трет-бутил-4-((2S,5R)-5-((бензилокси)амино)пиперидин-2-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат

Трет-Бутил-4-((2S,5R)-5-((бензилокси)амино)пиперидин-2-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат представляет собой промежуточный продукт фармацевтического класса высокой чистоты, поставляемый Cosperpharm для разработки и производства не-β-лактамных ингибиторов β-лактамаз. Это соединение служит ключевым предшественником диазабициклооктанового ядра, обнаруженного в авибактаме и релебактаме — антибиотических адъювантах, восстанавливающих активность β-лактамных антибиотиков против резистентных грамотрицательных патогенов. Поскольку трет-бутил-4-((2S,5R)-5-((бензилокси)амино)пиперидин-2-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат сохраняет точную (2S,5R) хиральность, необходимую для ингибирования целевого фермента, он обеспечивает эффективную стереоконтролируемую сборку конечного API. Кроме того, трет-бутил-4-((2S,5R)-5-((бензилокси)амино)пиперидин-2-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат также используется в качестве аналитического эталонного стандарта (примесь авибактама 115) для контроля качества и определения профиля примесей. В Cosperpharm каждая партия трет-бутил-4-((2S,5R)-5-((бензилокси)амино)пиперидин-2-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилата производится в соответствии со строгими протоколами, соответствующими GMP, и поставляется с полной документацией для поддержки разработки вашего процесса и подачи нормативных документов.

Параметры продукта

Почему Косперфарм?

Cosperpharm сочетает технический опыт с отлаженной цепочкой поставок для поставки высококачественных промежуточных продуктов и эталонных стандартов. Наше оборудование, соответствующее требованиям GMP, и собственная аналитическая лаборатория (ВЭЖХ, ЖХ-МС, ЯМР, ГХ) гарантируют, что каждая поставка соответствует вашим требованиям к чистоте или превосходит их. Мы предлагаем прозрачную документацию, включая сертификат подлинности, данные о стабильности и профили примесей, чтобы упростить подачу документов в регулирующие органы. Благодаря специализированной команде поддержки клиентов и конкурентоспособным срокам выполнения заказов Cosperpharm стала надежным партнером для более чем 30 мировых фармацевтических компаний. Для трет-бутил-4-((2S,5R)-5-((бензилокси)амино)пиперидин-2-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилата мы поддерживаем резервный запас и можем эффективно масштабировать продукцию от граммов, предназначенных для исследований и разработок, до коммерческих килограммов.

Преимущества продукта

1. Точная (2S,5R) хиральность – подтверждена хиральной ВЭЖХ; правильная стереохимия необходима для ингибирующей β-лактамазную активность конечных АФИ, таких как авибактам и релебактам.

2. Ортогональные защитные группы. Вос-группа (расщепляемая слабой кислотой) и бензилоксиаминогруппа (расщепляемая гидрогенолизом) позволяют поэтапно демаскировать без перекрестной реактивности.

3. Стабильная карбоксамидная связь – обеспечивает надежную связь между двумя пиперидиновыми кольцами, препятствуя гидролизу во время многоэтапного синтеза.

4. Высокая кристаллическая чистота – выделено в виде твердого вещества, легко обрабатывается и взвешивается, чистота по ВЭЖХ ≥98%.

5. Универсальная реакционная способность. Свободный вторичный амин (после удаления Boc) и гидроксиламин (после дебензилирования) можно использовать для циклизации с образованием диазабициклооктанового каркаса.

Синтетический маршрут

Синтез трет-бутил-4-((2S,5R)-5-((бензилокси)амино)пиперидин-2-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилата основан на подходе хирального пула, начиная с L-пироглутаминовой кислоты. После образования пиперидинового ядра (2S,5R) 5-бензилоксиаминогруппа вводится посредством стереоселективного аминирования или оксимирования/восстановления. Затем промежуточное соединение пиперидин-2-карбоновая кислота активируется и связывается с N-Boc-пиперидином-4-амином с использованием стандартного связывающего реагента, такого как HOBt/EDC. Типичная процедура из CN111606844 описывает реакцию промежуточного кислотного соединения с амином в присутствии AlCl₃ в толуоле при 50°C в течение 3 часов с последующей водной обработкой и кристаллизацией из петролейного эфира с достижением выхода 88%. Продукт часто выделяют в виде тозилатной соли для улучшения кристалличности. Cosperpharm может предоставить неконфиденциальную информацию о процессе по взаимному соглашению.

Связаться с нами

Готовы заказать трет-бутил 4-((2S,5R)-5-((бензилокси)амино)пиперидин-2-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат? Запросите образец, ценовое предложение или техническую консультацию в Cosperpharm сегодня.