1-(3-Бром-4-(бромметил)фенил)этанон (CAS 909190-70-1), также известный как 3'-бром-4'-(бромметил)ацетофенон, представляет собой многозамещенный ароматический кетон, который служит ценным синтетическим строительным блоком в органическом синтезе, медицинской химии и фармацевтических исследованиях. Молекулярная формула C₉H₈Br₂O с молекулярной массой 291,97 г/моль, соединение обычно поставляется в виде твердого вещества с чистотой от 95% до 99%.
В фармацевтических исследованиях 1-(3-бром-4-(бромметил)фенил)этанон был идентифицирован как ключевой промежуточный продукт и примесь в синтезе модулятора рецептора сфингозин-1-фосфата (S1P) сипонимода (продаваемого под названием Майзент для лечения вторичного прогрессирующего рассеянного склероза). Он официально зарегистрирован как Siponimod Impurity 69 и снабжен подробными данными о характеристиках, соответствующими нормативным требованиям, что позволяет разрабатывать аналитические методы, проверять методы (AMV), контролировать качество (QC) и применять ANDA. Сипонимод сам по себе является мощным и селективным агонистом рецепторов S1P1/S1P5, а 1-(3-бром-4-(бромметил)фенил)этанон играет решающую роль в пути синтеза этого препарата.
Соединение также продемонстрировало значительный противораковый потенциал. Предварительные исследования показывают, что его производные проявляют цитотоксическое действие в отношении различных линий раковых клеток. Например, родственный хлорированный аналог продемонстрировал сильную активность против рака толстой кишки HCT-116 (IC5₀=2,9 мкм) и рака молочной железы MCF-7 (IC₅₀=4,27 мкм). Производное тиазола, включающее аналогичный бромированный каркас, индуцировало апоптоз в клетках рака легких A549 посредством активации каспазы-3 (в 3,5 раза при 20 мкМ) и ингибировало фосфорилирование AKT/mTOR (снижение на 60% при 10 мкМ).
В тонком химическом синтезе 1-(3-бром-4-(бромметил)фенил)этанон широко используется в качестве исследовательского химиката для фармацевтических разработок, служит аналитическим стандартом для ВЭЖХ, строительным блоком для создания более сложных биоактивных молекул и универсальным промежуточным продуктом для полимеров и специальных химических приложений.
|
Параметр |
Спецификация |
|
Номер CAS |
909190-70-1 |
|
Молекулярная формула |
C₉H₈Br₂O |
|
Молекулярный вес |
291,97 г/моль |
|
Чистота |
≥95% в стандартной комплектации; 98–99% доступно по запросу |
|
Появление |
Твердый (от белого до почти белого) |
|
Точка кипения |
355,5±37,0°C при 760 мм рт.ст. (прогноз) |
|
Плотность |
1,752±0,06 г/см³ (прогнозируется) |
|
Точка возгорания |
127,4±13,1°С |
|
Индекс преломления |
1,595 |
|
Индекс преломления |
1,595 |
|
Сложность |
170 |
|
Канонические УЛЫБКИ |
CC(C(C=C1)=CC(Br)=C1CBr)=O |
|
ПабХим CID |
58092080 |
|
Условия хранения |
Запечатанный в сухом месте, 2–8°C (в холодильнике); длительное хранение в сухом прохладном месте |
|
Растворимость |
Растворим в ДМСО, дихлорметане, хлороформе; низкая растворимость в воде |
|
Сигнальное слово СГС |
Опасность |
|
Преимущество |
Деталь |
|
Производственная мощность |
Сертифицированный GMP кампус, охватывающий более 100 му, 3 многофункциональных цеха, 6 производственных линий с чистой зоной класса D и более 150 реакторов (20–5000 л), поддерживающих высоко/низкотемпературные, анаэробные и гидрирующие процессы; кг в тонны производства. |
|
Быстрая доставка |
Образцы исследований и разработок: одна неделя; коммерческие заказы: 1–2 месяца после оплаты. Возможна экспресс-доставка (DHL/FedEx) или авиа/морская перевозка. |
|
Глобальные партнеры |
Нам доверяют более 30 фармацевтических компаний в США, Европе, Индии, Бразилии и Юго-Восточной Азии; долгосрочное сотрудничество с производителями дженериков, CRO и дистрибьюторами стандартов примесей. |
|
Лицензированный экспортер |
Действующая лицензия на импорт/экспорт лекарств — никаких задержек с соблюдением требований. |
|
Двойные оценки качества |
Доступны как исследовательские/фармацевтические сорта (≥98%), так и классы высокой чистоты примесей (≥99%) для удовлетворения разнообразных потребностей клиентов. |
Ответ: В основном он используется в качестве примеси Сипонимода 69 (официальный эталонный стандарт) для контроля качества препарата Сипонимод (Майзент) для лечения рассеянного склероза, в качестве мультигалогенированного строительного блока в медицинской химии (противораковые и противовоспалительные средства), в качестве аналитического эталонного стандарта для ВЭЖХ и в качестве промежуточного продукта в синтезе фармацевтических соединений.
