2-МЕТИЛ-3-(4,4,5,5-ТЕТРАМЕТИЛ-1,3,2-ДИОКСАБОРОЛАН-2-ИЛ)ФЕН

2-Метил-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенол широко используется в синтезе фармацевтических промежуточных продуктов, где требуется гидроксилсодержащий биарил. Фенольная группа 2-метил-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенола может быть селективно алкилирована в мягких основных условиях, не затрагивая боронатный эфир, что обеспечивает последовательную функционализацию. При разработке лекарств 2-Метил-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенол используется для получения модуляторов рецепторов эстрогена, антибактериальных биарилов и ингибиторов киназы с 3-гидроксифенильным мотивом. Производство Cosperpharm гарантирует, что 2-метил-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенол поставляется с хорошо контролируемой региоизомерной чистотой, поскольку изомер 4-боронат-2-метилфенола должен быть сведен к минимуму, чтобы предотвратить изомерное загрязнение конечного продукта сочетания.

Параметры продукта

Преимущества продукта

1. Два реакционноспособных центра, одна молекула. ​​Борнатный эфир и свободный фенол могут быть обработаны независимо, что позволяет сэкономить два этапа синтеза.

2. Определено региохимически. Борнат находится исключительно в положении 3 относительно фенола, что подтверждено NOE или рентгеновским анализом.

3. Кольцо, богатое электронами. Метильные и гидроксильные группы активируют кольцо для электрофильного замещения после связывания.

4. Стабильное кристаллическое твердое вещество. В отличие от многих фенолборонатов, которые представляют собой масла, это соединение является твердым веществом с хорошими свойствами.

5. Масштабируемость поставок. Cosperpharm поставляет этот боронат партиями от 1 г до 10 кг, а записи партий подходят для подачи нормативных документов.

Синтетический маршрут

2-Метил-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенол получают борилированием по Мияуре 3-бром-2-метилфенола бис (пинаколато) дибором с использованием Pd (dppf) Cl₂ и ацетата калия в безводном диоксане при 80–100 ° C. Реакцию контролируют с помощью ВЭЖХ на предмет полного расходования бромида. После обработки продукт очищают колоночной хроматографией или перекристаллизацией.

Часто задаваемые вопросы

Вопрос 1: Можно ли алкилировать фенол, не затрагивая боронат?

Ответ: Да, синтез эфиров Вильямсона (алкилгалогенид, K₂CO₃, ДМФА) протекает чисто на феноле. Борнат остается интактным в этих нейтральных или слабоосновных условиях.

Вопрос 2: Какова рекомендуемая процедура соединения Suzuki?

A: Используйте 1,1 экв. этого бороната, 1,0 экв. арилбромида, Pd(PPh₃)₄ (2 моль%) и 2 М K₂CO₃ в смеси ДМЭ/вода при 85°C. Свободный фенол не мешает.

Связаться с нами

Чтобы оценить этот фенолзамещенный боронатный эфир в вашей следующей библиотеке Suzuki, обратитесь в технический отдел продаж Cosperpharm — мы организуем бесплатный образец и поделимся подробным отчетом о соединении, чтобы ускорить вашу работу.