1-(4-Хлорфенил)-1H-пиррол представляет собой N-арилпиррол, в котором π-избыточное пиррольное кольцо связано непосредственно с 4-хлорфенильной группой через пиррольный азот, создавая конформационно ограниченный сопряженный каркас; электроноакцепторный парахлоровый заместитель повышает стабильность и липофильность соединения, обеспечивая при этом универсальный галоген для дальнейшей функционализации посредством реакций кросс-сочетания в медицинской химии и материаловедении.
1-(4-Хлорфенил)-1H-пиррол (CAS 5044-38-2) представляет собой гетероциклическое ароматическое соединение, принадлежащее к семейству пирролов — пятичленная кольцевая структура, содержащая один атом азота — с 4-хлорфенильным заместителем, непосредственно присоединенным к пиррольному азоту. Молекулярная формула C₁₀H₈ClN с молекулярной массой 177,63 г/моль, чистота соединения составляет от 95% до 98%.
В медицинской химии 1-(4-хлорфенил)-1H-пиррол является универсальным строительным блоком. В качестве фрагментной молекулы 1-(4-хлорфенил)-1H-пиррол обеспечивает структурную основу для молекулярного связывания, расширения и модификации в программах разработки лекарств, служа ключевым промежуточным продуктом для синтеза биологически активных молекул, включая противомикробные, противораковые и противовоспалительные средства. Исследования показали, что 1-(4-хлорфенил)-1H-пиррол проявляет значительные антипролиферативные эффекты в отношении различных линий раковых клеток, включая рак печени (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 мкМ) и рак молочной железы (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 мкМ). Его производные также продемонстрировали противомикробную активность и были исследованы на предмет их противовоспалительных свойств.
В материаловедении 1-(4-хлорфенил)-1H-пиррол исследовался на предмет использования в органической электронике, включая органические светоизлучающие диоды (OLED) и солнечные элементы, используя его сопряженную π-систему для определения свойств переноса заряда. 4-хлорфенильный фрагмент может быть дополнительно функционализирован, что позволяет вводить дополнительные заместители или модификации для адаптации свойств соединения для конкретных применений.
1-(4-Хлорфенил)-1H-пиррол также является ценным химическим веществом для исследований в химическом синтезе и внесен в базу данных Национального института рака (NCI) под номером NSC 116796.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Номер CAS
5044-38-2
Молекулярная формула
C₁₀H₈ClN
Молекулярный вес
177,63 г/моль
Чистота
97–98% стандартно; более высокая чистота (99%) доступна по запросу
Появление
Желтоватый кристаллический порошок
Точка плавления
88–91°С (лит.)
Точка кипения
264,6 ± 23,0°C при 760 мм рт.ст. (прогнозируемая); 200–203°С при 95,2627 мм рт.ст.
Плотность
1,13 г/см³ при 20°C
Точка возгорания
113,8°С
Индекс преломления
1,579 (прогнозировано)
XLogP3
3.13
пКа
-5,87 ± 0,70 (прогнозируется)
Канонические УЛЫБКИ
C1=CN(C=C1)C2=CC=C(C=C2)Cl
Растворимость
Плохо растворим в воде; растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат, этанол и ДМФ.
Условия хранения
Герметично запечатан в сухом месте при комнатной температуре; длительное хранение в сухом прохладном месте
Срок годности
До 3 лет при хранении в виде порошка при –20°C.
Класс хранилища
11 – горючие твердые вещества
ВГК Германия
3
Заявления об опасности
H315 (Раздражение кожи 2), H319 (Раздражение глаз 2), H335 (STOT SE 3) – Дыхательная система
Сигнальное слово
Предупреждение
Часто задаваемые вопросы (FAQ)
Вопрос 1: Каково значение значения LogP?
Ответ: Рассчитанное значение LogP, равное 3,13, указывает на липофильность от умеренной до высокой, что предполагает хорошую мембранную проницаемость и потенциальную пероральную биодоступность для применения в качестве лекарственного средства. По сравнению с незамещенным 1-фенилпирролом (LogP = 2,53) замещение хлором увеличивает липофильность соединения, что может повысить его способность проникать через клеточные мембраны и достигать биологических целей.
Вопрос 2: Продемонстрировал ли 1-(4-хлорфенил)-1H-пиррол противораковую активность?
А: Да. Исследования показали, что это соединение проявляет значительные антипролиферативные эффекты в отношении различных линий раковых клеток, включая рак печени (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 мкМ) и рак молочной железы (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 мкМ). Эти результаты свидетельствуют о его потенциале в качестве ведущей основы для разработки противораковых лекарств.
● ПРИ ПОПАДАНИИ НА КОЖУ: Промыть большим количеством воды.
● ПРИ ВДЫХАНИИ: выведите человека на свежий воздух и обеспечьте ему комфортное дыхание.
● ПРИ ПОПАДАНИИ В ГЛАЗА: осторожно промыть водой в течение нескольких минут. Снимите контактные линзы, если они есть и это легко сделать. Продолжить полоскание
● Позвоните в ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ЦЕНТР/к врачу, если вы плохо себя чувствуете.
● Снимите загрязненную одежду и постирайте ее перед повторным использованием.
● Хранить в хорошо проветриваемом месте. Держите контейнер плотно закрытым
● Хранить под замком.
● Утилизируйте содержимое/контейнер в соответствии с местными правилами.
Меры первой помощи:
● При вдыхании: Вынесите человека на свежий воздух. Если нет дыхания, сделайте искусственное дыхание. Проконсультируйтесь с врачом.
● При попадании на кожу: Смыть большим количеством воды с мылом. Если раздражение кожи не проходит, обратитесь к врачу.
● При попадании в глаза: Тщательно промыть большим количеством воды в течение не менее 15 минут и обратиться к врачу. Продолжайте промывать во время транспортировки в больницу.
● При проглатывании: Прополоскать рот водой. Никогда не давайте ничего перорально человеку, находящемуся без сознания. Проконсультируйтесь с врачом.
Связаться с нами
Готовы продолжить свои исследования? Давайте соединимся. В Cosperpharm мы гордимся тем, что поставляем высококачественную химическую продукцию с быстрым, отзывчивым и ориентированным на решение обслуживанием. Наши технические и коммерческие команды готовы помочь вам.
Горячие Теги: 1-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-1H-ПИРРОЛ, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.
политика конфиденциальности