Продукт представляет собой 2-(2,6-диметилфенил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан, стерически затрудненный арилбороновый эфир пинакола, в котором 2,6-диметилфенильная группа непосредственно присоединена к бору. Два орто-метильных заместителя создают значительный стерический объем вокруг связи углерод-бор, замедляя протодеборирование и определяя специфическую ориентацию после кросс-сочетания. Этот реагент является предпочтительным партнером для введения 2,6-диметилфенильного мотива — липофильного, метаболически стабильного ароматического кольца — в биарильные лекарственные препараты, агрохимикаты и органические материалы.
2-(2,6-диметилфенил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан представляет собой стабильный кристаллический эфир боронатной кислоты, который эффективно сочетается в стандартных условиях Сузуки-Мияуры, несмотря на стерическую нагрузку его орто-метиловых групп. Эфир пинакола 2-(2,6-диметилфенил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолана гораздо более стабилен, чем свободная бороновая кислота, которая имеет тенденцию к циклотримеризации с образованием бороксина. Медицинские химики используют 2-(2,6-диметилфенил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан для закрытия биарильных каркасов, заполнения неглубоких гидрофобных карманов и блокирования метаболического окисления. Cosperpharm гарантирует, что каждая партия 2-(2,6-диметилфенил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолана не содержит побочного продукта деборилированного ксилола, что обеспечивает точный стехиометрический контроль в реакциях сочетания.
Кристаллическое твердое вещество от белого до почти белого цвета
Точка плавления
46–47 °С (типично)
Чистота (ГХ/ВЭЖХ)
≥98,0%
Растворимость
Легко растворим в ТГФ, дихлорметане, толуоле; умеренно растворим в гексане, воде
Условия хранения
2–8 °C, герметично загерметизирован азотом, беречь от влаги
Срок годности
24 месяца при рекомендуемых условиях
Часто задаваемые вопросы
Вопрос 1: Каков типичный протокол соединения Suzuki для этого затрудненного бороната?
А: 1,2 эквивалента бороната, 1,0 эквивалента арилбромида, 3 мол% Pd(PPh₃)₄, 2 М Na₂CO₃ в ДМЭ/воде, кипячение с обратным холодильником в течение 12–18 часов дает хорошие выходы.
Вопрос 2: Можно ли использовать этот боронат при аминировании Бухвальда-Хартвига?
Ответ: Нет, это нуклеофильный партнер для сцепления Сузуки. Для аминирования следует использовать соответствующий бромид или иодид.
Условия хранения
2-(2,6-диметилфенил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан хранят при температуре 2–8 °С в плотно закупоренной таре в атмосфере сухого аргона или азота. Беречь от влаги и света. В этих условиях продукт сохраняет чистоту ≥98% в течение как минимум 24 месяцев.
Гарантия качества в Cosperpharm
Каждая партия проходит:
● Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0 %.
● Неводное титрование – чистота ≥97,0%.
● Показатель преломления – подтверждающий анализ.
● 1H ЯМР – структурная проверка.
● Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.
Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.
Если для вашего проекта требуется стерически требовательный арилборонат с доказанной эффективностью, свяжитесь с командой Cosperpharm по борорганическим соединениям — мы предоставим образец, рекомендуемую процедуру сочетания и коммерческое предложение в одном сводном ответе.
Горячие Теги: 2-(2,6-диметилфенил)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.политика конфиденциальности