Трет-бутиловый эфир N-[(1S)-2-(метоксиметиламино)-1-метил-2-оксоэтил]карбаминовой кислоты

Трет-бутиловый эфир N-[(1S)-2-(метоксиметиламино)-1-метил-2-оксоэтил]карбаминовой кислоты является ключевым синтетическим промежуточным продуктом, используемым в синтезе пептидов и медицинской химии. Трет-бутиловый эфир N-[(1S)-2-(метоксиметиламино)-1-метил-2-оксоэтил]карбаминовой кислоты действует как α-аминоамид Вейнреба, который широко используется для синтеза хиральных α-аминоальдегидов и кетонов. Трет-Бутиловый эфир N-[(1S)-2-(Метоксиметиламино)-1-метил-2-оксоэтил]карбаминовой кислоты особенно ценен при получении фармакологически активных соединений, в которых необходимо сохранить хиральный центр L-аланина. Кроме того, трет-бутиловый эфир N-[(1S)-2-(метоксиметиламино)-1-метил-2-оксоэтил]карбаминовой кислоты используется в биологических исследованиях, требующих энантиомерно чистых производных аминокислот.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

1.В высушенную в печи круглодонную колбу емкостью 100 мл добавьте N-(трет-бутоксикарбонил)-L-аланин (3,0 г, 15,8 ммоль), безводный дихлорметан (60 мл) и N,N-диизопропилэтиламин (2,5 мл, 14,2 ммоль) и охладите смесь до 0°C.

2.При 0°C последовательно добавляли гидрохлорид 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (3,7 г, 19,0 ммоль) и 1-гидроксибензотриазол (2,6 г, 19,0 ммоль) и смесь перемешивали в течение 10 минут.

3.Добавьте гидрохлорид N,O-диметилгидроксиламина (1,9 г, 19,0 ммоль) и N,N-диизопропилэтиламин (3,3 мл, 19,0 ммоль), продолжайте перемешивать при 0 ℃ в течение 1 часа, затем увеличьте температуру до 25 ℃ для реакции в течение 16 часов.

4.После завершения реакции разбавляют реакционную смесь дихлорметаном (300 мл) и последовательно промывают органический слой 2 н. соляной кислотой (3 × 180 мл), насыщенным раствором бикарбоната натрия (2 × 180 мл) и рассолом (2 × 180 мл).

5.（3,6 г，产率99%）Органическую фазу сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении с получением белого твердого продукта (3,6 г, выход 99%).。

6. Растворите указанный выше продукт (3,7 г, 15,8 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (100 мл) и охладите до 0°C.

7. Добавьте литийалюминийгидрид (660 мг, 17,4 ммоль) и перемешивайте в течение 20 минут.。

8. После завершения реакции гасят 5%-ным раствором соляной кислоты, органический слой выпаривают, водную фазу экстрагируют этилацетатом (3 × 30 мл).

9. Органические фазы объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении с получением N-(трет-бутоксикарбонил)-L-аланин-N-метокси-N-метиламида в виде белого твердого вещества (2,6 г, выход 94%).).

Почему Косперфарм?

Медицинским химикам и исследователям пептидов требуются защищенные производные аминокислот, которые обеспечивают постоянную реакционную способность, высокую энантиомерную чистоту и воспроизводимость от партии к партии. Cosperpharm поставляет трет-бутиловый эфир N-[(1S)-2-(метоксиметиламино)-1-метил-2-оксоэтил]карбаминовой кислоты с документацией о качестве и надежностью поставок, которые необходимы для требовательных научно-исследовательских проектов.

Энантиочистота, которая защищает ваш синтез. Хиральный L-аланиновый центр в этом соединении должен сохраняться в ходе синтетических превращений. Наш протокол аналитического выпуска включает проверку чистоты ВЭЖХ, определение удельного вращения и подтверждение идентичности, поскольку любая рацемизация или примеси в этом строительном блоке ставят под угрозу стереохимическую целостность вашего конечного продукта.

Документация, поддерживающая исследовательские и нормативные программы. Каждая партия включает в себя Сертификат анализа (COA) с указанием чистоты конкретной партии, конкретными данными о ротации и хроматографической прослеживаемостью. Клиентам, подготавливающим нормативную документацию, Cosperpharm по запросу предоставляет готовые к DMF пакеты документации, сводки о стабильности и индивидуальные соглашения о качестве.

Гибкие поставки во всех масштабах. Cosperpharm поставляет трет-бутиловый эфир N-[(1S)-2-(метоксиметиламино)-1-метил-2-оксоэтил]карбаминовой кислоты от 1 г до 5 г для научно-исследовательского синтеза, а также в больших количествах для разработки процессов и производства. Образцы исследований и разработок доставляются в течение 5–7 рабочих дней; оптовые заказы отправляются в течение 2–3 недель.

Техническая поддержка амидной химии Weinreb. Наша команда химиков-технологов может проконсультировать по использованию этого α-аминоамида Вайнреба для синтеза альдегидов, кетонов и других производных, поскольку у нас есть большой опыт работы с этим универсальным строительным блоком.

Глобальный охват и прозрачные цены. Cosperpharm осуществляет доставку по всему миру с полной таможенной документацией. Скидки за объем применяются в больших масштабах, и мы заранее сообщаем о сроках выполнения заказа — никаких скрытых комиссий и неожиданных задержек.

 Обеспечение качества продукции

Cosperpharm создала комплексную систему обеспечения качества трет-бутилового эфира N-[(1S)-2-(метоксиметиламино)-1-метил-2-оксоэтил]карбаминовой кислоты:

Тщательная аналитическая характеристика. Каждая партия проходит комплексное аналитическое тестирование на высвобождение: чистота ВЭЖХ (нормализация площади ≥98–99%), проверка температуры плавления (148–153°C), определение удельного вращения ([α]²⁴/D -26° в метаноле), проверка внешнего вида (от белого до почти белого порошка) и подтверждение идентичности с помощью ЖХ-МС или ЯМР.

Полная отслеживаемость партий. От закупки сырья до синтеза, очистки и окончательной упаковки — каждый этап полностью документируется. Каждая партия получает уникальный номер партии, а образцы хранятся в соответствии с процедурами обеспечения качества Cosperpharm.

Документация готова к отправке. Каждая поставка включает в себя сертификат анализа (COA), паспорт безопасности материала (SDS) и таможенную документацию. Клиентам, подготавливающим нормативную документацию, Cosperpharm предоставляет готовые пакеты документации DMF и индивидуальные соглашения о качестве по запросу.

Аудит качества по инициативе клиента. Квалифицированные клиенты могут провести аудит предприятий Cosperpharm. Документация о соответствии ISO предоставляется по запросу.

Связаться с нами

Нужен надежный источник трет-бутилового эфира N-[(1S)-2-(метоксиметиламино)-1-метил-2-оксоэтил]карбаминовой кислоты для вашей кампании по синтезу или программы разработки лекарств? Cosperpharm предлагает конкурентоспособные цены, доставку по всему миру и быструю техническую поддержку. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы получить ценовое предложение или обсудить требования к вашему проекту.