4-(1H-пиррол-1-ил)фенол

4-(1H-пиррол-1-ил)фенол (CAS 23351-09-9), также известный как 4-пирролилфенол или N-(4-гидроксифенил)пиррол, представляет собой гетероциклический ароматический строительный блок, состоящий из фенольной группы, присоединенной к пиррольному кольцу в пара-положении. В его структуре присутствует пиррольное кольцо, которое способствует его потенциальной биологической активности, а гидроксильная группа повышает его реакционную способность и способность образовывать водородные связи.

Соединение обычно представляет собой порошок от кремового до светло-коричневого цвета или твердое вещество от бесцветного до бледно-желтого цвета с температурой плавления 119–122 ° C и молекулярной массой 159,18 г / моль. Его бифункциональная природа обеспечивает широкое применение: богатое электронами пиррольное кольцо подвергается электрофильному замещению и участвует в π-сопряженных системах, тогда как фенольный OH обеспечивает взаимодействие для этерификации, этерификации и водородных связей.

В медицинской химии 4-(1H-пиррол-1-ил)фенол служит основой для создания фармакологически активных молекул. В недавнем исследовании синтезирован ряд новых 4-(1H-пиррол-1-ил)фенилбензоатов путем реакции 4-(1H-пиррол-1-ил)фенола с замещенными бензоилхлоридами, и эти производные проявили значительную противомикробную и противотуберкулезную активность с минимальными ингибирующими значениями концентраций в диапазоне от 0,8 до 12,5 мкг/мл. Кроме того, производные 4-(1H-пиррол-1-ил)фенола были включены в комплексы ферроцена в качестве потенциальных химиотерапевтических препаратов с умеренной антипролиферативной активностью, наблюдаемой в отношении линии клеток рака молочной железы MCF-7.

В материаловедении 4-(1H-пиррол-1-ил)фенол был сополимеризован с пирролом с образованием катодного материала для литий-ионных аккумуляторов, в результате чего полученный P(PLPY-co-Py) продемонстрировал значительно улучшенную удельную емкость - 73,9 мАч·г⁻¹ по сравнению с 21,4 мА·ч·г⁻¹ для чистого полипиррола. Эта комбинация парафенола и N-связанного пиррола обеспечивает уникальный баланс нуклеофильности, окислительной стабильности и конъюгации, не обнаруженный в более простых замещенных фенолах или пирролах.

Параметры продукта

Преимущества продукта

1. Бифункциональная архитектура. Сочетает богатое электронами пиррольное кольцо (привилегированная структура при открытии лекарств) с фенольной группой ОН, обеспечивая двойную структуру реакционной способности: ОН поддерживает этерификацию, этерификацию и водородную связь, в то время как пиррол участвует в π-сопряженных системах и электрофильном замещении.

2. Биологически привилегированный каркас. Производные продемонстрировали значительную противомикробную, противотуберкулезную и противогрибковую активность. При включении в ферроценовые комплексы они проявляют умеренную антипролиферативную активность в отношении клеток рака молочной железы (MCF-7).

3. Потенциал накопления энергии. Сополимеры с пирролом имеют удельную емкость 73,9 мАч·г⁻¹ в качестве катодных материалов для литий-ионных аккумуляторов, что значительно выше, чем у чистого полипиррола (21,4 мАч·г⁻¹).

4. Ингибирование альдозоредуктазы. Фторированное производное было идентифицировано как субмикромолярный ингибитор альдозоредуктазы (IC50 = 0,443 мкМ) с благоприятным проникновением через мембрану (pKa 7,64).

5. Высокая чистота – ≥95% в стандарте; ≥98% доступно по запросу, с единичными примесями ≤0,5% и общим количеством примесей ≤1,0%.

Синтетические маршруты

Было задокументировано несколько методов синтеза 4-(1H-пиррол-1-ил)фенола:

Метод 1: модифицированная реакция Клаусона-Кааса.

Надежный подход включает реакцию 4-аминофенола с 2,5-диметокситетрагидрофураном в кислых условиях. Дикарбонильный эквивалент циклизуется с первичным амином, образуя пиррольное кольцо непосредственно на ароматическом каркасе. Этот одностадийный метод удобен для лабораторного синтеза и был использован для получения ряда п-замещенных N-фенилпирролов.

Метод 2: кросс-сочетание, катализируемое палладием.

Сочетание типа Ульмана позволяет осуществлять прямое N-арилирование пиррола 4-бромфенолом или 4-йодфенолом в присутствии палладиевого или медного катализатора. Реакция обычно протекает в мягких условиях и может потребовать растворителя, такого как этанол или метанол.

Метод 3: Синтез, катализируемый медью

Альтернативно, реакция 4-хлорфенола с пирролом в присутствии медного катализатора обеспечивает другой путь синтеза. Эффективность и выход каждого метода варьируются в зависимости от условий реакции и чистоты исходных материалов.

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: Каковы основные области применения 4-(1H-пиррол-1-ил)фенола?

Ответ: Это соединение представляет собой универсальный строительный блок, используемый в нескольких областях: медицинская химия (противомикробные, противотуберкулезные, противораковые исследования), материаловедение (проводящие полимеры, катоды литий-ионных аккумуляторов) и органический синтез (лиганды для металлокомплексов, предшественники функциональных материалов).

Вопрос 2: Какая биологическая активность зарегистрирована у производных этого соединения?

Ответ: Производные продемонстрировали значительную противомикробную и противотуберкулезную активность со значениями МПК в диапазоне от 0,8 до 12,5 мкг/мл. Производные также продемонстрировали противогрибковую активность против видов Candida и умеренную антипролиферативную активность против линии клеток рака молочной железы MCF-7 при включении в ферроценовые комплексы. Фторированное производное (2-фтор-4-(1H-пиррол-1-ил)фенол) является мощным ингибитором альдозоредуктазы (IC50 = 0,443 мкМ).

Связаться с нами

Cosperpharm — ваш надежный партнер в области гетероциклических строительных блоков высокой чистоты. Мы приветствуем все научные и коммерческие запросы. Если вам нужен образец для разработки метода, расценки на массовое производство или техническая поддержка вашего исследовательского проекта, наша команда готова помочь.