Boc-Gln-OH

Boc-Gln-OH представляет собой фундаментальный строительный блок защищенной аминокислоты, широко используемый в синтезе пептидов, где он служит стандартным реагентом для введения остатков L-глутамина. Вос-группа Boc-Gln-OH обеспечивает надежную защиту α-аминогруппы во время сборки цепи, предотвращая нежелательные побочные реакции. Boc-Gln-OH специально разработан для химии Boc/Bzl, где используется повторяющееся ацидолитическое снятие защиты. В качестве стандартного строительного блока для введения аминокислотных остатков глутамина с помощью Boc-синтеза твердофазных пептидов (Boc SPPS) Boc-Gln-OH играет жизненно важную роль в синтезе терапевтических пептидов и белков. Boc-Gln-OH отличается высокой оптической чистотой, которая является критическим параметром для поддержания хиральной целостности во время синтеза пептидов.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

Растворите L-глутамин (25 г, 0,17 моль) в 300 мл водного раствора NaOH (21,9 г, 0,547 моль). Охладите полученный раствор до температуры ниже 10°C, затем медленно добавьте раствор Boc-ангидрида в ТГФ (0,205 моль; 150 мл); Обратите внимание, что реакция экзотермическая. Смесь непрерывно перемешивают при 25°С в течение 20 часов. Ход реакции контролировали методом ТСХ, используя MeOH:CH2Cl2 (1:1, содержащий 0,1% уксусной кислоты) в качестве проявляющего растворителя. По завершении отделяют органическую фазу; водную фазу экстрагируют гексаном (100 мл), подкисляют 2 раствором NHCl до pH 2, затем снова экстрагируют этилацетатом (2 × 250 мл). Органические фазы объединяют, сушат Na2SO4 и выпаривают растворитель в вакууме. Полученный вязкий маслянистый продукт разбавляли дихлорметаном и дополнительно упаривали. После выдерживания 2–3 суток продукт кристаллизуют в гексане с получением N-(Boc)-L-глутамина (1) (37,5 г, выход 89%) в виде бесцветного твердого вещества. Продукт характеризовали с помощью 1H-ЯМР (ДМСО, 300 МГц) и ESI-MS (m/z: 269 [M + Na⁺]).

Часто задаваемые вопросы

A: Boc-Gln-OH (Nα-Boc-L-глутамин, CAS 13726-85-7) представляет собой защищенное производное L-глутамина, имеющее трет-бутоксикарбонильную (Boc) группу, защищающую α-аминофункциональность.

Вопрос 2: Каковы основные области применения Boc-Gln-OH?

Ответ: Boc-Gln-OH в основном используется в качестве защищенного строительного блока аминокислот в синтезе пептидов, особенно в твердофазном синтезе пептидов Boc (Boc SPPS). Он используется в синтезе терапевтических препаратов.пептиды, включая аналоги человеческого β-эндорфина.

Обеспечение качества продукции

Тщательная аналитическая характеристика. Каждая партия проходит комплексное аналитическое тестирование на высвобождение: чистота ВЭЖХ (≥98% с полной хроматографической прослеживаемостью), проверка температуры плавления (113–116 °C, разл.), подтверждение оптического вращения, проверка внешнего вида и анализ остаточного растворителя.

Полная отслеживаемость партий с использованием хранимых образцов. От закупки сырья до Boc-защиты, обработки, очистки и окончательной упаковки — каждый этап полностью документируется и отслеживается. Каждая партия получает уникальный номер партии с достаточным количеством сохраняемых образцов.

Программа контроля стабильности. Cosperpharm постоянно проводит исследования стабильности при рекомендуемых условиях хранения: длительное хранение при –20 °C (3 года) и при 4 °C (2 года). Сводки стабильности доступны для поддержки нормативных документов и исследований клиентов.

Документация готова для подачи в регулирующие органы и на исследования. Каждая поставка включает в себя сертификат анализа (COA) с данными о чистоте и характеристиках конкретной партии, паспорт безопасности материала (SDS) и таможенную документацию для международной доставки. Пользовательские соглашения о качестве и дополнительные данные о характеристиках доступны по запросу.

Аудит качества по инициативе клиента. Квалифицированные клиенты могут пройти аудит производственных мощностей, средств контроля качества и документации Cosperpharm.

Связаться с нами