Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Nα-[(9H-флуорен-9-илметокси)карбонил]-O-трет-бутил-L-тирозин) представляет собой Fmoc-защищенное производное тирозина, имеющее защитную группу трет-бутилового (tBu) эфира на фенольной гидроксильной боковой цепи. Боковая цепь тирозина — фенольное кольцо со свободной гидроксильной группой — подвержена нежелательным побочным реакциям во время синтеза пептидов, включая ацилирование, окисление и образование O-ацилированных побочных продуктов.
Fmoc-Тир(tBu)-OH является предпочтительным строительным блоком тирозина для твердофазного пептидного синтеза на основе Fmoc, широко используемого для предотвращения ацилирования боковой цепи тирозина и других нежелательных побочных реакций во время сборки пептида. Защитная группа трет-бутилового эфира Fmoc-Tyr(tBu)-OH эффективно маскирует фенольную гидроксильную группу на протяжении всего процесса удлинения цепи, в то время как группа Fmoc защищаетα-аминофункция. Fmoc-Tyr(tBu)-OH обеспечивает эффективное включение остатков тирозина в широкий спектр пептидных терапевтических средств, включая опиоидные пептиды, нейропептиды, пептиды-субстраты киназ и аналоги гормонов. Fmoc-Tyr(tBu)-OH поставляется в виде кристаллического твердого вещества высокой чистоты (≥98,0% ВЭЖХ) с очень низким содержанием примесей дипептидов, свободных аминокислот и уксусной кислоты, что обеспечивает надежную и воспроизводимую эффективность связывания. Соединение является стандартным строительным блоком для введения аминокислотных остатков тирозина с помощью Fmoc SPPS.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Название продукта
Fmoc-Тир(tBu)-OH
Номер CAS
71989-38-3
Молекулярная формула
C₂₈H₂₉NO₅
Молекулярный вес
459.53г/моль
Появление
Белый порошок
Точка плавления
~150 °С
Точка кипения
658,2 °C при 760 мм рт.ст.
Растворимость
Растворим в ДМСО (100 мг/мл);
растворим в ДМФ;
слабо растворим в этаноле (0,1-1 мг/мл)
Температура хранения
Хранить при температуре ниже +30°C.
Плотность
1,218±0,06 г/см3 (прогнозируется)
Почему Косперфарм?
Когда ваш процесс производства пептидов требует постоянной эффективности связывания и минимального профиля примесей, качество ваших защищенных аминокислот имеет первостепенное значение. Cosperpharm поставляет Fmoc-Tyr(tBu)-OH с чистотой, документацией и надежностью поставок, которые ожидают фармацевтические и исследовательские клиенты.
Защита тирозина требует правильной стратегии. Фенольная гидроксильная группа тирозина склонна к ацилированию и окислению при SPPS. Fmoc-Tyr(tBu)-OH обеспечивает защиту «золотого стандарта»: трет-бутиловый эфир эффективно маскирует фенол на протяжении всего удлинения цепи, оставаясь при этом ортогональным стратегии Fmoc. Наш протокол аналитического выпуска включает проверку чистоты ВЭЖХ (≥98,0%), подтверждение энантиомерной чистоты (≥99,8%) и проверка личности— потому что даже следы примесей в этом строительном блоке могут поставить под угрозу выход и чистоту синтеза пептидов.
Документация, подтверждающая подачу нормативных документов. Каждая партия Fmoc-Tyr(tBu)-OH включает Сертификат анализа (COA) с указанием чистоты ВЭЖХ для конкретной партии, энантиомерной чистоты, содержания воды (K.F.) и данных об остаточном растворителе. Для клиентов, занимающихся производством пептидов GMP, Cosperpharm предоставляет готовые пакеты документации для DMF, сводки о стабильности и индивидуальные соглашения о качестве по запросу.
Гибкие поставки на всех этапах разработки. Cosperpharm поставляет Fmoc-Tyr(tBu)-OH для всего спектра применений.— от 1г–Количество от 25 г для научно-исследовательского синтеза пептидов до 100 г–От партий по 500 г для проверки процесса до килограммовых партий для коммерческого производства пептидов. Образцы исследований и разработок будут отправлены в течение 5–7 рабочих дней; оптовые заказы отправляются в течение 2–3 недели.
Техническая поддержка полного синтетического каскада. Наша команда химиков-технологов может проконсультировать по оптимизации условий связывания, стратегиям снятия защиты и определению профиля примесей в тирозинсодержащих пептидах. У нас есть обширный опыт работы с этим строительным блоком в ходе многочисленных кампаний по производству пептидов.
Глобальный охват и прозрачные цены. Cosperpharm поставляет продукцию фармацевтическим производителям, CRO и исследовательским лабораториям по всему миру, включая полную таможенную документацию. Скидки за объем применяются при больших объемах.
Синтетический маршрут
Суспендируют O-трет-бутил-L-тирозин в растворе диоксана и взаимодействуют с флуоренметоксикарбонилазидом посредством ацилирования с получением сырого продукта. Этот продукт затем экстрагируют этилацетатом при pH 9.–10 и очищают перекристаллизацией.
Сценарии применения
Синтез опиоидных пептидов
Используется в синтезе опиоидных пептидов, включая лей-энкефалинамид и родственные аналоги, посредством твердофазного синтеза.
Синтез нейропептидов
Необходим для синтеза нейропептидов, где тирозин играет решающую роль в распознавании рецепторов и передаче сигналов.
Пептиды-субстраты киназ
Используется при подготовке пептидных субстратов для анализа киназной активности и скрининга ингибиторов.
Разработка противораковых пептидов
Используется в синтезе противораковых пептидов, включающих остатки тирозина.
Аналоговый синтез гормонов
Служит строительным блоком для аналогов пептидных гормонов, где тирозин необходим для биологической активности.
Исследования посттрансляционной модификации
Остаток тирозина служит субстратом для ферментативных модификаций, включая фосфорилирование, сульфатирование и нитрование.
Связаться с нами
Готовы использовать Fmoc-Tyr(tBu)-OH для своей кампании по синтезу пептидов? Нужен нестандартный размер упаковки или пакет нормативной документации? Команда Cosperpharm всегда готова помочь. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы получить ценовое предложение, техническую консультацию или обсудить ваши конкретные требования.
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.политика конфиденциальности