4-(2,5-Диметил-1Н-пиррол-1-ил)бензойная кислота, также известная как 1-(4-карбоксифенил)-2,5-диметил-1Н-пиррол или ДМБА, представляет собой замещенное производное N-арилпиррола, в котором 2,5-диметилпиррольное кольцо непосредственно связано с пара-положением ядра бензойной кислоты, и этот специфический образец замещения объединяет π-избыточный, стерически экранированный гетероцикл с карбоксилатной ручкой, отдающей водородные связи, создающий конформационно ограниченную молекулярную архитектуру, идеально подходящую для оптимизации медицинской химии и открытия лекарств на основе фрагментов.
4-(2,5-Диметил-1Н-пиррол-1-ил)бензойная кислота (CAS 15898-26-7) представляет собой гетероциклическое органическое соединение, принадлежащее к классу замещенных пирролов. Молекулярная формула представляет собой C₁₃H₁₃NO₂ с молекулярной массой 215,25 г/моль, и соединение обычно поставляется с чистотой от 95% до 98% в виде твердого вещества от коричневого до оранжевого цвета.
В медицинской химии 4-(2,5-диметил-1H-пиррол-1-ил)бензойная кислота признана ценным строительным материалом. Комплексное исследование 2013 года, опубликованное в журнале Medicinal Chemistry Research, показало, что ряд аналогов гидразида, полученных из этого соединения, наряду с производными 1,3,4-оксадиазолов и 5-замещенных-4-амино-1,2,4-триазолин-3-тионовых систем, проявляют многообещающую антибактериальную, противогрибковую и противотуберкулезную активность против штамма Mycobacterium Tuberculosis H37Rv. Среди них двенадцать соединений продемонстрировали хорошую антимикробную активность со значениями МИК 1–4 мкг/мл, а несколько производных продемонстрировали хорошую противотуберкулезную активность in vitro со значениями МИК 1–2 мкг/мл. Примечательно, что эти соединения проявляли противотуберкулезную активность в нецитотоксических концентрациях при оценке против клеточных линий млекопитающих Vero и A549 (аденокарцинома легких).
Помимо исследований инфекционных заболеваний, 4-(2,5-диметил-1H-пиррол-1-ил)бензойная кислота исследовалась как потенциальное противораковое средство и модулятор иммунных ответов. Клинические исследования показали многообещающие результаты в лечении некоторых видов рака, включая рак молочной железы и меланому, хотя необходимы дальнейшие исследования для определения его безопасности и эффективности у людей. Его биологическая активность также включает противовоспалительные свойства.
В промышленном и экологическом контексте 4-(2,5-диметил-1H-пиррол-1-ил)бензойная кислота используется в производстве красителей, пигментов и фармацевтических препаратов и может служить низкомолекулярным лигандом для аффинной хроматографии, исследований связывания белков или анализов взаимодействия малых молекул с мишенью. Его роль в управлении загрязнением и обеспечении устойчивости продолжает изучаться, поскольку было обнаружено, что он оказывает неблагоприятное воздействие на водные организмы и экосистемы, что делает его актуальным для исследований экологической токсикологии.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Номер CAS
15898-26-7
Молекулярная формула
C₁₃H₁₃NO₂
Молекулярный вес
215,25 г/моль
Чистота
≥95% в стандартной комплектации; 97–98% доступно по запросу
Появление
От коричневого до оранжевого твердого вещества
Точка плавления
181–184°С
Точка кипения
383,8±30,0°C при 760 мм рт.ст. (прогноз)
Плотность
1,14±0,1 г/см³ (прогнозируется)
Точка возгорания
185,9°С
пКа
3,82±0,10 (прогноз)
Давление пара
1,41×10⁻⁶мм рт.ст. при 25°C (прогнозируемое)
Индекс преломления
1,579 (прогнозировано)
Канонические УЛЫБКИ
CC1=CC=C(N1C2=CC=C(C=C2)C(=O)O)C
Растворимость
Умеренная растворимость в органических растворителях.
Условия хранения
Хранить при комнатной температуре; длительное хранение в сухом прохладном месте
● Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.
Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.
Часто задаваемые вопросы (FAQ)
Вопрос 1: Каковы основные области применения 4-(2,5-диметил-1H-пиррол-1-ил)бензойной кислоты?
A: Он используется в качестве строительного блока при разработке противомикробных и противотуберкулезных препаратов (особенно для разработки производных гидразида, оксадиазола и триазола со значениями МПК всего 1–2 мкг/мл против M.tuberculosis), в качестве потенциального противоракового агента (рак молочной железы и меланома), в качестве строительного блока для разрушения белков (PROTAC), в качестве аналитического эталонного стандарта в ЖХ-МС/МС и метаболомике, а также в качестве промежуточного продукта в красителях и производство пигментов.
Вопрос 2: Каково значение группы карбоновой кислоты в этом соединении?
Ответ: Группа карбоновой кислоты служит универсальным синтетическим звеном, позволяющим проводить широкий спектр производных, включая этерификацию (с образованием метиловых/этиловых эфиров), амидирование (с образованием гидразидов и амидов), восстановление (с образованием соответствующего спирта) и реакции сочетания. Эта функциональная группа необходима для доступа к биологически активным производным гидразида, оксадиазола и триазола, о которых сообщается в литературе.
Условия хранения
● Температура: Хранить при комнатной температуре (15–25°C). При длительном хранении храните в сухом прохладном месте.
● Защита: хранить вдали от влаги, света и сильных окислителей.
● Высыхание: Хранить в сухом месте; соединение стабильно в безводных условиях
● Стабильность: Стабилен при рекомендуемых условиях хранения до 24 месяцев.
● Несовместимость: Сильные окислители, сильные основания и сильные кислоты.
● Транспортировка DOT/IATA: Не опасный материал при нормальных условиях перевозки.
Рекомендации по обращению: Поскольку смесь является твердой, ее легко взвешивать и обращаться с ней. Используйте в вытяжном шкафу и избегайте образования пыли. Соединение может вызвать раздражение кожи и глаз; надевайте соответствующие средства индивидуальной защиты (перчатки, очки, лабораторный халат). После открытия плотно закройте контейнер и верните на хранение. Паспорт безопасности (SDS) предоставляется по запросу.
Связаться с нами
Мы с нетерпением ждем поддержки ваших исследовательских и производственных потребностей. Если у вас есть какие-либо вопросы относительно 4-(2,5-диметил-1H-пиррол-1-ил)бензойной кислоты (CAS15898-26-7) или вы хотите запросить ценовое предложение, не стесняйтесь обращаться к нам. Наши отделы продаж и технической поддержки готовы помочь вам.
Горячие Теги: 4-(2,5-Диметил-1Н-пиррол-1-ил)бензойная кислота, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.
политика конфиденциальности