(R)-3-пиперидинамин дигидрохлорид

Model:334618-23-4

(R)-3-аминопиперидина дигидрохлорид (CAS 334618-23-4) представляет собой дигидрохлоридную соль (R)-3-аминопиперидина, имеющую хиральный пиперидиновый каркас с первичным амином в 3-м положении в R-конфигурации. Молекула состоит из шестичленного пиперидинового кольца со свободной аминогруппой при С3, протонированной и стабилизированной двумя хлоридными противоионами, молекулярная формула C₅H₁₄Cl₂N₂ и молекулярная масса 173,08 г/моль.

Отправить запрос

Описание продукта

(R)-3-Аминопиперидина дигидрохлорид является важнейшим хиральным промежуточным продуктом в синтезе нескольких клинически важных классов лекарств, в первую очередь ингибиторов дипептидилпептидазы-4 (ДПП-4), таких как алоглиптин и других противодиабетических средств класса глиптина. Свободный первичный амин дигидрохлорид (R)-3-аминопиперидина обеспечивает различные химические превращения, включая ацилирование, восстановительное аминирование, сульфонилирование и образование мочевины — реакции, фундаментальные для медицинской химии и синтеза API. Как хиральное соединение с установленной абсолютной конфигурацией, дигидрохлорид (R)-3-аминопиперидина незаменим для поддержания энантиочистоты в фармацевтическом производстве. В контексте контроля качества он служит эталоном примесей для разработки аналитических методов и тестирования контроля качества. Соединение также используется в качестве строительного материала при синтезе новых тонких химикатов, агрохимикатов и вспомогательных химических веществ. Благодаря высокой растворимости в воде и кристаллической природе дигидрохлорид (R)-3-аминопиперидина обладает отличными эксплуатационными характеристиками как для исследований, так и для производства.

Параметр продукта

Параметр	Спецификация
Название продукта	(R)-3-аминопиперидина дигидрохлорид
Номер CAS	334618 23 4
Молекулярная формула	C₅H₁₄Cl₂N₂
Молекулярный вес	173,08 г/моль
Появление	От белого до светло-желтого порошка до кристаллов
Точка плавления	206,0–210,0 °С
Растворимость в воде	Растворимый
Условия хранения	Комнатная температура,Инертная атмосфера

Приложение

(R)-3-аминопиперидина дигидрохлорид использовался в качестве реагента для получения ингибиторов дипептидилпептидазы IV, полученных из алоглиптина..

Используется в качестве реагента для N-арилирования гетероциклических диаминов в реагентах; реагент для синтеза замещенных хинолонов, способный снизить риск фототоксичности.

Синтетический маршрут

Существует несколько основных методов синтеза дигидрохлорида (R)-3-аминопиперидина: 1. Используя 3-аминопиридин в качестве исходного материала, рацемический 3-аминопиперидин получают путем каталитического восстановления гидрированием, а затем разделяют с помощью хирального реагента с получением (R)-3-аминопиперидина. Этот метод имеет низкий выход, требует автоклава и дорогих катализаторов для каталитического восстановления 3-аминопиридина, что в реальных условиях относительно сложно; 2. Используя гидрохлорид D-орнитина в качестве исходного материала, он реагирует с тионилхлоридом при температуре от -78 до 45 ℃, и сырой (R)-3-аминопиперидин-2-он получается через сильноосновную анионообменную смолу. После очистки его восстанавливают до (R)-3-аминопиперидина с помощью LiAlH4 и, наконец, превращают в гидрохлоридную соль. В этом методе в качестве исходного материала используется хиральное сырье орнитин, но в процессе синтеза происходит рацемизация. Между тем орнитин стоит дорого, реакция проводится при глубоко низкой температуре (-78℃), что приводит к плохой работоспособности. Кроме того, используется легковзрывоопасный литийалюминийгидрид от компании Chemicalbook, что увеличивает эксплуатационные расходы; 3. Используя никотинамид в качестве сырья, целевой продукт получают путем каталитического восстановления гидрирования, Вос-защиты, деградации Гофмана, хирального разделения и снятия защиты с образованием гидрохлоридной соли. Условия реакции этого пути мягче, чем условия реакции нескольких предыдущих путей. Хотя условия каталитического гидрирования никотинамида относительно суровы, существуют большие возможности для улучшения; 4. Используя рацемический 3-пиперидинкарбоксамид в качестве сырья, (S)-3-пиперидинкарбоксамид разлагается бактерией (Cupriavidus sp. KNK-J915) с получением (R)-3-пиперидинкарбоксамида, который затем подвергается Вос-защите аминогруппы, деградации Гофмана и снятию защиты с образованием гидрохлоридной соли. Этот метод является относительно новым: бактерия (Cupriavidus sp. KNK-J915) разлагает изомер S-конфигурации в качестве источника углерода с получением изомера R-конфигурации противоположной конфигурации. Однако к процессу разделения для бактериального разложения предъявляются очень высокие требования, а эксплуатационные расходы высоки, поэтому в настоящее время временно трудно реализовать крупномасштабное промышленное производство.

Преимущества продукта

Хиральный первичный амин – обеспечивает разнообразную дериватизацию (ацилирование, алкилирование, восстановительное аминирование, образование мочевины).

Дигидрохлоридная соль – исключительная растворимость в воде, улучшенная кристалличность и повышенная стабильность при хранении.

Ключевой промежуточный ингибитор ДПП-4 – важный строительный блок для алоглиптина и других глиптинов.

Универсальное применение – также используется в агрохимикатах, чистых химикатах и вспомогательных химических веществах.

Связаться с нами

Нужен (R)-3-аминопиперидин дигидрохлорид для вашей программы ингибиторов ДПП-4? Cosperpharm — ваш источник высококачественных хиральных промежуточных продуктов. Свяжитесь с нами сегодня — мы готовы поддержать ваши исследования, разработки и производственные потребности.

Горячие Теги: (R)-3-пиперидинамин дигидрохлорид, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика

Связанная категория

Отправить запрос

Контакты



Адрес

№ 2 Янгуан 3-я дорога, промышленный парк химического цикла Дуодао, город Цзинмэнь, провинция Хубэй, Китай


Тел.

+86-18986204913


Электронная почта

info@cosperpharma.com