Трет-Бутилдиэтилфосфоноацетат (CAS 27784-76-5) представляет собой сложный эфир фосфоновой кислоты, содержащий диэтилфосфонатную группу в сочетании с защитной группой трет-бутилового эфира. Молекулярная формула C₁₀H₂₁O₅P, молекулярная масса составляет 252,24 г/моль. Структурно молекула состоит из ацетатного остова с диэтилфосфорильной группой (-P(=O)(OCH₂CH₃)₂) в α-положении и трет-бутилового эфира на карбоксильном конце.
Трет-Бутилдиэтилфосфоноацетат представляет собой широко используемый реагент Хорнера-Уодсворта-Эммонса, который позволяет стереоселективно создавать α,β-ненасыщенные сложные эфиры, несущие трет-бутильную защитную группу. Ключевой структурной особенностью трет-Бутилдиэтилфосфоноацетата является диэтилфосфонатная группа, которая при депротонировании реагирует с альдегидами и кетонами с образованием α,β-ненасыщенных эфиров с предсказуемой (Е)-селективностью. Трет-Бутилдиэтилфосфоноацетат особенно ценен при общем синтезе и построении сложных молекул, поскольку диэтилфосфонат обладает отличными профилями реакционной способности и растворимости по сравнению с соответствующим диметилфосфонатом. Кроме того, трет-Бутилдиэтилфосфоноацетат использовался в качестве реагента при получении гидроксиметилированных аналогов дигидроксивитамина D₃ с помощью подхода Виттига-Хорнера, в качестве потенциальных противоопухолевых агентов, а также в синтезе пролекарств-миметиков фосфопептидов, нацеленных на домен гомологии Src 2 (SH2) преобразователя сигнала и активатора транскрипции 3 (Stat 3). Соединение также используется в стереоселективном синтезе α,β-ненасыщенных эфиров, фторидов и нитрилов, стимулируемом бициклическим триаминофосфином, из альдегидов и кетонов с использованием фосфонатов Уодсворта-Эммонса.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Название продукта
трет-Бутилдиэтилфосфоноацетат
Номер CAS
27784-76-5
Молекулярная формула
C₁₀H₂₁O₅P
Молекулярный вес
252,24 г/моль
Появление
Прозрачная бесцветная жидкость
Точка кипения
100–103°С/1,5 мм рт. ст.
Плотность
1,074 г/мл при 25°C
Условия хранения
Инертная атмосфера, комнатная температура
Приложение
трет-Бутилдиэтилфосфоноацетат используется в качестве биохимических реагентов, фармацевтических полупродуктов и т. д.
Синтетический маршрут
Под защитой азота триэтилфосфит (485 г) помещают в трехгорлую круглодонную колбу и нагревают до 90°С. При этой температуре медленно по каплям в течение 2 часов добавляют трет-бутилбромацетат (541 г). После завершения добавления по каплям реакционную смесь непрерывно перемешивают при 90°С в течение 4 часов. После завершения реакции смесь охлаждают до комнатной температуры. Легкокипящие компоненты отгоняют под вакуумом и получают бесцветный жидкий продукт трет-бутилдиэтилфосфоноацетат (680 г, выход 97%), имеющий чистоту >98% по данным газовой хроматографии.
Почему Косперфарм?
Если вашей программе полного синтеза или медицинской химии требуются надежные реагенты Хорнера-Уодсворта-Эммонса с документально подтвержденной чистотой и отслеживаемостью, Cosperpharm поставляет трет-бутилдиэтилфосфоноацетат с качеством и надежностью цепочки поставок, которых ожидают химики-исследователи.
Гарантия качества. Каждая партия трет-бутилдиэтилфосфоноацетата проходит аналитическое тестирование на выпуск, включая проверку чистоты с помощью газовой хроматографии и подтверждение физических свойств. Каждая партия получает уникальный номер партии с полной отслеживаемостью.
Документация для вашего исследования. Cosperpharm поставляет трет-бутилдиэтилфосфоноацетат с полными сертификатами анализа (COA) и паспортами безопасности (SDS).
Гибкая поставка. Cosperpharm поставляет трет-бутилдиэтилфосфоноацетат от граммовых исследовательских количеств до более крупных партий для разработки процессов. Образцы исследований и разработок доставляются в течение 5–7 рабочих дней.
Техническая экспертиза. Наша команда может проконсультировать по условиям реакции HWE и химии фосфонатов.
Глобальная логистика. Cosperpharm осуществляет доставку по всему миру с полной таможенной документацией.
Связаться с нами
Ищете надежный источник трет-бутилдиэтилфосфоноацетата для ваших реакций олефинирования HWE или программы полного синтеза? Cosperpharm готов поддержать ваш проект.
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie. политика конфиденциальности