5-бром-3-метилбензофуран-2-карбальдегид (CAS 57329-38-1) является членом семейства бензофуранов — конденсированной гетероциклической системы, состоящей из бензольного кольца, конденсированного с фурановым кольцом. Наличие атома брома в положении 5, метильной группы в положении 3 и альдегидной группы в положении 2 придает этому соединению уникальный характер замещения, который ценен для химических превращений и биологических применений. Молекулярная формула C₁₀H₇BrO₂ с молекулярной массой 239,07 г/моль, соединение поставляется в виде кристаллического твердого вещества от бледно-желтого до почти белого цвета.
В медицинской химии 5-бром-3-метилбензофуран-2-карбальдегид является привилегированным каркасом. Бензофурановое ядро широко признано привилегированной структурой при разработке лекарств благодаря его способности имитировать структурные мотивы биологически активных природных продуктов и взаимодействовать с различными биологическими мишенями, такими как киназы и рецепторы. Сообщалось, что производные бензофурана обладают широким спектром биологической активности, включая антидепрессивные, противораковые, противовирусные, противогрибковые, антиоксидантные и антипсихотические свойства. Замещенные бензофураны также находят применение в качестве флуоресцентных датчиков, отбеливателей и в различных областях сельского хозяйства.
6-Бром-3-метил-1-бензофуран-2-карбальдегид служит ключевым строительным блоком в синтезе ингибиторов бромодомена, которые являются перспективными терапевтическими средствами для лечения острых и хронических аутоиммунных и воспалительных состояний, вирусных инфекций и рака. Кроме того, 5-бром-3-метилбензофуран-2-карбальдегид можно использовать в синтезе агентов, стимулирующих нейрогенез, которые проявляют низкую фототоксичность и высокую способность переноситься в центральную нервную систему, что делает их актуальными для исследований нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера.
|
Параметр |
Спецификация |
|
Номер CAS |
57329-38-1 |
|
Молекулярная формула |
C₁₀H₇BrO₂ |
|
Молекулярный вес |
239,07 г/моль |
|
Канонические УЛЫБКИ |
CC1=C(OC2=C1C=C(C=C2)Br)C=O |
|
Чистота |
≥95% в стандартной комплектации |
|
Появление |
Кристаллическое твердое вещество от бледно-желтого до почти белого цвета. |
|
Точка плавления |
98–102°C (прогнозируемый/аналоговый диапазон) |
|
Точка кипения |
335,0 ± 37,0 °C при 760 мм рт. ст. (прогнозируется) |
|
Плотность |
1,588 ± 0,06 г/см³ (прогнозируется) |
|
Растворимость |
Растворим в ДХМ, CHCl₃, ДМСО, ДМФ; умеренно растворим в этаноле; нерастворим в воде |
|
Ключевые функции |
Арилбромид (C5), альдегид (C2), метил (C3) |
|
Условия хранения |
Герметично запечатан в сухом месте при комнатной температуре; беречь от света и влаги |
|
Сигнальное слово СГС |
Предупреждение |
|
Заявления об опасности |
H315 (Вызывает раздражение кожи); H319 (Вызывает серьезное раздражение глаз); H335 (Может вызвать раздражение дыхательных путей) |
|
Преимущество |
Деталь |
|
Производственная мощность |
Сертифицированный GMP кампус, охватывающий более 100 му, 3 многофункциональных цеха, 6 производственных линий с чистой зоной класса D и более 150 реакторов (20–5000 л), поддерживающих высоко/низкотемпературные, анаэробные и гидрирующие процессы; кг в тонны производства. |
|
Быстрая доставка |
Образцы исследований и разработок: одна неделя; коммерческие заказы: 1–2 месяца после оплаты. Возможна экспресс-доставка (DHL/FedEx) или авиа/морская перевозка. |
|
Глобальные партнеры |
Нам доверяют более 30 фармацевтических компаний в США, Европе, Индии, Бразилии и Юго-Восточной Азии; долгосрочное сотрудничество с производителями дженериков, CRO и дистрибьюторами стандартов примесей. |
|
Лицензированный экспортер |
Действующая лицензия на импорт/экспорт лекарств — никаких задержек с соблюдением требований. |
|
Двойные оценки качества |
Доступны как исследовательские/фармацевтические сорта (≥98%), так и классы высокой чистоты примесей (≥99%) для удовлетворения разнообразных потребностей клиентов. |
Было зарегистрировано несколько методов синтеза 5-бром-3-метилбензофуран-2-карбальдегида. Наиболее распространенный подход включает региоселективное бромирование 3-метил-1-бензофуран-2-карбальдегида.
Синтез обычно включает бромирование 3-метил-1-бензофуран-2-карбальдегида с использованием брома или N-бромсукцинимида (NBS) в качестве бромирующего агента в подходящем растворителе, таком как дихлорметан. Реакцию проводят при комнатной температуре или слегка повышенных температурах для обеспечения полного бромирования. Электроноакцепторная альдегидная группа направляет электрофильное замещение в 5-положение бензофуранового кольца, достигая высокой региоселективности.
Промышленное производство может включать аналогичные синтетические пути, но в более крупных масштабах. Использование реакторов непрерывного действия и автоматизированных систем повышает эффективность и выход производственного процесса. Для получения соединения высокой чистоты используются такие стадии очистки, как перекристаллизация или колоночная хроматография.
Вопрос 1: Каковы основные области применения 5-бром-3-метилбензофурана-2-карбальдегида?
Ответ: Он в основном используется в качестве строительного блока в медицинской химии (синтез ингибиторов бромодомена и агентов, способствующих нейрогенезу), в органическом синтезе для создания сложных молекул, в качестве исследовательского соединения для биологических исследований, а также в качестве прекурсора для флуоресцентных датчиков и материалов в науке.
Вопрос 2: Подходит ли это соединение для исследования нейродегенеративных заболеваний?
А: Да. Сообщалось, что производные соединений бензофурана способствуют нейрогенезу и регенерации нервных клеток с низкой фототоксичностью и высокой способностью переноситься в центральную нервную систему, что делает каркас актуальным для исследований нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера.
Мы с нетерпением ждем поддержки ваших исследовательских и производственных потребностей. Если у вас есть какие-либо вопросы относительно 5-бром-3-метилбензофуран-2-карбальдегида (CAS57329-38-1) или вы хотите запросить ценовое предложение, не стесняйтесь обращаться к нам. Наши отделы продаж и технической поддержки готовы помочь вам.
Адрес
№ 2 Янгуан 3-я дорога, промышленный парк химического цикла Дуодао, город Цзинмэнь, провинция Хубэй, Китай
Тел.
Электронная почта
![трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "трет-Бутил(S)-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-3-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазол-1-ил)-2,4,6,7-тетрагидро-5Н-пиразоло[4,3-с]пиридин-5-карбоксилат")
![трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "трет-Бутил(S)-3-амино-2-(4-фтор-3,5-диметилфенил)-4-метил-2,4,6,7-тетрагидро-5H-пиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоксилат")
