4-Бром-2-фтор-N-метилбензамид

4-Бром-2-фтор-N-метилбензамид является ключевым синтетическим промежуточным продуктом, имеющим универсальное применение в фармацевтических исследованиях и разработках. Бромный заместитель в 4-бром-2-фтор-N-метилбензамиде обеспечивает возможность селективных катализируемых палладием реакций перекрестного сочетания, включая реакции Сузуки-Мияуры, Бухвальда-Хартвига и Соногаширы, что позволяет вводить различные арильные, амино- и алкинильные группы в 4-положении. Атом фтора 4-бром-2-фтор-N-метилбензамида влияет на электронные свойства ароматического кольца и может улучшить метаболическую стабильность и биодоступность конечных соединений. N-метиламидная функциональность 4-бром-2-фтор-N-метилбензамида служит донором и акцептором водородной связи, что обычно используется при разработке лекарств для воздействия на мишени. 4-Бром-2-фтор-N-метилбензамид используется в качестве строительного блока в синтезе фармацевтических соединений, включая потенциальные терапевтические агенты, требующие каркаса из галогенированного бензамида.

Параметры продукта

Приложение

Н-метил-4-бром-2-фторбензамид является промежуточным продуктом в синтезе MDV 3100 (M199800) и является антагонистом андрогенных рецепторов, который может блокировать связывание андрогенов с андрогенными рецепторами и предотвращать ядерную транслокацию и рекрутирование коактиваторов. Лиганд-рецепторный комплекс.

Синтетический маршрут

Добавляют 4-бром-2-фторбензойную кислоту (3,0 г, 13,7 ммоль), 2 М водный раствор метиламина (34,3 мл, 68,5 ммоль), гидрохлорид 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (EDCI, 6,6 г, 34,25 ммоль), 1-гидроксибензотриазол (HOBt, 2,8 г), 20,6 ммоль), N,N-диизопропилэтиламин (ДИПЭА, соответствующее количество) и N,N-диметилформамид (ДМФ, 50 мл) в круглодонную колбу емкостью 100 мл. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 16 часов. После завершения реакции добавьте воду (50 мл), чтобы погасить реакцию. Отделяют водную фазу и экстрагируют органическую фазу этилацетатом (3 × 50 мл). Органические фазы объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Сырой продукт очищают хроматографией на колонке с силикагелем, используя этилацетат/петролейный эфир (1:3, по объему) в качестве элюента с получением указанного в заголовке соединения 4-бром-2-фтор-N-метилбензамида в виде белого твердого вещества (2,34 г, выход 74%). Масс-спектрометрия (МС): [M+H]+ 232.

Обеспечение качества продукции

Cosperpharm создала комплексную систему обеспечения качества 4-бром-2-фтор-N-метилбензамида, которая соответствует ожиданиям производителей фармацевтических промежуточных продуктов:

Аналитическая характеристика. Каждая партия подвергается аналитическому тестированию на выпуск, включая проверку чистоты ВЭЖХ (>98,0%), подтверждение точки плавления (125,0–129,0°C), подтверждение идентичности ЯМР и проверку внешнего вида (от белого до почти белого порошка или кристаллов).

Отслеживание партии. От закупки сырья до окончательной упаковки — каждый шаг документируется и отслеживается. Каждая партия получает уникальный номер партии, а образцы хранятся в соответствии с процедурами обеспечения качества Cosperpharm.

Документация готова для подачи в регулирующие органы. Каждая партия включает в себя сертификат анализа (COA) с данными о чистоте конкретной партии, подтверждением точки плавления и подтверждением идентичности. Пользовательские соглашения о качестве предоставляются по запросу.

Аудит качества по инициативе клиента. Квалифицированные клиенты могут пройти аудит производственных мощностей и средств контроля качества Cosperpharm. Пожалуйста, свяжитесь с нашей командой регулирующих органов, чтобы запланировать аудит.

Связаться с нами

Готовы получить 4-бром-2-фтор-N-метилбензамид для своей программы синтеза кросс-сочетания или фармацевтической промежуточной программы? Cosperpharm поставляет высококачественные строительные блоки на основе галогенбензамида с необходимой вам документацией и надежностью поставок. Свяжитесь с нашей командой сегодня — мы здесь, чтобы помочь вам добиться успеха от исследований и разработок до коммерческого производства.