ЭТИЛ 4-(1H-ПИРРОЛ-1-ИЛ)БЕНЗОАТ

ЭТИЛ-4-(1H-ПИРРОЛ-1-YL)БЕНЗОАТ содержит пиррольное звено – пятичленный азотсодержащий гетероцикл – широко признанный в качестве привилегированного каркаса как в натуральных продуктах, так и в молекулах синтетических лекарств, с доказанной полезностью в фармацевтических, агрохимических и материаловедческих приложениях. Сопряженная система пиррольного кольца с электроноакцепторной сложноэфирной группой в ЭТИЛ-4-(1H-ПИРРОЛ-1-YL)БЕНЗОАТЕ придает уникальную реакционную способность и повышает его полезность в качестве синтетического промежуточного продукта.

При комнатной температуре ЭТИЛ-4-(1H-ПИРРОЛ-1-YL)БЕНЗОАТ представляет собой либо твердое вещество (температура плавления 74°C), либо бесцветную жидкость с характерным ароматическим запахом, похожим на запах эфиров бензойной кислоты. Группа этилового эфира обеспечивает удобную возможность дальнейшего преобразования, включая гидролиз до соответствующей карбоновой кислоты или восстановление до спирта.

В последние годы, в связи с постоянным расширением гетероциклической химии в разработке лекарств и растущим спросом на универсальные пирролсодержащие строительные блоки, ЭТИЛ 4-(1H-ПИРРОЛ-1-YL)БЕНЗОАТ приобрел значительную популярность в медицинской химии, органическом синтезе и исследованиях тонкой химии во всем мире.

Параметры продукта

Гарантия качества в Cosperpharm

Каждая партия проходит:

● Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0 %.

● Неводное титрование – чистота ≥97,0%.

● Показатель преломления – подтверждающий анализ.

● 1H ЯМР – структурная проверка.

● Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.

Почему Косперфарм? – Наши конкурентные преимущества

Примечания к подготовке

Этил-4-(1H-пиррол-1-ил)бензоат можно синтезировать по реакции Клаусона-Кааса, которая включает конденсацию этилового эфира 4-аминобензойной кислоты (этил-4-аминобензоата) с 2,5-диметокситетрагидрофураном в кислых условиях. Реакция протекает через образование дикарбонильного промежуточного продукта с последующей циклизацией типа Паала-Кнорра с образованием N-замещенного пиррольного продукта. Очистку обычно проводят перекристаллизацией или колоночной хроматографией, в результате чего целевое соединение получается в виде твердого вещества от белого до почти белого цвета (точка плавления 74°C). Этот синтетический путь масштабируем и соответствует надлежащей производственной практике (GMP) для производства фармацевтических промежуточных продуктов.

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: В чем структурная разница между этил-4-(1H-пиррол-1-ил)бензоатом и его региоизомером этил-2-пиррол-1-илбензоатом?

Ответ: Ключевое различие заключается в положении пиррольного замещения в бензольном кольце.

● Этил-4-(1H-пиррол-1-ил)бензоат (CAS 5044-37-1) имеет пиррольное кольцо, присоединенное в пара-положении (положение 4) относительно группы этилового эфира.

● Этил-2-пиррол-1-илбензоат (CAS-) имеет пиррол, присоединенный в орто-положении (положение 2).

Паразамещенный изомер (5044-37-1) чаще используется в фармацевтических исследованиях из-за его синтетической доступности и предсказуемого профиля реакционной способности. Орто-изомер может проявлять различные стерические и электронные свойства, которые могут влиять на его поведение в реакциях кросс-сочетания и биологических анализах.

Вопрос 2: Каковы типичные пути реакции для дальнейшей функционализации этого соединения?

Ответ: Этил-4-(1H-пиррол-1-ил)бензоат предлагает два основных варианта дальнейшего химического взаимодействия:

● Эфирная группа: может быть гидролизована (например, с помощью NaOH/EtOH) с образованием 4-(1H-пиррол-1-ил)бензойной кислоты, которую затем можно превратить в амиды, гидразиды или хлорангидриды. Его также можно восстановить (например, с помощью LiAlH₄ или DIBAL-H) ​​до соответствующего первичного спирта (4-(1H-пиррол-1-ил)бензилового спирта). Эфир также может подвергаться переэтерификации с получением других производных алкилового эфира.

● Пиррольное кольцо: пиррольный азот может подвергаться N-алкилированию или N-ацилированию в основных условиях. Пиррольное кольцо также может участвовать в реакциях электрофильного замещения (например, формилирование Вильсмайера-Хаака, бромирование) из-за его богатого электронами характера, предлагая дополнительные места для диверсификации.

Связаться с нами

Заинтересованы в этил-4-(1H-пиррол-1-ил)бензоате (CAS 5044-37-1)? Мы здесь, чтобы помочь. Запросите образец, запросите ценовое предложение или обсудите индивидуальный синтез — просто свяжитесь с нами. Если вам нужно несколько граммов для эксперимента, подтверждающего концепцию, эталонные стандарты высокой чистоты для аналитической работы или большие количества для коммерческого производства, Cosperpharm готов поддержать вас. Свяжитесь с нами сегодня, и давайте посмотрим, как мы можем продвинуть ваш проект вперед.