7-бензотиазолкарбоновая кислота

7-Бензотиазолкарбоновая кислота (CAS 677304-83-5) представляет собой гетероциклическое ароматическое соединение, имеющее бензотиазольную кольцевую систему с функциональной группой карбоновой кислоты в 7-положении. Будучи членом семейства бензотиазолов, 7-бензотиазолкарбоновая кислота известна своей разнообразной биологической и фармацевтической активностью, что делает ее ценной основой для разработки лекарств и материаловедения.

В фармацевтических исследованиях 7-бензотиазолкарбоновая кислота служит ключевым промежуточным продуктом в синтезе пиразоловых ингибиторов коактиватор-ассоциированной аргининметилтрансферазы 1 (CARM1), белка, связанного с регуляцией транскрипции и прогрессированием рака [2†L5-L7][5†L8-L10]. Производные 7-бензотиазолкарбоновой кислоты продемонстрировали значительную противотуберкулезную активность в отношении микобактерий туберкулеза, причем некоторые производные демонстрируют лучшее ингибирование, чем стандартный эталонный препарат изониазид, а также многообещающие результаты в исследованиях болезни Альцгеймера в качестве ингибиторов ацетилхолинэстеразы, при этом одно производное демонстрирует большой потенциал для терапевтического применения.

Помимо биомедицинского применения, 7-бензотиазолкарбоновая кислота также была исследована в качестве активатора растений в сельском хозяйстве, продемонстрировав эффективность в индукции системной приобретенной устойчивости к таким патогенам, как мучнистая роса и антракноз, а также обладает противомикробными, противовоспалительными и противораковыми свойствами. Ее применение варьируется от фунгицидов и противотуберкулезных препаратов до противомалярийных, седативных средств и средств для лечения диабета.

Параметры продукта

Синтетические маршруты

Документированная лабораторная процедура:

Сообщалось об общем синтезе 7-бензотиазолкарбоновой кислоты (также известной как 7-карбоксибензотиазол или 1,3-бензотиазол-7-карбоновая кислота) с использованием этил-1,3-бензотиазол-7-карбоксилата в качестве исходного материала.

Реакцию проводили следующим образом:

1. При 0°C к смеси этил-1,3-бензотиазол-7-карбоксилата (3,5 г, 16,89 ммоль) в метаноле (65 мл) и тетрагидрофуране (20 мл) медленно добавляли водный раствор гидроксида натрия (50%, 10 мл) с последующим добавлением воды (5 мл).

2. Реакционную смесь затем перемешивали при комнатной температуре в течение 4 часов.

3.После завершения реакции летучие растворители удаляли роторным испарением.

4. Остаток растворяли в воде (100 мл) и доводили pH до 5 с помощью концентрированной соляной кислоты.

5. Смесь охлаждали до 0°C и выдерживали в течение 30 минут для ускорения осаждения продукта.

6. Твердый продукт собирали фильтрованием, промывали холодной водой (10 мл) и сушили в вакуумной печи при 70°C в течение ночи.

Выход: 2,75 г (91%) целевого соединения 7-бензотиазолкарбоновой кислоты получали в виде белого твердого вещества. Продукт характеризовали методами 1H-ЯМР (500 МГц, ДМСО-d₆) и масс-спектрометрии (APCI).

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Вопрос 1: Каковы основные области применения 7-бензотиазолкарбоновой кислоты?

Ответ: Это соединение в основном используется в качестве ключевого промежуточного продукта в фармацевтическом синтезе (ингибиторы CARM1, противотуберкулезные средства, средства для лечения болезни Альцгеймера), в качестве активатора растений в сельскохозяйственных исследованиях, а также в качестве универсального строительного блока в медицинской химии и органическом синтезе.

Вопрос 2: Какие химические реакции может вступать с этим соединением?

A: Соединение подвергается окислению (до сульфоксидов или сульфонов с использованием перекиси водорода или перманганата калия) и восстановлению (до спиртов или альдегидов с использованием LiAlH₄ или NaBH₄), что обеспечивает различные пути дериватизации.

Сценарии применения

1. Разработка ингибитора CARM1 для терапии рака

Лаборатория исследования рака разрабатывает новые эпигенетические терапевтические средства, нацеленные на коактиватор-ассоциированную аргининметилтрансферазу 1 (CARM1), фермент, участвующий в регуляции транскрипции и прогрессировании рака. 7-Бензотиазолкарбоновая кислота служит ключевым промежуточным продуктом для синтеза пиразольных ингибиторов CARM1, что позволяет команде генерировать и проверять соединения-кандидаты на предмет их способности ингибировать активность CARM1 и подавлять рост опухоли.

2. Открытие противотуберкулезных препаратов

Фармацевтическая исследовательская группа изучает новые средства для борьбы с лекарственно-устойчивыми микобактериями туберкулеза. Используя 7-бензотиазолкарбоновую кислоту в качестве основного каркаса, они синтезируют ряд производных бензотиазола, которые проявляют мощную противотуберкулезную активность, причем некоторые соединения демонстрируют лучшее ингибирование, чем стандартный препарат изониазид, и значение IC50 составляет 0,15 мкг/мл. Механизм включает ингибирование специфических бактериальных ферментов, имеющих решающее значение для выживания возбудителя.

3. Исследование лечения болезни Альцгеймера

Группа нейробиологов разрабатывает ингибиторы ацетилхолинэстеразы для терапии болезни Альцгеймера. Производные 7-бензотиазолкарбоновой кислоты синтезированы и оценены на предмет их способности ингибировать ацетилхолинэстеразу, при этом одно производное демонстрирует значение IC50 2,7 мкм, что указывает на большой потенциал для терапевтического применения и делает его многообещающим кандидатом для дальнейшей оптимизации в лечении нейродегенеративных расстройств [9†L26-L31].

4. Разработка активатора сельскохозяйственных растений.

Агрохимический исследовательский центр изучает новые активаторы растений, которые вызывают системную приобретенную устойчивость сельскохозяйственных культур к грибковым патогенам. Производные 7-бензотиазолкарбоновой кислоты демонстрируют превосходную эффективность в защите растений от таких заболеваний, как мучнистая роса (вызываемая Erysiphe cichoracearum) и антракноз (вызываемый Colletotrichum lagenarium), причем некоторые производные обеспечивают защиту более 85%, превосходя по эффективности коммерческие активаторы растений.

5. Функциональный материал и синтез красителей.

Группе материаловедения требуется гетероциклический строительный блок для синтеза функциональных органических материалов или специальных красителей для текстиля и изображений. Бензотиазольное ядро ​​7-бензотиазолкарбоновой кислоты может быть включено в расширенные π-сопряженные системы с желаемыми оптоэлектронными свойствами, а ее карбоновая группа служит универсальной точкой для дальнейшей дериватизации для настройки растворимости и технологичности.

Связаться с нами

Готовы сделать следующий шаг? Давайте соединимся! Если вам нужна расценка, образец для тестирования или совет эксперта по индивидуальному синтезу, наша преданная команда находится на расстоянии одного электронного письма. Мы гордимся тем, что предлагаем быстрые, четкие и полезные ответы на все запросы.