2-пропеновая кислота, 2-(додецилдитио)этиловый эфир

2-(Додецилдитио)этиловый эфир 2-пропеновой кислоты (CAS 1624618-10-5) представляет собой специализированный акрилатный мономер с длинной цепью, разработанный для современных систем доставки лекарств, требующих максимальной липофильности и окислительно-восстановительного высвобождения. 2-(Додецилдитио)этиловый эфир 2-пропеновой кислоты имеет восстанавливаемую дисульфидную связь, которая позволяет запускать внутриклеточное высвобождение полезной нагрузки, что делает его особенно ценным для доставки нуклеиновых кислот и целевого высвобождения лекарств. Кроме того, 2-(додецилдитио)этиловый эфир 2-пропеновой кислоты можно полимеризовать в высокостабильные биоразлагаемые полимеры, которые разлагаются в восстанавливающих условиях, высвобождая инкапсулированные терапевтические средства конкретно в целевых участках. Кроме того, 2-(додецилдитио)этиловый эфир 2-пропеновой кислоты служит превосходным предшественником катионных липидов с длинной цепью, используемых в доставке миРНК и мРНК, где удлиненная алкильная цепь C₁₂ обеспечивает максимальную стабильность наночастиц и увеличенный период полувыведения из циркуляции. 2-(Додецилдитио)этиловый эфир 2-пропеновой кислоты с молекулярной массой 332,56 г/моль, поставляемый в жидком виде, является предпочтительным выбором для исследователей, которым требуется максимальная гидрофобность в их окислительно-восстановительных липидных составах.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

Синтез из акриловой кислоты и додецилдисульфида путем этерификации.

2-(Додецилдитио)этиловый эфир 2-пропеновой кислоты можно синтезировать аналогичным путем с гомологами с более короткой цепью:

Этап 1. Получение 2-(додецилдитио)этанола: Додецилмеркаптан (C₁₂H2₂₅SH) окисляется в присутствии 2-меркаптоэтанола (HS-CH2CH2OH) с образованием смешанного дисульфида 2-(додецилдитио)этанола.

Этап 2. Этерификация. Полученный 2-(додецилдитио)этанол этерифицируют акриловой кислотой в присутствии связующего агента, такого как DCC или EDC, или посредством кислотно-катализируемой этерификации по Фишеру с получением 2-пропеновой кислоты и 2-(додецилдитио)этилового эфира.

Этап 3 — Очистка: Сырой продукт очищают колоночной хроматографией или перегонкой до достижения заданной чистоты (≥95%).

Сценарии применения

Длинноцепочечный катионный липид для доставки миРНК

Действует как предшественник катионных липидов на основе C₁₂, используемых при доставке миРНК; удлиненная алкильная цепь максимизирует стабильность ЛНЧ и период полувыведения из циркуляции.

Разработка средств доставки мРНК

Дисульфидсодержащие липиды, полученные из этого мономера, исследуются как компоненты липосомальных средств доставки экспрессии мРНК; цепь C₁₂ обеспечивает расширенное кровообращение.

Синтез биовосстанавливаемых полимеров

Служит мономером для синтеза высокостабильных биоразлагаемых полимеров; дисульфидная связь придает окислительно-восстановительную чувствительность к инициированному высвобождению лекарства или гена.

Стимул-реагирующие гидрогели

Включен в гидрогели, которые реагируют на восстанавливающую среду, обеспечивая контролируемое высвобождение инкапсулированных терапевтических средств в местах с повышенным уровнем глутатиона.

Доставка пДНК Липидные наночастицы

Используется при разработке липидных наночастиц для доставки плазмидной ДНК; длинная цепь C₁₂ способствует стабильности наночастиц и проницаемости слизи (аналог аналога C₁₀).

Системы адресной доставки лекарств

Восстанавливаемая дисульфидная связь позволяет запускать высвобождение лекарства именно после его поглощения клетками, что делает его ценным для применения в области рака и генной терапии.

Исследования в области генной терапии Обеспечивает длинноцепочечную окислительно-восстановительную линкерную платформу для разработки систем доставки генов с эффективным цитозольным высвобождением.

Исследования взаимосвязи структура-деятельность

Полезно для сравнительных исследований по изучению влияния длины алкильной цепи (C₈ по сравнению с C₁₀ по сравнению с C₁₂) на стабильность ЛНП, эффективность трансфекции, фармакокинетику и цитотоксичность.

Обеспечение качества продукции

Cosperpharm создала комплексную систему обеспечения качества 2-пропеновой кислоты и 2-(додецилдитио)этилового эфира, которая соответствует строгим ожиданиям производителей фармацевтических промежуточных продуктов и исследований по доставке генов:

Тщательная аналитическая характеристика. Каждая партия проходит комплексное аналитическое тестирование на высвобождение: чистота ВЭЖХ (≥95%), проверка внешнего вида (от бесцветной до светло-желтой жидкости), определение содержания воды (Карл Фишер), анализ остаточного растворителя (ГХ) и подтверждение идентичности с помощью 1H-ЯМР.

Полная отслеживаемость партий с использованием хранимых образцов. От закупки сырья до синтеза, очистки, стабилизации и окончательной упаковки — каждый этап полностью документируется и отслеживается. Каждая партия получает уникальный номер партии с достаточным количеством хранимых образцов, хранящихся в соответствии с процедурами обеспечения качества Cosperpharm.

Программа контроля стабильности. Cosperpharm постоянно проводит исследования стабильности при рекомендуемых условиях хранения (–20°C, в закрытой инертной атмосфере). Сводные данные о стабильности регулярно обновляются, при этом доступны полные пакеты данных для поддержки исследований клиентов и подачи документов в регулирующие органы.

Документация готова для подачи в регулирующие органы. Каждая поставка включает в себя сертификат анализа (COA) с данными о чистоте и характеристиках конкретной партии, паспорт безопасности материала (SDS) и таможенную документацию для международной доставки. Клиентам, разрабатывающим препараты на основе LNP, Cosperpharm предоставляет готовые пакеты документации DMF, отчеты о валидации методов, данные о стабильности и индивидуальные соглашения о качестве по запросу.

Аудит качества по инициативе клиента. Квалифицированные клиенты могут пройти аудит производственных мощностей, средств контроля качества и документации Cosperpharm. Пожалуйста, свяжитесь с нашей командой регулирующих органов, чтобы запланировать аудит.

Связаться с нами

Готовы усовершенствовать свою рецептуру LNP с помощью 2-пропеновой кислоты и 2-(додецилдитио)этилового эфира? Cosperpharm — ваш надежный поставщик дисульфидсодержащих мономеров высокой чистоты с полной документацией и гибкими вариантами поставок. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы запросить ценовое предложение, получить сертификат анализа или обсудить индивидуальные требования к синтезу и упаковке. Наша специализированная группа поддержки клиентов готова помочь со спецификациями продукции, нормативной документацией и координацией доставки. От проверки рецептуры на ранней стадии до коммерческого производства — мы здесь, чтобы поддержать ваш успех.