Гидрохлорид 2-(2-(2-аминоэтокси)этокси)уксусной кислоты

Многие линкеры ПЭГ требуют удаления Fmoc или Boc перед использованием — шаг, который требует времени, растворителей и часто требует хроматографической очистки. Гидрохлорид 2-(2-(2-аминоэтокси)этокси)уксусной кислоты устраняет эту проблему: здесь амин представлен в виде соли HCl, которая стабильна при комнатной температуре в инертной атмосфере и может храниться без специальной холодовой цепи (хотя рекомендуется хранить в инертной атмосфере, при комнатной температуре). При использовании гидрохлорида 2-(2-(2-аминоэтокси)этокси)уксусной кислоты свободное основание образуется in situ путем добавления мягкого основания (например, DIPEA, TEA) перед связыванием. Концевую карбоновую кислоту гидрохлорида 2-(2-(2-аминоэтокси)этокси)уксусной кислоты можно активировать с помощью стандартных амидных связывающих реагентов (HATU, EDC/NHS) для взаимодействия с аминосодержащими полезными нагрузками, белками или пептидами. Этот линкер — гидрохлорид 2-(2-(2-аминоэтокси)этокси)уксусной кислоты — широко используется в качестве исследовательского химиката для создания ADC, PROTAC, ПЭГилированных лекарств, а также в качестве промежуточного продукта в фармацевтическом синтезе.

Параметры продукта

Метод производства (обзор синтеза)

Соединение получают из Boc-защищенного предшественника. Типичный лабораторный синтез (согласно литературе):

1.Исходный материал: 2-[2-(трет-бутоксикарбониламино)этокси]этоксиуксусная кислота (Boc-NH-PEG2-CH2COOH, ~2,4 г).

2. Снятие защиты: Вос-защищенный материал растворяют в этилацетате (20 мл) и охлаждают до 0°C.

3. Добавление HCl: по каплям добавляют 20 мл 7M HCl в этилацетате.

4. Мониторинг: За реакцией следят с помощью ТСХ до ее завершения.

5. Концентрирование: Растворитель удаляют при пониженном давлении, получая продукт в виде маслянистого остатка, который при выдерживании затвердевает и превращается в твердое вещество от белого до почти белого цвета.

Cosperpharm масштабирует этот процесс в контролируемых условиях, обеспечивая высокую чистоту и низкий уровень остаточных растворителей. Конечный продукт сушат и упаковывают в инертной атмосфере для сохранения стабильности.

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: Как использовать этот линкер в реакции конъюгации?

Ответ: Чтобы использовать амин, сначала нейтрализуйте соль HCl, добавив 1,0–1,1 эквивалента ненуклеофильного основания (ДИПЭА, ТЭА) в апротонном растворителе (ДМФ, ДХМ). Для активации карбоновой кислоты используйте HATU/DIPEA или EDC/NHS в ДМФ или воде (pH 5,5–6,5). Две функциональные группы ортогональны; при необходимости вы можете выборочно защитить один из них.

В2: Нужно ли хранить этот продукт в морозильной камере?

О: Нет. Рекомендуемое хранение – инертная атмосфера (аргон или азот) при комнатной температуре. Гидрохлоридная соль стабильна и не требует хранения в холодильнике. Избегайте длительного воздействия воздуха (амин может поглощать CO₂) и влаги.

Информация для заказа

Готовы использовать CAS 134979-01-4 (NH₂-PEG2-CH2COOH·HCl) в своем следующем проекте ADC, PROTAC или биоконъюгации? Запросите образец или ценовое предложение в Cosperpharm сегодня. Мы являемся надежным поставщиком линкеров ПЭГ и фармацевтических полупродуктов высокой чистоты.