Boc-Ala-OH (N-(трет-Бутоксикарбонил)-L-аланин) представляет собой Вос-защищенное производное аминокислоты, имеющее защитную трет-бутилоксикарбонильную группу (Boc), присоединенную к α-аминогруппе L-аланина. Молекула состоит из центрального хирального углерода, несущего аминогруппу (защищенную карбаматом), карбоновой кислоты и метильной боковой цепи — простейшего каркаса хиральной аминокислоты.
Бок-Ала-Огайо является краеугольным реагентом в синтезе пептидов, служащим стандартным строительным блоком для введения аминокислотных остатков аланина посредством Boc SPPS. Вос-защитная группа в Boc-Ala-OH маскируетα-аминогруппа во время сборки цепи, предотвращая преждевременные реакции и обеспечивая образование сложных пептидных последовательностей без побочных реакций. Помимо синтеза пептидов, Boc-Ala-OH находит применение при получении N-пропаргилаланина.— ключевой предшественник для образования остатков N-(3-арил)пропилированного аланина— и при разделении рацемических смесей хиральных производных бинафтола. В качестве универсального хирального синтона Boc-Ala-OH также используется в однореакторном синтезе гибридных трипептидомиметиков, содержащих как амидные, так и имидные функциональные группы.
Параметры продукта
Параметр
Спецификация
Название продукта
Бок-Ала-Огайо
Номер CAS
15761-38-3
Молекулярная формула
C₈H₁₅NO₄
Молекулярный вес
189,21 г/моль
Появление
От белого до почти белого порошка до кристаллов.
Точка плавления
79–83 °С (лит.)
Условия хранения
Запечатанный в сухом месте, 2-8°C
Плотность
1.2321
Точка кипения
324,46℃
Приложение
Бок-Ала-Огайопредставляет собой производное аминокислоты, широко используемое при получении и синтезе фармацевтических молекул на основе пептидов и биологически активных соединений. Он также служит синтетическим промежуточным продуктом для биологических макромолекул, таких как белки, и широко применяется в производстве тонких химикатов, в том числе используемых в биохимии, пищевой промышленности и косметике.
Синтетический маршрут
К суспензии S-аланина (1,0 эквивалента) в смеси диоксана и воды (1:1, 100 мл) при перемешивании при комнатной температуре добавляют 2 N раствор гидроксида натрия. Полученную реакционную смесь перенесите на ледяную баню, охладите до 0°С и перемешивайте в течение 15 минут. Затем добавьте 10 мл раствора диоксана, содержащего (Boc)2O (1,1 эквивалента), и продолжайте перемешивать смесь при 0°C еще 45 минут. Снимите ледяную баню и дайте смеси вернуться к комнатной температуре; контролировать завершение реакции с помощью монитора ТСХ. После завершения реакции смесь концентрируют при пониженном давлении, водную фазу подкисляют лимонной кислотой (рН 2–3), трижды экстрагируют этилацетатом, объединяют все органические слои и каждый объединенный слой трижды промывают физиологическим раствором. Органические слои отделяют, сушат их над Na2SO4, фильтруют для удаления осушителя и концентрируют фильтрат при пониженном давлении с получением N-трет-бутилкарбонил-L-аланина.
Условия хранения
Храните Boc-Ala-OH в плотно закрытой таре, в темном, прохладном месте, при комнатной температуре (рекомендуется <15°C). Храните контейнер в сухом и защищенном от света месте. Соединение следует хранить вдали от сильных окислителей и сильных оснований.
Срок годности: При хранении в рекомендуемых условиях в запечатанном контейнере Boc-Ala-OH сохраняет свою чистоту и оптическую активность в течение длительного времени. Конкретные данные о сроке годности предоставляются по запросу.
Меры предосторожности при обращении: Использовать в хорошо проветриваемом помещении. Избегайте образования пыли. Наденьте химически стойкие перчатки, защитные очки и лабораторный халат. После работы тщательно вымойте руки. Полную информацию о безопасности см. в паспорте безопасности (SDS).
Связаться с нами
Нужен Boc-Ala-OH для вашей кампании по синтезу пептидов или производства фармацевтических промежуточных продуктов? Cosperpharm обеспечивает качество, документацию и надежность поставок, которые вам необходимы. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы обсудить ваши спецификации, запросить ценовое предложение или запланировать техническую консультацию.
Горячие Теги: Бок-Ала-Огайо, Китай, Производитель, Поставщик, Фабрика
Мы используем файлы cookie, чтобы предложить вам лучший опыт просмотра, анализировать трафик сайта и персонализировать контент. Используя этот сайт, вы соглашаетесь на использование нами файлов cookie.политика конфиденциальности