6-BroMo-3,4-дигидро-2(1H)-хинолинон

6-Бром-3,4-дигидро-2(1H)-хинолинон (CAS 3279-90-1), также известный как 6-бром-1,2,3,4-тетрагидро-2-хинолинон или 6-бром-3,4-дигидро-1H-хинолин-2-он, представляет собой функционализированное гетероциклическое соединение, построенное на дигидрохинолиноновом скелете. Как представитель класса хинолинонов, 6-бром-3,4-дигидро-2(1H)-хинолинон известен своим разнообразным биологическим действием, включая противоопухолевое, противомикробное, противогрибковое, противовирусное, антиоксидантное, противовоспалительное и антикоагулянтное действие. В биохимическом контексте соединение взаимодействует с различными ферментами, связываясь с их активными сайтами, тем самым модулируя метаболические пути на молекулярном уровне и влияя на экспрессию генов и клеточный метаболизм посредством взаимодействия с факторами транскрипции или регуляторными белками.

6-Бром-3,4-дигидро-2(1H)-хинолинон также играет решающую роль в фармацевтических разработках в качестве универсального синтетического промежуточного продукта. Он используется при получении ингибиторов бромодомена для лечения пролиферативных нарушений, аутоиммунных и воспалительных состояний, а также новообразований, включая опухоли и рак, и служит важным строительным блоком в синтезе ингибиторов моноаминоксидазы (МАО), которые считаются полезными терапевтическими агентами для лечения депрессии и болезни Паркинсона. Кроме того, 6-бром-3,4-дигидро-2(1H)-хинолинон используется в качестве промежуточного продукта органического синтеза в процессах химического производства, особенно при синтезе различных производных с широким спектром исследовательских применений, а также может служить основным фрагментом для молекулярного сплайсинга и модификации при разработке новых лекарств.

Параметры продукта

Преимущества продукта

1. Привилегированный каркас дигидрохинолинона. Ядро дигидрохинолинона является хорошо зарекомендовавшим себя фармакофором при разработке лекарств, обнаруженным в многочисленных биологически активных соединениях с широким спектром терапевтического применения.

2. Бромовый рычаг для диверсификации. 6-бромный заместитель обеспечивает универсальный синтетический элемент для реакций кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами (Сузуки, Хек, Бухвальд-Хартвиг ​​и т. д.), что позволяет быстро генерировать арилзамещенные производные дигидрохинолинона с повышенной биологической активностью.

3. Многомерная биологическая активность. Обладает широким спектром биологической активности, включая противоопухолевые, противомикробные, противогрибковые, противовирусные, антиоксидантные, противовоспалительные и антикоагулянтные свойства, что делает его ценной отправной точкой для множества терапевтических программ.

4. Потенциал ингибирования ферментов. Ингибирует моноаминоксидазу (МАО) для потенциального применения при депрессии и лечении болезни Паркинсона, а также служит строительным блоком для ингибиторов бромодомена, нацеленных на пролиферативные расстройства, аутоиммунные и воспалительные состояния, а также новообразования.

5. Платформа фрагментных молекул. В качестве основного фрагмента 6-бром-3,4-дигидро-2(1H)-хинолинон можно использовать для молекулярного сплайсинга, расширения и модификации в кампаниях по поиску лекарств на основе фрагментов, что обеспечивает эффективную оптимизацию потенциальных клиентов.

6. Высокая чистота. Стандартная чистота ≥98 % обеспечивает надежные и воспроизводимые результаты в чувствительных исследовательских целях.

7. Установленный метод синтеза. Хорошо документированная высокопроизводительная процедура бромирования с использованием NBS обеспечивает стабильное качество продукции как в лабораторных, так и в промышленных масштабах.

Синтетические маршруты

Сообщалось о надежном синтезе 6-бром-3,4-дигидро-2(1H)-хинолинона, исходя из исходного 3,4-дигидрохинолин-2(1H)-она (CAS 553-03-7):

К раствору 3,4-дигидро-1H-хинолин-2-она (2,73 г, 18,55 ммоль) в N,N-диметилацетамиде (30 мл), охлажденному на бане с ледяной водой, медленно по каплям добавляли раствор N-бромсукцинимида (3,30 г, 18,55 ммоль) в N,N-диметилацетамиде (10 мл). Реакционную смесь перемешивали на бане со льдом и водой в течение 6 часов, затем нагревали до комнатной температуры и перемешивали еще 12 часов. После завершения реакции к смеси добавляли воду (50 мл) с последующей экстракцией этилацетатом (3×50 мл). Объединенные органические слои сушили над безводным сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Сырой остаток очищали хроматографией на колонке с силикагелем (петролейный эфир/этилацетат=3/1, по объему) с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (3,86 г, выход 92,1%).

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: Какова роль атома брома в этом соединении?

Ответ: Атом брома служит универсальным синтетическим рычагом для дальнейшей функционализации, особенно посредством реакций перекрестного сочетания, катализируемых переходными металлами, таких как реакции Сузуки, Хека и Бухвальда-Хартвига. Это позволяет вводить разнообразные арильные, гетероарильные или алкильные заместители в положении 6, что позволяет быстро создавать библиотеки соединений для изучения взаимосвязи структура-активность и оптимизации свинца.

Вопрос 2: Как следует хранить 6-бром-3,4-дигидро-2(1H)-хинолинон?

О: Состав следует хранить в темном месте, в закрытой сухой таре, при комнатной температуре или при температуре 0–8°С. Он светочувствителен; беречь от света. При правильном хранении он остается стабильным до 24 месяцев.

Связаться с нами

Нужен надежный источник этого универсального промежуточного продукта? Мы готовы помочь. В Cosperpharm мы сочетаем технический опыт с исключительным обслуживанием клиентов. Независимо от того, работаете ли вы над ингибиторами бромодомена, ингибиторами МАО или разработкой противомикробных препаратов, наша команда может поддержать ваши исследования высококачественными продуктами и оперативной помощью.