Продуктом является оксан-3,5-дион, симметричный, частично насыщенный шестичленный гетероциклический дион, который формально является 3,5-дикето-таутомером дигидро-γ-пирона. Кольцо включает один атом кислорода в положении 1 и две карбонильные группы в положениях 3 и 5, образуя 1,3-дикарбонильную систему, запертую в циклической конформации. Это уникальное расположение помещает два карбонила в фиксированную, не енолизируемую геометрию, что позволяет им участвовать в реакциях двойной конденсации с бис-нуклеофилами, такими как гидразины, амидины и гуанидины. Результатом является целесообразный вход в 3,5-дизамещенные пиразолы, изоксазолы и пиримидины, встроенные в тетрагидропирановый каркас - мотив, который придает биоактивным молекулам конформационную сдержанность и метаболическую стабильность.
оксан-3,5-дион — универсальный 1,3-дикарбонильный синтон, используемый при построении конденсированных и спирогетероциклических соединений. При реакции с гидразингидратом оксан-3,5-дион подвергается двойной конденсации с прямым образованием 3,5-мостиковых пиразолов, в которых кислород тетрагидропирана обеспечивает дополнительный акцептор водородной связи. При разработке лекарств оксан-3,5-дион особенно ценен для создания библиотек пираноконденсированных гетероциклов, где насыщение пиранового кольца улучшает растворимость в воде и уменьшает ароматические взаимодействия. Поскольку оксан-3,5-дион можно получить в виде стабильного изолируемого твердого вещества, его можно использовать в качестве надежного строительного блока как в ручных, так и в автоматизированных платформах параллельного синтеза без образования трудно поддающихся лечению побочных продуктов енолового эфира.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Название продукта
оксан-3,5-дион
Номер CAS
61363-56-2
Молекулярная формула
C₅H₆O₃
Молекулярный вес
114,10 г/моль
Появление
Кристаллический порошок от бледно-желтого до бежевого цвета.
Точка плавления
Разлагается при температуре выше ~110 °C (типично).
Чистота (ВЭЖХ)
≥97,0%
Растворимость
Растворим в ДМСО, ДМФ, теплом этилацетате; реагирует со спиртами и водой при нагревании
Условия хранения
2–8 °C, герметично загерметизирован азотом, беречь от влаги
Срок годности
12–18 месяцев при рекомендуемых условиях
Гарантия качества в Cosperpharm
Каждая партия проходит:
● Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0 %.
● Неводное титрование – чистота ≥97,0%.
● Показатель преломления – подтверждающий анализ.
● 1H ЯМР – структурная проверка.
● Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.
Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.
Условия хранения
Хранят оксан-3,5-дион в плотно укупоренной таре в инертной атмосфере азота или аргона при температуре 2–8 °С. Беречь от влаги, так как дион склонен к образованию гидратов. В этих условиях порошок сохраняет чистоту >97% в течение 12–18 месяцев.
Сценарии применения
1. Синтез библиотеки слитых гетероциклов.
Конденсация с различными бис-нуклеофилами приводит к образованию пиранопиразолов, изоксазолов и пиримидинов.
2. Строительство каркасов с проникающим эффектом CNS
Тетрагидропирановое кольцо улучшает характер sp³ и растворимость в воде, что является ключевыми параметрами воздействия на мозг.
3. Исследование противоинфекционного ядра
Слитые аналоги пиранопиразола были проверены на антибактериальную и антимикобактериальную активность.
4. Открытие лекарств на основе фрагментов
Компактная, насыщенная и богатая кислородом природа делает его привлекательным фрагментом для пропитки рентгеновскими лучами.
5. Разработка процессов
Служит исходным материалом для производства этилпирано[4,3‑c]пиразол‑3‑карбоксилата в многокилограммовых масштабах.
Связаться с нами
Хотите изучить этот ненасыщенный дион в качестве основы для вашей следующей библиотеки? Обратитесь в отдел исследований и разработок химикатов Cosperpharm — мы можем предоставить небольшой оценочный образец и обсудить производство в индивидуальном масштабе, если первоначальные результаты будут многообещающими.
Горячие Теги: оксан-3,5-дион, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.политика конфиденциальности