4,4,5,5-Тетраметил-2-(2-метил-[1,1'-бифенил]-3-ил)-1,3,2-диоксаборолан

4,4,5,5-Тетраметил-2-(2-метил-[1,1'-бифенил]-3-ил)-1,3,2-диоксаборолан является ключевым промежуточным соединением для сборки сильнозамещенных терфенилов и биариловых эфиров, где боронатный эфир плавно соединяется с арилбромидами, иодидами или трифлатами. Пинаколовый эфир 4,4,5,5-тетраметил-2-(2-метил-[1,1'-бифенил]-3-ил)-1,3,2-диоксаборолана гораздо более устойчив к протодеборированию, чем соответствующая бороновая кислота, что позволяет проводить реакции в водно-основных средах при повышенных температурах. Химики используют 4,4,5,5-тетраметил-2-(2-метил-[1,1'-бифенил]-3-ил)-1,3,2-диоксаборолан для быстрой переработки бифенильного ядра в потенциальные ингибиторы киназы или предшественники жидких кристаллов. Cosperpharm проверяет подлинность каждой партии 4,4,5,5-тетраметил-2-(2-метил-[1,1'-бифенил]-3-ил)-1,3,2-диоксаборолана с помощью 1H-ЯМР и обеспечивает чистоту, обеспечивающую стабильные выходы реакции связывания.

Параметры продукта

Синтетический маршрут

4,4,5,5-Тетраметил-2-(2-метил-[1,1'-бифенил]-3-ил)-1,3,2-диоксаборолан получают катализируемым палладием борилированием 3-бром-2-метил-1,1'-бифенила бис(пинаколато)дибором в присутствии ацетата калия и Pd(dppf)Cl₂ в безводном диоксан. После водной обработки неочищенный эфир очищают колоночной хроматографией или перекристаллизацией из пентана.

Часто задаваемые вопросы

Вопрос 1: Каковы рекомендуемые Suzuki условия соединения для этого боронатного соединения?

A: 1,1 экв. бороната, 1,0 экв. арилбромида, 2 мол.% Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ в ДМЭ/воде, 85 °C, 12–18 ч.

Вопрос 2: Стабилен ли этот борнат в основных условиях?

Ответ: Эфир пинакола умеренно стабилен. Для медленных связей добавление дополнительных 0,2 экв через 12 часов может компенсировать незначительное протодеборирование.

Сводная информация по безопасности

Связаться с нами

Чтобы узнать, как этот дифенилборонат может упростить следующее соединение терфенила, обратитесь к специалисту Cosperpharm по борорганическим соединениям — мы можем предоставить оценочный образец массой 1 г и техническую информацию по выбору лиганда в требуемые сроки.