Fmoc-Thr(Trt)-OH

Fmoc-Thr(Trt)-OH представляет собой широко используемый строительный блок в твердофазном синтезе пептидов Fmoc, обеспечивающий надежный и универсальный метод включения остатков L-треонина в синтетические пептиды. Fmoc-Thr(Trt)-OH особенно ценен для синтеза пептидов, содержащих фосфотреонин, и пептидов, требующих селективной модификации боковой цепи треонина, поскольку группу Trt можно удалить в мягких условиях, в то время как пептид остается прикрепленным к смоле. Стратегия ортогональных защитных групп, используемая в Fmoc-Thr(Trt)-OH — лабильный к основаниям Fmoc для защиты α-аминогрупп и лабильный в кислоте Trt для защиты боковой цепи — обеспечивает точный контроль над последовательными этапами снятия защиты и связывания в SPPS. Было показано, что при использовании в качестве стандартного строительного блока Fmoc-Thr(Trt)-OH дает более чистые конечные пептидные продукты по сравнению с обычными производными треонина с защитой tBu, что делает его предпочтительным выбором для сложных синтетических приложений, требующих высокой чистоты.

Параметры продукта

Почему Косперфарм?

Если для вашей кампании по синтезу пептидов требуются аминокислоты высокой чистоты, защищенные Fmoc, с надежной стабильностью от партии к партии, Cosperpharm поставляет Fmoc-Thr(Trt)-OH с аналитической документацией и гибкостью поставок, которые необходимы фармацевтическим и биотехнологическим клиентам.

Чистота, обеспечивающая эффективность сцепления. Каждая партия Fmoc-Thr(Trt)-OH подвергается комплексному аналитическому тестированию на высвобождение, включая чистоту ВЭЖХ (≥98,0%), проверку ТСХ, ацидиметрический анализ, определение содержания воды по Карлу Фишеру (≤1,5%) и подтверждение энантиомерной чистоты (≥99,0%), поскольку синтез пептидов зависит от качества каждого строительного блока.

Документация для нормативных требований и исследований и разработок. Каждая партия включает в себя Сертификат анализа (COA) с данными о чистоте конкретной партии, хроматографической отслеживаемостью и подтверждением идентичности. Готовая к DMF документация, отчеты о стабильности и индивидуальные соглашения о качестве доступны по запросу для поддержки вашего производства пептидов GMP или подачи нормативных документов.

Гибкие поставки во всех масштабах. Cosperpharm поставляет Fmoc-Thr(Trt)-OH для всего спектра применений — от 1–50 г для исследований и разработок и мелкомасштабного синтеза пептидов до 100–500 г для проверки процесса и пилотного производства и до килограммовых количеств для коммерческого производства пептидов. Образцы исследований и разработок доставляются в течение 5–7 рабочих дней; оптовые заказы отправляются в течение 2–3 недель.

Техническая поддержка Fmoc SPPS. Наша команда по технологической химии и синтезу пептидов может посоветовать оптимальные условия снятия защиты (включая протоколы селективного удаления Trt), стратегии связывания пространственно затрудненных остатков и аналитические методы для оценки чистоты. У нас есть обширный опыт поддержки кампаний по синтезу пептидов в различных терапевтических областях.

Преимущества продукта

1. Стратегия ортогональной защитной группы

Fmoc-Thr(Trt)-OH включает двойную ортогональную защитную систему: α-аминогруппа защищена лабильной в основании группой Fmoc, а гидроксильная группа боковой цепи защищена кислотолабильной тритильной группой (Trt). Эта ортогональность обеспечивает точное последовательное снятие защиты во время Fmoc SPPS — Fmoc удаляется с помощью пиперидина в ДМФ, в то время как группа Trt остается интактной до тех пор, пока не потребуется окончательное кислотное расщепление или селективная модификация боковой цепи.

2. Мягкое и избирательное снятие защиты с TRT.

Группу Trt в Fmoc-Thr(Trt)-OH можно селективно удалить в исключительно мягких кислых условиях — обычно 1% TFA в DCM, содержащем 5% TIS — без отщепления пептида от смолы или воздействия на защиту Fmoc последующих остатков. Такая мягкость позволяет свободной гидроксильной группе подвергаться дальнейшим селективным модификациям (например, фосфорилированию, гликозилированию), в то время как пептид остается прикрепленным к твердой подложке, что невозможно при использовании стандартного треонина, защищенного tBu.

3. Превосходная чистота продукта

Было продемонстрировано, что использование тритилзащищенных аминокислот, включая Fmoc-Thr(Trt)-OH, приводит к получению более чистых конечных пептидных продуктов, чем при использовании обычных tBu-защищенных аминокислот. Такое улучшение чистоты объясняется увеличением стерической массы и стабильностью защитной группы Trt, что сводит к минимуму побочные реакции во время сборки цепи.

4. Критически важен для синтеза фосфопептидов.

Fmoc-Thr(Trt)-OH является предпочтительным строительным блоком для синтеза фосфотреонинсодержащих пептидов — класса пептидов, необходимых для изучения фосфорилирования белков, путей передачи сигнала и взаимодействий киназы с субстратом. Мягкие условия снятия защиты с Trt позволяют избирательно вводить фосфатные группы в боковую цепь треонина без ущерба для целостности пептидного остова.

5. Стандартный строительный блок для Fmoc SPPS

Являясь стандартным строительным блоком, изготовленным в соответствии со спецификациями уровня качества 200, Fmoc-Thr(Trt)-OH полностью совместим с автоматизированными и ручными платформами Fmoc SPPS. Он поставляется в форме порошка с четко документированной растворимостью в ДМФ, что облегчает интеграцию в стандартные протоколы связывания.

Часто задаваемые вопросы

Вопрос 1: В чем разница между Fmoc-Thr(Trt)-OH и Fmoc-Thr(tBu)-OH?

A: Fmoc-Thr(Trt)-OH использует тритильную (Trt) группу для защиты гидроксила боковой цепи, тогда как Fmoc-Thr(tBu)-OH использует трет-бутильную (tBu) группу. Группа Trt значительно более стерически затруднена и имеет два ключевых преимущества: (1) ее можно удалить в более мягких кислых условиях (1% TFA), чем tBu, и (2) было показано, что она дает более чистые конечные пептидные продукты. Группа Trt предпочтительна, когда требуется выборочная модификация боковой цепи.

Вопрос 2: Какова растворимость Fmoc-Thr(Trt)-OH?

A: Fmoc-Thr(Trt)-OH хорошо растворим в ДМФ (1 ммоль в 2 мл ДМФ). Рекомендуется готовить исходные растворы в ДМФ или других подходящих полярных апротонных растворителях для применения в синтезе пептидов.

Связаться с нами

Готовы включить Fmoc-Thr(Trt)-OH в свой следующий проект по синтезу пептидов? Если вам нужно небольшое количество препарата для ранних стадий исследований или оптовая поставка для коммерческого производства, Cosperpharm всегда рядом. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы узнать цену, сроки выполнения или техническую поддержку.