Ответ: 1-(3-Бром-4-(бромметил)фенил)этанон является ключевым промежуточным продуктом и технологической примесью при производстве сипонимода (Майзента), мощного селективного агониста рецепторов S1P1/S1P5, используемого для лечения вторично-прогрессирующего рассеянного склероза (ВПРС). Он официально зарегистрирован как Siponimod Impurity 69 и используется в качестве эталонного стандарта для разработки аналитических методов, контроля качества и приложений ANDA.
● Температура: Запечатанный в сухом месте, 2–8°C (в холодильнике). При длительном хранении храните в сухом прохладном месте. Не замерзайте.
● Контейнер: герметичный, плотно закрывающийся контейнер (предпочтительно стеклянный).
● Атмосфера: Хранить в атмосфере инертного газа (азота или аргона) — бромметильная группа чувствительна к влаге.
● Защита от света: защита от света.
● Высыхание: Хранить в сухом месте; воздействие влаги может вызвать гидролиз бромметильной группы.
● Несовместимость: сильные окислители, сильные основания, сильные кислоты, нуклеофилы и влага.
● Стабильность: Стабилен при хранении в среде инертного газа при рекомендуемых температурах до 24 месяцев.
● Хранение исходного раствора: приготовьте растворы в безводном ДМСО или ДМФ. Хранить при температуре –20°C в одноразовых аликвотах; использовать в течение 1 месяца.
● Транспортировка DOT/IATA: Не опасный материал при нормальных условиях перевозки.
Рекомендации по обращению: Состав чувствителен к влаге и может вызвать серьезные ожоги. Всегда работайте в хорошо вентилируемом вытяжном шкафу. Надевайте соответствующие средства индивидуальной защиты: химически стойкие перчатки (нитриловые или неопреновые, рекомендуется использовать двойные перчатки), защитные очки, лабораторный халат и защитную маску при работе с большими количествами. Избегайте образования пыли. После открытия продуйте контейнер сухим инертным газом и плотно закройте. Немедленно верните в холодильное хранилище. При попадании на кожу немедленно промыть большим количеством воды и обратиться за медицинской помощью. В случае попадания в глаза осторожно промойте их водой в течение не менее 15 минут и обратитесь за медицинской помощью. Паспорт безопасности (SDS) предоставляется по запросу.
Мы с нетерпением ждем поддержки ваших потребностей в исследованиях и разработках. Если у вас есть какие-либо вопросы относительно 1-(3-бром-4-(бромметил)фенил)этанона (CAS909190-70-1) или вы хотите запросить ценовое предложение, не стесняйтесь обращаться к нам. Наши отделы продаж и технической поддержки готовы помочь вам.
Адрес
№ 2 Янгуан 3-я дорога, промышленный парк химического цикла Дуодао, город Цзинмэнь, провинция Хубэй, Китай
Тел.
Электронная почта
![трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат")
![трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат")
