Бензотиазол-5-карбоновая кислота

Бензотиазол-5-карбоновая кислота представляет собой привилегированный гетероциклический каркас, обнаруженный во многих биологически активных молекулах, включая лекарства, агрохимикаты и материалы. Наличие карбоновой кислоты в бензотиазол-5-карбоновой кислоте позволяет проводить прямую дериватизацию до амидов, сложных эфиров, ацилхлоридов или конъюгатов, что делает это соединение универсальным строительным блоком для медицинской химии и химической биологии. Бензотиазол-5-карбоновая кислота имеет атом серы в тиазольном кольце, который способствует уникальным электронным свойствам и способности связывать металлы, которые используются в исследованиях ингибирования ферментов и координационной химии. По этим причинам бензотиазол-5-карбоновая кислота является предпочтительным промежуточным продуктом для создания разнообразных биоактивных молекул и функциональных материалов.

Параметры продукта

Типичный маршрут подготовки

Бензотиазол-5-карбоновую кислоту удобно получать гидролизом соответствующего этилового эфира:

● Исходный материал: этилбензотиазол-5-карбоксилат (CAS 103261-70-7) – 5,30 г, 25,6 ммоль.

● Процедура: растворите сложный эфир в смеси метанола (150 мл), ТГФ (40 мл) и воды (5 мл). Добавьте 50% водный раствор NaOH (10 мл). Перемешать при комнатной температуре в течение 18 часов.

● Обработка: сконцентрируйте реакционную смесь. Диспергируют остаток в воде (300 мл) и диэтиловом эфире (200 мл). Удалите органический слой. Доведите pH водного слоя до 4 с помощью концентрированной HCl, затем экстрагируйте этилацетатом (3×300 мл). Органические экстракты объединяют, промывают рассолом (200 мл), сушат над Na₂SO₄ и концентрируют.

● Выход: 4,30 г (94%) бензотиазол-5-карбоновой кислоты в виде белого твердого вещества.

Этот метод является мягким, масштабируемым и позволяет избежать суровых условий, сохраняя чистоту продукта.

Рекомендации по хранению и обращению

● Хранение: Хранить в запечатанном сухом контейнере при комнатной температуре (окружающей среды). Защищать от влаги и сильных окислителей. Соединение представляет собой горючее твердое вещество (класс хранения 11); держаться подальше от источников возгорания.

● Стабильность: Стабилен не менее 24 месяцев при рекомендуемых условиях хранения.

● Обращение: Используйте в хорошо проветриваемом помещении (вытяжной шкаф) со стандартными СИЗ (лабораторный халат, перчатки, защитные очки). Избегайте образования пыли.

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: В чем разница между бензотиазол-5-карбоновой кислотой и другими изомерами (например, 2- или 6-)?

Ответ: Положение группы карбоновой кислоты существенно влияет на реакционную способность, растворимость и биологическую активность соединения. 5-карбокси-изомер имеет линейную молекулярную форму и допускает конъюгацию через положение 2 (если он незамещен) или через карбоксильную группу. Его часто предпочитают для создания амид-связанных библиотек. 2-карбокси-изомер также распространен, но ведет себя по-другому в координации металлов из-за близости к азоту тиазола.

Вопрос 2: Как следует хранить бензотиазол-5-карбоновую кислоту?

Ответ: Хранить при комнатной температуре в плотно закрытом сухом контейнере. Он стабилен в течение как минимум двух лет. Никакой специальной инертной атмосферы не требуется, но рекомендуется защита от влаги.

Связаться с нами

Бензотиазол-5-карбоновая кислота (CAS 68867-17-4) – нужен ли вам небольшой образец для проверки реакции, эталонный стандарт для контроля качества или сыпучий материал для производства, мы готовы.

Просто свяжитесь с нами – скажите нам, что вам нужно, и мы примем это оттуда. Cosperpharm — ваш долгосрочный и надежный партнер в области бензотиазол-5-карбоновой кислоты и других гетероциклических промежуточных продуктов.