Fmoc-Dap(Boc)-OH (Nα-Fmoc-Nβ-Boc-L-2,3-диаминопропионовая кислота, CAS 162558-25-0) представляет собой ортогонально защищенное хиральное непротеиногенное производное аминокислоты, классифицируемое как строительный блок L-2,3-диаминопропионовой кислоты (Dap). Молекула имеет кислотолабильную трет-бутоксикарбонильную (Boc) защитную группу в β-аминофункциональной боковой цепи и лабильную в основании 9-флуоренилметилоксикарбонильную группу (Fmoc) в α-аминоположении.
Fmoc-Dap(Boc)-OH служит основным строительным блоком в твердофазном пептидном синтезе Fmoc/t-Bu, обеспечивая сайт-специфическое включение остатков 2,3-диаминопропионовой кислоты в пептидные последовательности. Схема ортогональной защиты Fmoc-Dap(Boc)-OH — с Fmoc на α-аминогруппе и Boc на β-аминогруппе — позволяет химикам выборочно снимать защиту и функционализировать любую позицию во время сборки пептида, особенность, которая успешно использовалась в синтезе бициклических пептидных каркасов, таких как антагонист тахикинина NK2 MEN 11420. β-аминогруппа Fmoc-Dap(Boc)-OH обеспечивает уникальную ортогональную ручку для сайт-специфической конъюгации флуоресцентных красителей, тушителей или фрагментов биотина, что делает это соединение незаменимым для усовершенствованного мечения пептидов и разработки зондов. Кроме того, Fmoc-Dap(Boc)-OH позволяет проводить систематический анализ зависимости структура-активность (SAR) влияния длины боковой цепи на биологическую активность при замене остатков лизина. В качестве проверенного коммерческого реагента Fmoc-Dap(Boc)-OH доступен с чистотой по ВЭЖХ, обычно ≥97,0%, и он широко имеется на складах крупных поставщиков, включая Sigma-Aldrich.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Название продукта
Fmoc-Dap(Boc)-OH
Номер CAS
162558-25-0
Молекулярная формула
C₂₃H₂₆N₂O₆
Молекулярный вес
426,46 г/моль
Появление
Белыйпочти белыйкристаллическийпудра
Точка плавления
131–139°С
Плотность
1,263 ± 0,06 г/см³ (прогнозируется)
Точка кипения
652,5 ± 55,0 °C при 760 мм рт. ст. (прогнозируемое)
ВодаРастворимость
Мало растворим в воде
Условия хранения
2-8℃
Почему Косперфарм?
Когда для вашей кампании твердофазного синтеза пептидов требуются ортогонально защищенные строительные блоки с проверенной энантиочистотой и документально подтвержденной стабильностью от партии к партии, Cosperpharm предлагает Fmoc-Dap(Boc)-OH с аналитической строгостью и гибкостью поставок, которые необходимы фармацевтическим и биотехнологическим клиентам.
Ортогональная защита начинается с проверки качества. Защитные группы Fmoc и Boc в Fmoc-Dap(Boc)-OH должны оставаться неповрежденными в течение нескольких циклов синтеза. Любое преждевременное снятие защиты или рацемизация этого исходного материала поставит под угрозу точность вашей пептидной последовательности. Наш протокол аналитического выпуска включает проверку чистоты ВЭЖХ (≥97,0%), подтверждение оптического вращения ([α]²⁰/D = -6,4° в MeOH) и проверку идентичности методами ЯМР и ESI-MS, поскольку биологическая активность вашего пептида зависит от стереохимической целостности этого строительного блока.
Документация, подтверждающая подачу нормативных документов. Каждая поставка включает Сертификат анализа (COA) с указанием чистоты ВЭЖХ для конкретной партии, данными оптического вращения и хроматографической прослеживаемостью. Индивидуальные соглашения о качестве и комплексные пакеты документации доступны по запросу для клиентов, разрабатывающих терапевтические средства на основе пептидов.
Гибкие поставки на всех этапах разработки. Cosperpharm поставляет Fmoc-Dap(Boc)-OH от исследовательских количеств (1–10 г) для исследовательского синтеза пептидов и исследований SAR до оптовых количеств для коммерческого производства пептидов. Образцы исследований и разработок доставляются в течение 5–7 рабочих дней; оптовые заказы отправляются в течение 2–3 недель.
Техническая поддержка полного синтетического каскада. Наша команда химиков-технологов может проконсультировать по стратегиям снятия защиты (пиперидин для удаления Fmoc; TFA для расщепления Boc), оптимизации условий связывания и аналитических методов для обнаружения примесей, связанных с процессом, поскольку мы много работали с этим ограниченным каркасом из диаминокислот в ходе многочисленных кампаний по производству пептидов.
Глобальный охват и прозрачные цены. Cosperpharm поставляет продукцию фармацевтическим производителям, CRO и научно-исследовательским учреждениям по всему миру, включая полную таможенную документацию. Скидки за объем применяются при килограммовых весах, и мы заранее сообщаем сроки поставки.
FАК
Вопрос 1: В чем разница между Fmoc-Dap(Boc)-OH и Fmoc-Lys(Boc)-OH?
A: Fmoc-Dap(Boc)-OH имеет спейсер боковой цепи C2 (одиночный метилен) между α-углеродом и β-аминогруппой, тогда как Fmoc-Lys(Boc)-OH имеет спейсер C4. Этот более короткий и более жесткий спейсер обеспечивает различные конформационные свойства и обеспечивает различную геометрию пептидного остова.
Вопрос 2: Какова растворимость Fmoc-Dap(Boc)-OH?
A: Fmoc-Dap(Boc)-OH растворим в ДМСО (≥49,5 мг/мл) и этаноле (≥16,57 мг/мл), но нерастворим в воде. ДМФ также является подходящим растворителем для синтеза пептидов.
Условия хранения
Храните Fmoc-Dap(Boc)-OH в плотно закрытом контейнере при температуре 2–8 °C. Храните контейнер в сухом, защищенном от света месте и в чистом, хорошо проветриваемом помещении, вдали от сильных окислителей, сильных кислот и сильных оснований. Соединение гигроскопично; поэтому рекомендуется хранить в сухом виде, а контейнер следует открывать только в условиях низкой влажности. Прежде чем открывать запечатанный контейнер, дайте ему достичь температуры окружающей среды, чтобы свести к минимуму конденсацию влаги.
Срок годности: Стабилен в течение длительного времени при хранении при температуре 2–8 °C в закрытом сухом контейнере. Срок годности конкретной партии указан в сертификате анализа.
Меры предосторожности при обращении: Использовать только в вытяжном шкафу. Наденьте химически стойкие перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Избегайте образования пыли или аэрозолей. Не ешьте, не пейте и не курите на рабочих местах. После работы тщательно вымойте руки. Загрязненную одежду следует снять и постирать перед повторным использованием. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).
Связаться с нами
Обеспечение Fmoc-Dap(Boc)-OH для вашей кампании по синтезу пептидов, исследования SAR или проекта биоконъюгации должно быть простым. Cosperpharm делает это просто.
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie. политика конфиденциальности