бензо[d]тиазол-4-карбоновая кислота

Бензо[d]тиазол-4-карбоновая кислота (CAS 1260529-67-6) представляет собой гетероциклическое ароматическое соединение, принадлежащее к семейству бензотиазолов — конденсированной бициклической системе, состоящей из бензольного кольца, конденсированного с тиазольным кольцом. Молекулярная формула: C₈H₅NO₂S с молекулярной массой 179,2 г/моль, соединение поставляется в виде твердого вещества от белого до светло-желтого цвета с чистотой от ≥95% до ≥98,0%.

В медицинской химии бензо[d]тиазол-4-карбоновая кислота стала привилегированным фармакофором. Бензотиазольное ядро ​​обладает широким спектром биологической активности, а схема замещения 4-карбоновой кислоты обеспечивает дополнительную возможность для дериватизации, позволяя синтезировать амиды, сложные эфиры и другие производные с оптимизированным взаимодействием с мишенью и физико-химическими свойствами.

Соединение было идентифицировано как мощный ингибитор двух клинически значимых мишеней. Во-первых, бензо[d]тиазол-4-карбоновая кислота и ее производные проявляют мощную ингибирующую активность в отношении микобактерий туберкулеза, воздействуя на фермент DprE1, который играет решающую роль в биосинтезе возбудителя клеточной стенки. Связываясь с АТФ-связывающим карманом субъединицы GyrB, соединение ингибирует функцию фермента, нарушая целостность клеточной стенки и приводя к гибели бактерий. [5†L9-L21] Во-вторых, соединение было подтверждено как мощный ингибитор дигидрооротатдегидрогеназы (DHODH), фермента, который катализирует превращение дигидрооротата в оротовую кислоту при биосинтезе пиримидинов. Ингибиторы DHODH исследуются для лечения рака, а бензо[d]тиазол-4-карбоновая кислота продемонстрировала эффективность против линий раковых клеток человека как на моделях in vitro, так и in vivo.

Помимо фармацевтических применений, бензо[d]тиазол-4-карбоновая кислота служит универсальным строительным блоком в органическом синтезе, лигандом в координационной химии и катализе, а также предшественником для разработки современных органических материалов, таких как красители и флуоресцентные маркеры, используя свое электроноакцепторное тиазольное кольцо и функциональную ручку группы карбоновой кислоты.

Параметры продукта

Гарантия качества в Cosperpharm

Каждая партия проходит:

● Газовая хроматография (ГХ) – чистота ≥97,0 %.

● Неводное титрование – чистота ≥97,0%.

● Показатель преломления – подтверждающий анализ.

● 1H ЯМР – структурная проверка.

● Внешний вид – прозрачная жидкость от бесцветного до светло-желтого или светло-оранжевого цвета.

Каждая поставка сопровождается полным сертификатом подлинности, паспортом безопасности (с полной информацией GHS) и сертификатом происхождения.

Почему Косперфарм? – Наши конкурентные преимущества

Преимущества продукта

1. Двойное ингибирование ферментов (DprE1 + DHODH).

Бензо[d]тиазол-4-карбоновая кислота представляет собой редкий многоцелевой фармакофор, который одновременно ингибирует DprE1 (проверенная противотуберкулезная мишень, необходимая для синтеза клеточной стенки M. Tuberculosis) и DHODH (ключевой фермент биосинтеза пиримидинов, имеющий отношение к терапии рака). Этот двойной механизм создает основу для исследований как инфекционных заболеваний, так и онкологии.

2. Мощная противотуберкулезная активность.

Производные бензо[d]тиазол-4-карбоновой кислоты продемонстрировали сильную ингибирующую активность в отношении микобактерий туберкулеза с улучшенными ингибирующими концентрациями по сравнению со стандартными препаратами, такими как изониазид (INH) и рифампицин (RIF). Соединение связывается с ферментом DprE1, нарушая биосинтез клеточной стенки и приводя к гибели бактерий.

3. Противораковое ингибирование DHODH.

Соединение было проверено как мощный ингибитор дигидрооротатдегидрогеназы (DHODH), фермента, который играет решающую роль в биосинтезе пиримидина, и продемонстрировало эффективность против линий раковых клеток человека как на моделях in vitro, так и in vivo. Вычислительные методы, включая моделирование фармакофоров и моделирование молекулярного стыковки, подтвердили эти свойства. Ингибиторы DHODH исследуются для лечения гематологических злокачественных опухолей и других видов рака.

4. Биологическая активность широкого спектра.

Сообщалось, что помимо своих противотуберкулезных и противораковых свойств бензо[d]тиазол-4-карбоновая кислота используется в качестве фунгицида, противомалярийного, противосудорожного, инсектицидного, седативного, противовоспалительного препарата, а также для лечения диабета, что демонстрирует замечательную универсальность этого фармакофора бензотиазола.

5. Универсальный синтетический строительный блок.

Группа карбоновой кислоты в положении 4 бензотиазольного ядра служит функциональным рычагом для легкой дериватизации в амиды, сложные эфиры и другие конъюгаты, что позволяет быстро создавать целевые библиотеки для исследований взаимосвязи структура-активность (SAR).

6. Полезность для материаловедения

Соединение исследуется при разработке органических лигандов для катализа и синтезе современных органических материалов, таких как красители и флуоресцентные маркеры, используя электроноакцепторную природу тиазольного кольца в сочетании с функциональной ручкой кислотной группы для индивидуальных электронных и оптических характеристик.

7. Конформационная жесткость

Слитая ароматическая бициклическая структура бензотиазольного ядра обеспечивает конформационную жесткость, которая может снизить энтропийные потери при связывании с биологическими мишенями, улучшая эффективность и селективность при разработке лекарств.

8. Высокая чистота

Стандарт ≥95% обеспечивает надежные результаты в чувствительных исследовательских приложениях; Степень чистоты ≥98% доступна по запросу.

Связаться с нами

Готовы продолжить свои исследования? Давайте соединимся. В Cosperpharm мы сочетаем технический опыт с исключительным обслуживанием клиентов. Если у вас есть какие-либо вопросы относительно бензо[d]тиазол-4-карбоновой кислоты (CAS1260529-67-6) или вы хотите запросить ценовое предложение, наша команда готова вам помочь.