Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH представляет собой Fmoc-защищенное производное L-серина, имеющее фосфорилированную боковую цепь, защищенную бензильной (OBzl) группой на фосфатном фрагменте. Структурно молекула состоит из L-серинового ядра с первичным амином, защищенным 9-флуоренилметоксикарбонильной группой (Fmoc) — стандартной лабильной к основаниям защитной группой для твердофазного пептидного синтеза (SPPS) — и гидроксильной группой сериновой боковой цепи, преобразованной в фосфатный эфир и защищенной бензильной группой.
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH представляет собой специализированный строительный блок фосфорилированных аминокислот, предназначенный для эффективного включения остатков фосфосерина в синтетические пептиды посредством твердофазного пептидного синтеза Fmoc. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH можно ввести с использованием стандартных методов активации, таких как PyBOP и TBTU, при этом монозащищенный остаток фосфосерина остается стабильным по отношению к пиперидину во время стадий снятия защиты с Fmoc. Используя этот реагент, можно эффективно получать даже пептиды, содержащие несколько сайтов фосфорилирования, стандартными методами Fmoc SPPS. Применение Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH включает получение фосфоламбана, пептида из 52 остатков, содержащего как фосфосерин, так и фосфотреонин, и статерина слюны человека, пептида фосфосерина из 42 остатков. Однако исследователи должны знать, что образование β-пиперидинилаланина, как было показано, происходит во время снятия защиты Fmoc с N-концевого Ser(PO(OBzl)OH), особенно в микроволновых условиях — побочная реакция, которую можно устранить, используя циклогексиламин или DBU для этой конкретной стадии снятия защиты с Fmoc. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH является предпочтительным строительным блоком для исследований фосфорилирования белков, идентификации субстрата киназы и разработки терапевтических средств на основе фосфопептидов.
Прпродукт Парами др.eРС
Параметр
Спецификация
Название продукта
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH
Номер CAS
158171-14-3
Молекулярная формула
C₂₅H₂₄NO₈P
Молекулярный вес
497,43 г/моль
Чистота (ВЭЖХ)
≥95,0%
Появление
Порошок от белого до почти белого цвета
Плотность
1,403 ± 0,06 г/см³ (прогнозируется)
пКа
1,42 ± 0,50 (прогноз)
Растворимость
Мало растворим в воде; растворим в хлороформе, дихлорметане, этилацетате, ДМСО, ацетоне
Условия хранения
Хранить при температуре от -15°C до -25°C.
Почему Косперфарм?
Если ваше исследование требует точного включения фосфорилированных остатков серина в синтетические пептиды, Cosperpharm предлагает Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH с чистотой, документацией и консистенцией, необходимыми для воспроизводимых результатов. Мы понимаем, что синтез фосфопептидов представляет собой уникальные проблемы — от стабильности фосфат-защитной группы до возможности побочных реакций, таких как образование β-пиперидинилаланина в микроволновых условиях. Вот почему каждая партия Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH проходит проверку чистоты ВЭЖХ (≥95,0%) с полной хроматографической прослеживаемостью, гарантируя, что ваш синтез начинается с надежного строительного блока. Cosperpharm поставляет Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH в различных объемах — от граммовых количеств для исследовательских целей, таких как изучение субстратов киназ и синтез библиотек фосфопептидов, до более крупных количеств для разработки процессов и масштабирования. Наша группа технической поддержки может посоветовать оптимальные методы активации (PyBOP, TBTU, HATU), стратегии снятия защиты для минимизации побочных реакций и устранение неполадок пептидов, содержащих несколько сайтов фосфорилирования. Каждая поставка включает в себя сертификат анализа (COA) и паспорт безопасности, а также документацию в формате DMF, доступную по запросу для клиентов, занимающихся регулируемыми исследованиями или клиническими разработками.
Часто задаваемые вопросы
Вопрос 1. Удаляется ли защитная группа бензилфосфата во время снятия защиты с Fmoc?
Ответ: Нет. Защитная группа бензил(OBzl)фосфата стабильна в мягких основных условиях (20% пиперидина в ДМФА), используемых для удаления Fmoc. Глобальное снятие защиты с фосфатной группы происходит на заключительном этапе расщепления TFA.
Вопрос 2. Какие методы активации совместимы с этим стандартным блоком?
Ответ: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH можно ввести с использованием стандартных методов активации, включая PyBOP и TBTU. Он также совместим с HATU, HBTU и другими широко используемыми реагентами для связывания пептидов.
Сценарии применения
Синтез пептида фосфосерина
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH является стандартным строительным блоком для включения остатков фосфосерина в синтетические пептиды посредством Fmoc SPPS с использованием стандартных методов активации, таких как PyBOP и TBTU.
Исследование сигнальных путей
Пептиды, содержащие фосфосерин, полученные с использованием этого строительного блока, являются важными инструментами для изучения специфичности субстрата киназы и фосфатазы, белок-белковых взаимодействий и механизмов передачи сигнала.
Синтез фосфоламбана
Используется при получении фосфоламбана, пептида из 52 остатков, содержащего как фосфосерин, так и фосфотреонин, который имеет решающее значение для изучения сократимости сердечной мышцы и гомеостаза кальция.
Синтез статерина в слюне человека
Используется в синтезе статерина слюны человека, пептида фосфосерина из 42 остатков, участвующего в здоровье полости рта и защите эмали.
Синтез мультифосфорилированных пептидов
Позволяет эффективно получать пептиды, содержащие несколько сайтов фосфорилирования, с использованием стандартных методов Fmoc SPPS, поскольку монозащищенный остаток фосфосерина остается стабильным во время сборки цепи.
Идентификация субстрата киназы
Библиотеки фосфопептидов, синтезированные с использованием Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH, используются для определения специфичности субстрата киназы и разработки селективных ингибиторов киназы.
Структурная биология фосфопротеинов
Пептиды, содержащие фосфосерин, используются в ЯМР, рентгеновской кристаллографии и других биофизических исследованиях, чтобы понять структурные эффекты фосфорилирования на конформацию и функцию белка.
Связаться с нами
Готовы включить остатки фосфосерина в свои синтетические пептиды? Cosperpharm предоставляет Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH качество, документацию и гибкость поставок, необходимые для ваших исследований. Наша техническая команда может помочь с выбором метода активации, устранением побочных реакций и планированием масштабирования. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы узнать цены, доступность или техническую поддержку.
Горячие Теги: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.политика конфиденциальности