2'-F-dU Фосфорамидит

2'-F-dU Фосфорамидит включает 2'-фтор-2'-дезоксиуридин в синтетические олигонуклеотиды. Модификация 2'-фтор резко повышает термостабильность дуплексов, образованных с комплементарной РНК (ΔTm ≈ +2–3°C на модификацию) по сравнению с ДНК или даже 2'-O-метил РНК, а также придает исключительную устойчивость к деградации нуклеазой. Фосфорамидит 2'-F-dU особенно ценен при разработке siRNA, где модификации 2'-F в смысловой цепи могут уменьшить нецелевые эффекты и повысить метаболическую стабильность без ущерба для активности РНКи. 2'-F-dU Фосфорамидит также используется при разработке аптамеров, поскольку модификация 2'-F расширяет химическое разнообразие библиотек аптамеров и улучшает период полураспада in vivo. Уридиновое основание не требует защитной группы экзоциклического амина (в отличие от C, A или G), что упрощает снятие защиты с 2'-F-dU фосфорамидита - стандартная обработка концентрированным аммиаком или АМА удаляет цианоэтильную группу и отщепляет олигонуклеотид от носителя, без каких-либо дополнительных шагов по снятию защиты с основания. 2'-F-dU Фосфорамидит полностью совместим со стандартными синтезаторами ДНК/РНК, хотя время связывания может потребоваться увеличить (6–10 минут) из-за электроноакцепторного эффекта атома фтора.

Параметры продукта

Почему Косперфарм? – Наши конкурентные преимущества

Синтетический маршрут

Под защитой аргона 5'-O-(4,4'-диметокситрифенилметил)-2'-дезокси-2'-фторуридин (3,00 г, 5,47 ммоль) растворяли в безводном дихлорметане (50 мл). Последовательно добавляли N,N-диизопропилэтиламин (0,55 мл, 3,18 ммоль), 1H-тетразол (0,45 г, 6,45 ммоль) и бис(2-цианэтиламино)(2-цианоэтокси)фосфин (1,92 г, 6,36 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. После подтверждения завершения методом ТСХ для разделения слоев добавляли 5% водный раствор бикарбоната натрия (20 мл); органический слой промывали насыщенным солевым раствором (20 мл). После сушки безводным сульфатом натрия органический слой концентрировали при пониженном давлении. Сырой продукт очищали хроматографией на колонке с силикагелем, используя смесь гексан/этилацетат, содержащую 3% триэтиламина (от 75:25 до 30:70, по объему). Фракцию, содержащую целевой продукт, собирали и концентрировали при пониженном давлении, получая (2R,3R,4R,5R)-2-(бис(4-метоксифенил)(фенил)метокси)метил)-5-(2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2H)-ил)-4-фтор-4-гидрокситетрагидрофуран-3-ил(2-цианэтил)диизоизопрофосфамид. (2,76 г, выход 67,3%).

Гарантия качества в Cosperpharm

Каждая партия проходит:

● Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0 %.

● Неводное титрование – чистота ≥97,0%.

● Показатель преломления – подтверждающий анализ.

● 1H ЯМР – структурная проверка.

● Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.

Связаться с нами

Нужен надежный источник 2'-F-dU фосфорамидита для вашей программы синтеза олигонуклеотидов? Cosperpharm предоставляет мономер высокой чистоты, полную аналитическую документацию и экспертную техническую поддержку от исследований до коммерческого масштаба. Свяжитесь с нами сегодня.