Продуктом является 7-хлор-1H-пиразоло[4,3-d]пиримидин, конденсированная бициклическая гетероароматическая кольцевая система, в которой пиразол и пиримидин сливаются с атомом хлора в положении 7. Каркас представляет собой три sp²-гибридизированных атома азота — два в пиримидиновом кольце и один в пиразоле, — которые могут действовать как акцепторы водородных связей, а пиразол N–H служит донором. Хлор активируется для нуклеофильного ароматического замещения (SₙAr) и перекрестных связей, катализируемых палладием, что делает это соединение центральным промежуточным продуктом для синтеза ингибиторов киназы, особенно тех, которые нацелены на сайт связывания АТФ.
7-Хлор-1H-пиразоло[4,3-d]пиримидин представляет собой универсальный основной каркас при открытии ингибиторов протеинкиназ, где он служит шарнирным мотивом, аналогичным пирроло[2,3-d]пиримидину, но с отчетливым характером водородных связей. Хлор 7-хлор-1H-пиразоло[4,3-d]пиримидина легко замещается аминами, алкоксидами или бороновыми кислотами с образованием 7-замещенных-1H-пиразоло[4,3-d]пиримидинов за одну стадию. В многочисленных патентных заявках 7-хлор-1H-пиразоло[4,3-d]пиримидин используется в качестве ключевого промежуточного соединения при получении ингибиторов JAK, CDK и PI3K, а также противовирусных средств. Поскольку 7-хлор-1H-пиразоло[4,3-d]пиримидин представляет собой кристаллическое твердое вещество, его можно точно взвешивать и обращаться с ним без особых мер предосторожности, что облегчает как высокопроизводительный параллельный синтез, так и пилотные кампании.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Название продукта
7-Хлор-1H-пиразоло[4,3-d]пиримидин
Номер CAS
923282-64-8
Молекулярная формула
C₅H₃ClN₄
Молекулярный вес
154,56 г/моль
Появление
Кристаллический порошок от белого до бледно-желтого цвета.
Точка плавления
>250 °C (разл.)
Чистота (ВЭЖХ)
≥98,0%
Растворимость
Растворим в ДМФ, ДМСО; умеренно растворим в метаноле, этилацетате
Условия хранения
Комнатная температура или 2–8 °C, герметичная, сухая среда.
Срок годности
36 месяцев при рекомендуемых условиях
Гарантия качества в Cosperpharm
Каждая партия проходит:
● Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0 %.
● Неводное титрование – чистота ≥97,0%.
● Показатель преломления – подтверждающий анализ.
● 1H ЯМР – структурная проверка.
● Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.
Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.
Условия хранения
Хранят 7-хлор-1Н-пиразоло[4,3-d]пиримидин при комнатной температуре (15–25 °С) или 2–8 °С в плотно укупоренной таре, защищенном от света и влаги. Соединение стабильно в этих условиях не менее 36 месяцев.
Сценарии применения
1. Ядро ингибитора JAK
Используется в качестве центрального гетероцикла в селективных ингибиторах JAK2 и JAK3 при аутоиммунных заболеваниях.
2. Программы-ингибиторы CDK
Служит шарнирно-связывающим мотивом для ингибиторов циклинзависимых киназ в онкологии.
3. Обнаружение противовирусного агента.
Включен в аналоги нуклеозидов, воздействующие на вирусные полимеразы HCV и RSV.
4. Высокопроизводительное производство библиотек
Хлор замещается параллельно с различными аминами, создавая целевую библиотеку ингибиторов киназ.
5. Химико-биологические зонды
Функционализирован линкерами для аффинной хроматографии или разработки PROTAC.
Связаться с нами
Если этот пиразоло-пиримидиновый каркас соответствует вашей текущей киназной или противовирусной программе, обратитесь к менеджеру по продукции гетероциклов Cosperpharm — мы можем организовать виртуальную встречу, чтобы обсудить ваши спецификации и предоставить комплексное техническое предложение.
Горячие Теги: 7-Хлор-1H-пиразоло[4,3-d]пиримидин, Китай, Производитель, Поставщик, Завод
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.политика конфиденциальности