рецепторов.

Исследование антимикробных пептидов

Fmoc-Gln-OH используется в синтезе антимикробных пептидов (AMP) для изучения взаимосвязи структура-активность и разработки новых противомикробных терапевтических средств.

Связаться с нами

Независимо от того, расширяете ли вы пептидную терапию для клинических испытаний, разрабатываете новый кандидат на пептидный препарат или просто нуждаетесь в надежном источнике Fmoc-Gln-OH для своих исследований, Cosperpharm всегда рядом, чтобы поддержать ваш успех. Наша команда готова предоставить расценки, техническую поддержку и документацию с учетом ваших конкретных требований. Свяжитесь с нами сегодня — мы с нетерпением ждем сотрудничества с вами.