N,N'-диизопропил-О-метилизомочевина

N,N'-Диизопропил-О-метилизомочевина (CAS 54648-79-2) представляет собой синтетическое органическое соединение, структура которого включает метильную группу и две изопропильные группы, присоединенные к центральному ядру изомочевины, в результате чего получается универсальный и высокореактивный строительный блок, необходимый для гетероциклической химии. Широко признанное применение N,N'-диизопропил-О-метилизомочевины заключается в синтезе пролина бетаина (стахидрин) и 4-гидроксипролин бетаина (бетоницин), двух природных осмопротекторов, которые помогают организмам пережить экстремальный осмотический стресс - роль, документально подтвержденную несколькими поставщиками, включая Aladdin и Sigma-Aldrich. В этом качестве N,N'-диизопропил-O-метилизомочевина служит гуанидинилирующим агентом, который переносит N,N'-диизопропилкарбамидоильную группу к целевым аминным субстратам, трансформация, имеющая решающее значение для построения бетаиновых каркасов.

Помимо синтеза бетаина, N,N'-диизопропил-О-метилизомочевина является универсальным синтетическим реагентом для создания разнообразных гетероциклических каркасов, включая пиримидины, триазины и карбазолы. Его химическая универсальность дополнительно подчеркивается задокументированными реакциями с аминокислотами и аминами, которые послужили модельными исследованиями для понимания механизма биотин-зависимого карбоксилирования — фундаментального процесса в биохимии. N,N'-Диизопропил-О-метилизомочевина также признана природным продуктом, который регулирует активацию ферментов путем связывания с аминами в активном центре фермента, что подчеркивает ее потенциал за пределами синтетического применения.

Кроме того, N,N'-диизопропил-О-метилизомочевина действует главным образом как реагент карбодиимидного типа, способствуя образованию амидных связей посредством активации карбоновых кислот — трансформации, имеющей решающее значение в синтезе пептидов и разработке лекарств. С точки зрения обращения, соединение представляет собой бесцветную или почти бесцветную жидкость при комнатной температуре, которую можно перегонять при пониженном давлении (точка кипения 50–52 °C при 10 мм рт. ст.), что позволяет легко очищать ее при необходимости. Стабильность его фазы раствора при низких температурах (2–8°C) в инертной атмосфере обеспечивает длительное хранение и надежное использование в кампаниях многоэтапного синтеза.

Параметры продукта

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: Каково основное применение N,N'-диизопропил-О-метилизомочевины?

A: Соединение в основном используется в качестве синтетического реагента в гетероциклической химии (синтез пиримидинов, триазинов, карбазолов), в качестве гуанидинилирующего агента для синтеза природных продуктов (пролинбетаина и бетоницина), в качестве связующего реагента карбодиимидного типа для образования амидной связи и в качестве инструмента для изучения биохимических механизмов.

В2: Является ли это соединение натуральным продуктом?

Ответ: Да, N,N'-диизопропил-О-метилизомочевина была идентифицирована как природный продукт, который регулирует активацию ферментов путем связывания с аминами на активных центрах фермента, что дает ей подтвержденную полезность, выходящую за рамки ее функции синтетического реагента.

Условия хранения

● Температура: 2–8°C (в холодильнике) — не замораживать.

● Атмосфера: Хранить в атмосфере инертного газа (азота или аргона).

● Контейнер: Храните контейнер плотно закрытым, герметичным и герметичным.

● Защита: хранить вдали от влаги, тепла и источников воспламенения.

● Условия окружающей среды: Хранить в сухом, хорошо проветриваемом месте.

● Несовместимость: сильные окислители, вода/влага, сильные кислоты, сильные основания.

● Срок годности: 24 месяца при соблюдении рекомендаций.

Рекомендации по обращению: Из-за чувствительности состава к влаге всегда работать в защитной атмосфере. После открытия продуйте контейнер сухим азотом или аргоном перед повторной герметизацией. При длительном хранении разливайте аликвоты в одноразовые флаконы, чтобы свести к минимуму воздействие воздуха и влаги. Работайте в вытяжном шкафу, так как при комнатной температуре соединение может выделять пары.

Сценарии применения

1. Синтез гетероциклической библиотеки.

Группе медицинских химиков необходимо создать специализированную библиотеку соединений на основе пиримидина или триазина для скрининга на биологическую мишень. N,N'-Диизопропил-О-метилизомочевина служит реагентом конденсации, который позволяет собрать гетероциклическое ядро ​​в одном горшке, при этом две изопропильные группы обеспечивают стерическую защиту, предотвращающую чрезмерную реакцию и улучшающую выходы. Документально подтвержденная полезность соединения при создании пиримидинов, триазинов и карбазолов делает его основой для создания библиотек.

2. Полный синтез натуральных продуктов (бетаины)

Группе полного синтеза требуется гуанидинилирующий агент для получения пролинбетаина (стахидрин) и 4-гидроксипролинбетаина (бетоницин), двух осмопротекторных соединений, которые можно применять в исследованиях биологии стресса. Реакция N,N'-диизопропил-О-метилизомочевины с производными пролина обеспечивает надежный путь к получению этих бетаиновых каркасов, как документально подтверждено несколькими поставщиками, включая Sigma-Aldrich.

3. Образование амидной связи/пептидное соединение.

Химику-органику необходим связующий реагент карбодиимидного типа для образования амидных связей в мягких условиях без необходимости обработки водной средой. N,N'-диизопропил-O-метилизомочевина активирует карбоновые кислоты посредством образования промежуточного соединения O-алкилизомочевины, способствуя нуклеофильной атаке аминов. В отличие от водорастворимых карбодиимидов (например, EDC), этот липофильный реагент полностью растворим в органических средах, что позволяет связывать пептиды в безводных апротонных растворителях.

4. Исследование биохимических механизмов (биотин-зависимые карбоксилирования)

Биохимическая лаборатория изучает механизм биотинзависимых карбоксилаз — ферментов, которые катализируют важные реакции карбоксилирования в метаболизме. В опубликованных исследованиях реакция N,N'-диизопропил-O-метилизомочевины с аминокислотами и аминами использовалась в качестве модельной системы для понимания роли протонирования по сравнению с переносом CO₂ в этих ферментативных процессах, что делает это соединение проверенным инструментом для механистической энзимологии.

5. Энзимология и модификация белков.

Биохимику белка требуется реактивный зонд для изучения архитектуры активного центра фермента. N,N'-Диизопропил-О-метилизомочевина признана природным продуктом, который регулирует активность ферментов путем связывания с аминами в активном центре фермента, что делает ее кандидатом для исследований по маркировке активных центров и исследований по разработке ингибиторов.

6. Растворимый карбодиимид для органических сред.

Химику-технологу необходим связующий реагент карбодиимидного типа с отличной растворимостью в неполярных органических растворителях (толуоле, дихлорметане, этилацетате). Две изопропильные группы N,N'-диизопропил-О-метилизомочевины придают ей высокую липофильность, обеспечивая полную растворимость в стандартных органических средах и обеспечивая эффективное сочетание в безводных реакционных системах, где смешивающиеся с водой реагенты были бы проблематичными.

Связаться с нами

Мы здесь, чтобы поддержать ваши исследования и производство. Независимо от того, разрабатываете ли вы новый путь синтеза, расширяете гетероциклическую библиотеку или вам нужен надежный источник этого специализированного реагента изомочевины, Cosperpharm — ваш партнер. Наша команда по работе с клиентами обычно отвечает в течение 24 часов в обычные рабочие дни.